3-(naphthalen-1-yl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one | 23517-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(α-naphthyl)-rhodanine；3-naphthalen-1-yl-2-thioxo-thiazolidin-4-one；3-[1]naphthyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one；3-[1]Naphthyl-2-thioxo-thiazolidin-4-on；3-α-naphthyl-2-thioxo-4-thiazolidinone；Rhodanine, 3-(1-naphthyl)-；3-naphthalen-1-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 23517-78-4
• 化学式: C₁₃H₉NOS₂
• 分子量: 259.353
• InChiKey: SNQHTADDWORHGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  423.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-对硝基苯基糠醛 、 3-(naphthalen-1-yl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KNOPPOVA V.; KADA R.; KOVAC J., ZB. PR. CHEMICKOTECHNOL. FAK. SVST, 1975-1976. BRATISLAVA, 1978, 67-72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-1-yl-dithiocarbamic acid; ammonium salt 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(naphthalen-1-yl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-硫磺叉基-1,3-噻唑烷酮-4-一衍生物的合成，表征，抗菌和抗氧化作用及QSAR研究

  摘要：

  背景：罗丹宁因其在药物化学中的潜在作用和重要作用而闻名，因为其衍生物具有广泛的药理活性，例如抗菌，抗真菌，抗糖尿病，抗结核，抗HIV，抗寄生虫，抗氧化剂，抗癌，抗增殖和驱虫药。 目标：由于N-取代的若丹宁合成子很少可商购，因此需要开发一种简单的合成方法来合成这些关键构件。目的是合成一系列若丹宁衍生物，并研究其抗菌和抗氧化活性。另外，为了深入了解它们的结构活性关系，进行了抗氧化活性的QSAR研究。 方法：在Bruker Avance 600 MHz NMR光谱仪上记录1H和13C FTNMR光谱，并通过LC-MS / MS API 2000在ESI +模式下进行质量分析。2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性（％DPPH）在二甲基亚砜（DMSO）中作为溶剂测定。通过改良的肉汤微量稀释法，以最低抑菌浓度（MICs）评估了对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌，铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）细菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/1573406415666181205163052

文献信息

• ANALYTE DETECTION USING NEAR-INFRARED FLUOROPHORES
  申请人：Portland State University

  公开号：US20160223558A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Embodiments of compounds for selectively detecting an analyte are disclosed, along with methods and kits for detecting analytes with the compounds. The compounds are bridged viologen conjugates including at least one fluorophore according to the general structure At least one of R 1 /R 2 , R 2 /R 3 , R 3 /R 4 , R 5 /R 6 , R 6 /R 7 , and/or R 7 /R 8 together form a substituted or unsubstituted cycloalkyl or aryl.

  公开了用于选择性检测分析物的化合物实施例，以及使用这些化合物检测分析物的方法和试剂盒。这些化合物是包括至少一种荧光团的桥联紫罗兰类化合物，其一般结构如下：至少有R1/R2、R2/R3、R3/R4、R5/R6、R6/R7和/或R7/R8中的至少一对形成取代或未取代的环烷基或芳基。
• NEAR-INFRARED FLUORESCENT DYES WITH LARGE STOKES SHIFTS
  申请人：Strongin Robert Michael

  公开号：US20140120628A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Embodiments of near-infrared (NIR) dyes are disclosed, along with methods and kits for detecting analytes with the NIR dyes. The NIR dyes have a structure according to the general structure At least one of R 1 /R 2 , R 2 /R 3 , R 3 /R 4 , R 5 /R 6 , R 6 /R 7 , and/or R 7 /R 8 together forms a substituted or unsubstituted cycloalkyl or aryl.

  本发明公开了近红外（NIR）染料的实施例，以及用于使用NIR染料检测分析物的方法和试剂盒。 NIR染料具有以下一般结构中的结构： 至少其中之一的R1 / R2，R2 / R3，R3 / R4，R5 / R6，R6 / R7和/或R7 / R8形成被取代或未取代的环烷基或芳基。
• Verfahren zur Qualitätskontrolle von verpackten, organischen Stoffen, sowie ein Verpackungsmaterial zur Durchführung des Verfahrens
  申请人：AVL Medical Instruments AG

  公开号：EP0449798A2

  公开（公告）日：1991-10-02

  Zur Qualitätskontrolle von verpackten, organischen Stoffen, vorzugsweise von verpackten Lebensmitteln, Genußmitteln und Medikamenten werden die zu untersuchenden Stoffe mit einem flächenförmigen optischen Sensorelement in kontakt gebracht, welches an der Innenseite der Verpackung angebracht ist und auf die Änderung der Gaszusammensetzung im Gasraum über der Probe mit einer Änderung der Farbe oder Fluoreszenz reagiert. Die Änderung einer der optischen Eigenschaften des Sensorelementes wird visuell oder optoelektronisch detektiert.

  为了对包装好的有机物质（最好是包装好的食品、奢侈食品和药品）进行质量控制，需要检测的物质会与一个平面光学传感器元件接触，该传感器元件安装在包装内侧，会对样品上方气体空间中气体成分的变化做出反应，并呈现出颜色或荧光的变化。传感器元件光学特性的变化可通过视觉或光电方式检测到。
• Analyte detection using near-infrared fluorophores
  申请人：Portland State University

  公开号：US10197574B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  Embodiments of compounds for selectively detecting an analyte are disclosed, along with methods and kits for detecting analytes with the compounds. The compounds are bridged viologen conjugates including at least one fluorophore according to the general structure At least one of R1/R2, R2/R3, R3/R4, R5/R6, R6/R7, and/or R7/R8 together form a substituted or unsubstituted cycloalkyl or aryl.

  本发明公开了用于选择性检测分析物的化合物的实施方案，以及用这些化合物检测分析物的方法和试剂盒。这些化合物是桥接的紫胶轭合物，包括至少一个荧光团，其一般结构如下 R1/R2、R2/R3、R3/R4、R5/R6、R6/R7 和/或 R7/R8 中的至少一个共同构成取代或未取代的环烷基或芳基。
• 1H and13C NMR studies on 3-aryl-2-thioxo-4-oxazolidinones and 3-arylrhodanines
  作者：Zihni Aksaç、Esat Pinar、Sîddîk Içli

  DOI：10.1002/omr.1270210906

  日期：1983.9

  Abstract3‐Aryl‐2‐thioxo‐4‐oxazolidinones and 3‐arylrhodanines have been studied for magnetic non‐equivalence of diastereotopically related proton and 13C nuclei in rotational isomers, and for steric interactions between the aryl and heterocyclic moieties of these compounds. For the majority of rotational isomers the barriers to internal rotation about the aryl CN bond were >100 kJ mol−1, due to the steric bulk of the thiocarbonyl group. Chemical isolation of several of the diastereomers was achieved. The enhanced steric effect and the difference in the electronic effect of the sulphur atom in relation to the oxygen atom appeared to have no influence on the small chemical shift differences of the rotational isomers, detected for some 1H and some 13C nuclei.