1-methyl-3-naphthalene-1-yl-thiourea | 2740-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-3-naphthalene-1-yl-thiourea
• 英文别名: 1-Methyl-3-<1>naphthyl-thioharnstoff；1-(1-naphthyl)-3-methylthiourea；1-methyl-3-naphthalen-1-yl-thiourea；N-methyl-N'-[1]naphthyl-thiourea；N-Methyl-N'-[1]naphthyl-thioharnstoff；N-methyl-N'-1-naphthalenyl-thiourea；3-Methyl-1-(naphthalen-1-yl)thiourea；1-methyl-3-naphthalen-1-ylthiourea
• CAS: 2740-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• mdl: MFCD03760758
• 分子量: 216.307
• InChiKey: VNYCNEZSUHRXMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  355.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-naphthalene-1-yl-thiourea 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 (5-bromo-naphtho[1,2-d]thiazol-2-yl)-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Hasan; Hunter, Journal of the Indian Chemical Society, 1933, vol. 10, p. 81,87, 88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dimethylthioperoxydicarbamic acid 、 1-萘胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-methyl-3-naphthalene-1-yl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Nair,G.V., Journal of the Indian Chemical Society, 1965, vol. 42, p. 359 - 366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quantitative Solid-State Reactions of Amines with Carbonyl Compounds and Isothiocyanates
  作者：Gerd Kaupp、Jens Schmeyers、Juergen Boy

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00511-1

  日期：2000.9

  solid anhydrides to give diamides (therefrom imides) or amidic carboxylic salts or imides, with solid imides to give diamides, with solid lactones or carbonates to give functionalized carbamic esters, with polycarbonates to give degradative aminolysis, and with solid isothiocyanates to give thioureas. Diamides give imides by solid-state thermolysis or acid catalysis. Various double, two-step, 3-cascade

  据报道，气态或固态胺与醛的一系列固相反应生成亚胺，固态酸酐生成二酰胺（由酰亚胺生成）或酰胺羧酸盐或酰亚胺，固态酰亚胺生成二酰胺，与固态内酯或碳酸盐生成固态反应。得到官能化的氨基甲酸酯，与聚碳酸酯得到降解的氨解，和与固体异硫氰酸酯得到硫脲。二酰胺通过固态热解或酸催化作用生成酰亚胺。据报道，各种双反应，两步反应，3级反应和顺序反应均处于固态而不熔化。在53个已报告的反应实例中，产率是定量的，并且在100％产率的反应中无需进行后处理（除了四次洗涤）。最初的三个固态反应但与液态产物的反应不是定量的。升至公斤级显示了该技术在大规模应用中的前景。原子力显微镜的超显微分析通过三步法中影响深远的各向异性分子运动阐明了固态机制。还使用AFM研究了聚碳酸酯的气固氨基分解酶。讨论了对可持续化学的影响。
• Reagent-Installed Capsule Network: Selective Thiocarbamoylation of Aromatic Amines in Crystals with Preinstalled CH3NCS
  作者：Yasuhide Inokuma、Guo-Hong Ning、Makoto Fujita

  DOI：10.1002/anie.201107190

  日期：2012.3.5

  Crystalline reagent capsules were prepared by installing CH3NCS into networked molecular capsules. While the tight encapsulation completely prevented leaching of reagent molecules into the supernatant, introduction of amines into the interstitial pores triggered reagent delivery. As a result, enhanced substrate selectivity was observed in crystalline‐state thiocarbamoylation (see picture; 86:14 in

  通过将CH 3 NCS安装到网络分子胶囊中来制备结晶试剂胶囊。虽然紧密封装完全防止了试剂分子渗入上清液，但是将胺引入到间隙孔中会触发试剂的输送。结果，在结晶态的硫代氨基甲酰化反应中观察到了增强的底物选择性（参见图片； 86：14偏爱2-萘胺对1-萘胺）。
• Smolanka,I.V. et al., Soviet progress in chemistry, 1966, vol. 32, p. 467 - 470
  作者：Smolanka,I.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dyson; Hunter, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1926, vol. 45, p. 422
  作者：Dyson、Hunter

  DOI：——

  日期：——
• Dyson; Hunter; Soyka, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2966
  作者：Dyson、Hunter、Soyka

  DOI：——

  日期：——