2,3-diphenyl-4H-benzo[1,4]thiazine | 19195-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-4H-benzo[1,4]thiazine
• 英文别名: 2.3-Diphenyl-2H-<1.4>benzthiazin；2,3-Diphenyl-2H-1,4-benzothiazin；2,3-diphenyl-2H-1,4-benzothiazine
• CAS: 19195-32-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NS
• 分子量: 301.412
• InChiKey: OUBPKZHZHDKEPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  456.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-4H-benzo[1,4]thiazine 在 氧气 、 silica gel 作用下， 反应 20.0h， 以67%的产率得到2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  从苯丙胺类到2 H-苯并-1,4-噻嗪，苯并噻唑或吲哚

  摘要：

  在回流的甲苯或二甲苯中，用五硫化二磷处理了一系列的苄基单芳烃（1）。发生1的亚硫酰化很容易通过环化反应提供2个H-苯并-1,4-噻嗪（2）或吲哚（4），这在很大程度上取决于芳基氨基间位取代基的性质。提出了用于这些重排的机制。此外，随后氧化2得到苯并噻唑（3）。所有化合物均通过IR，MS，13 C和1 H NMR进行了全面表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00317-9
• 作为产物：
  描述：

  benzil monoanil 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到2,3-diphenyl-4H-benzo[1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  从苯丙胺类到2 H-苯并-1,4-噻嗪，苯并噻唑或吲哚

  摘要：

  在回流的甲苯或二甲苯中，用五硫化二磷处理了一系列的苄基单芳烃（1）。发生1的亚硫酰化很容易通过环化反应提供2个H-苯并-1,4-噻嗪（2）或吲哚（4），这在很大程度上取决于芳基氨基间位取代基的性质。提出了用于这些重排的机制。此外，随后氧化2得到苯并噻唑（3）。所有化合物均通过IR，MS，13 C和1 H NMR进行了全面表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00317-9

文献信息

• Research on potentially bioactive aza and thiaza polycyclic compounds containing a bridgehead nitrogen atom.<b>III</b>. Synthesis and antimicrobial activity of some 1,4-benzothiazines and pyrrolobenzothiazines
  作者：Domenico Armenise、Giuseppe Trapani、Vittorio Arrivo、Elena Laraspata、Flaviano Morlacchi

  DOI：10.1002/jhet.5570370634

  日期：2000.11

  4-benzothiazines 4 and 12, respectively, by using the dioxane/p-toluenesulfonic acid or polyphosphoric acid/chloroform systems. In contrast, in the same reaction conditions, 1,4-benzothiazines 5a-h do not provide the expected pyrrolobenzothiazines 7, and as for 5c-h considerable amount of the 2-amino-phenyl-sulfide 8 was obtained. The results of microbiological assays are reported.

  N-（2,2-二烷氧基乙基）-1,4-苯并噻嗪内酰胺2和1,4-苯并噻嗪-砜10的环化反应生成相应的吡咯并[1,2,3- de ] -1,4-苯并噻嗪4分别通过使用二恶烷/对甲苯磺酸或多磷酸/氯仿体系来制备图12和12所示的化合物。相反，在相同的反应条件下，1，4-苯并噻嗪5a-h不能提供预期的吡咯并苯并噻嗪7，至于5c-h，获得了大量的2-氨基-苯基-硫化物8。报告了微生物测定的结果。
• Sodium borohydride-carboxylic acid systems. Useful reagents for the alkylation of amines
  作者：Paolo Marchini、Gaetano Liso、Antonia Reho、Felice Liberatore、Franco Micheletti Moracci

  DOI：10.1021/jo00911a038

  日期：1975.11
• Santacroce,C. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 85 - 96
  作者：Santacroce,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A new reaction of bis(o-aminophenyl)disulfide with keto-compounds.
  作者：Vincenzo Carelli、Paolo Marchini、Mario Cardellini、Franco Micheletti-Moracci、Gaetano Liso、Maria Grazia Lucarelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)88765-7

  日期：1969.1
• From benzil arylimines to 2H-benzo-1,4-thiazines, benzothiazoles or indoles
  作者：Jean-Damien Charrier、Cyrille Landreau、David Deniaud、Françoise Reliquet、Alain Reliquet、Jean Claude Meslin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00317-9

  日期：2001.5

  A series of benzil monoarylimines (1) was treated with phosphorus pentasulfide in refluxing toluene or xylene. Thionation of 1 occurred readily to afford either 2H-benzo-1,4-thiazines (2) or indoles (4) via annulation reactions, depending strongly on the nature of the meta substituent of the arylamino group. Mechanisms for these rearrangements were proposed. Furthermore, subsequent oxidation of 2 provided

  在回流的甲苯或二甲苯中，用五硫化二磷处理了一系列的苄基单芳烃（1）。发生1的亚硫酰化很容易通过环化反应提供2个H-苯并-1,4-噻嗪（2）或吲哚（4），这在很大程度上取决于芳基氨基间位取代基的性质。提出了用于这些重排的机制。此外，随后氧化2得到苯并噻唑（3）。所有化合物均通过IR，MS，13 C和1 H NMR进行了全面表征。