N-(naphthalen-1-yl)morpholine-4-carbothioamide | 107167-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)morpholine-4-carbothioamide
• 英文别名: morpholine-4-carbothioic acid-[1]naphthylamide；Morpholin-4-thiocarbonsaeure-[1]naphthylamid；N-naphthalen-1-ylmorpholine-4-carbothioamide
• CAS: 107167-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂OS
• 分子量: 272.371
• InChiKey: CSFXSFKUFHFGSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-yl)morpholine-4-carbothioamide 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以96%的产率得到4-(naphtho[1,2-d]thiazol-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内氧化CH键形成杂环：2-氨基苯并噻唑合成的有效策略

  摘要：

  N-芳硫脲在80℃的氧气气氛下，通过不寻常的助催化Pd（PPh 3）4 / MnO 2系统，通过分子内C-S键形成/ CH-H官能化反应转化为2-氨基苯并噻唑。该方法消除了对需要邻的的卤代取代的前体，而不是实现直接官能邻-芳基C-H键。机械观察，包括5.9的大分子内主要动力学同位素效应，揭示了与亲电性lad裂机制不一致的反应途径。

  DOI：

  10.1021/ol900958z
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1-萘异硫氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N-(naphthalen-1-yl)morpholine-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内氧化CH键形成杂环：2-氨基苯并噻唑合成的有效策略

  摘要：

  N-芳硫脲在80℃的氧气气氛下，通过不寻常的助催化Pd（PPh 3）4 / MnO 2系统，通过分子内C-S键形成/ CH-H官能化反应转化为2-氨基苯并噻唑。该方法消除了对需要邻的的卤代取代的前体，而不是实现直接官能邻-芳基C-H键。机械观察，包括5.9的大分子内主要动力学同位素效应，揭示了与亲电性lad裂机制不一致的反应途径。

  DOI：

  10.1021/ol900958z

文献信息

• Heterocycle Formation via Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative C−H Bond Functionalization: An Efficient Strategy for the Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles
  作者：Laurie L. Joyce、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol900958z

  日期：2009.7.2

  N-Arylthioureas are converted to 2-aminobenzothiazoles via intramolecular C−S bond formation/C−H functionalization utilizing an unusual cocatalytic Pd(PPh3)4/MnO2 system under an oxygen atmosphere at 80 °C. This method eliminates the need for an ortho-halo substituted precursor, instead achieving direct functionalization of the ortho-aryl C−H bond. Mechanistic observations, including a large intramolecular

  N-芳硫脲在80℃的氧气气氛下，通过不寻常的助催化Pd（PPh 3）4 / MnO 2系统，通过分子内C-S键形成/ CH-H官能化反应转化为2-氨基苯并噻唑。该方法消除了对需要邻的的卤代取代的前体，而不是实现直接官能邻-芳基C-H键。机械观察，包括5.9的大分子内主要动力学同位素效应，揭示了与亲电性lad裂机制不一致的反应途径。
• Viswanathan, N.; Sidhaye, A. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 659 - 660
  作者：Viswanathan, N.、Sidhaye, A. R.

  DOI：——

  日期：——
• VISWANATHAN N.; SIDHAYE A. R., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 6, 659-660
  作者：VISWANATHAN N.、 SIDHAYE A. R.

  DOI：——

  日期：——
• Arylthioureas with bromine or its equivalents gives no ‘Hugerschoff’ reaction product
  作者：Ramesh Yella、Siva Murru、Abdur Rezzak Ali、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c003892j

  日期：——

  The in situ generated aryl–alkyl unsymmetrical thiourea obtained by the reaction of an aryl isothiocyanate with an aliphatic secondary amine on treatment with bromine or its equivalent gave exclusively a product having a thioamido guanidino moiety and not the expected Hugerschoff product 2-aminobenzothiazole. A plausible reaction mechanism has been proposed for this unprecedented transformation and the scope has been extended to various substrates.

  通过将芳基异硫氰酸酯与脂肪族二级胺反应得到的原位生成的不对称芳基-烷基硫脲，在用溴或其等效物处理后，独占性地产生了具有硫酰氨基呱啶部分的产物，而不是预期的Hugerschoff产物2-氨基苯并噻唑。提出了一种合理的反应机制来解释这一前所未有的转化，并且将适用范围扩展到了各种底物。