1,2-dimethyldiaziridine | 6794-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-dimethyldiaziridine
• 英文别名: N,N'-dimethylaziridine；1,2-dimethyl-diaziridine
• CAS: 6794-95-2；108602-72-8；279675-51-3
• 化学式: C₃H₈N₂
• 分子量: 72.1099
• InChiKey: HHUSPFWAFUDXFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyldiaziridine 、 丁炔二酸二乙酯 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.52h， 以34%的产率得到diethyl 1-[3-ethoxy-1-(ethoxycarbonyl)-3-oxoprop-1-enyl]-3-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二烷基和1,2,3-三烷基二氮丙啶的新反应：在离子液体中乙炔二羧酸二乙酯作用下的扩环

  摘要：

  在乙二烯二羧酸二乙酯作用于离子中的1,2-二-和1,2,3-三烷基二氮丙啶的作用下，发现了二氮丙啶环扩环的新反应，从而生成1,2,3,6-四氢嘧啶-4,5-二羧酸二乙酯衍生物液体。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.204
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲基己羟基-1,3,5-三嗪 、 N-氯甲胺 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以45%的产率得到1,2-dimethyldiaziridine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1,2-di- and 1,2,3-trialkyldiaziridines

  摘要：

  The reactions of 1,3,5-trialkylhexahydro-1,3,5-triazines with N-chloroalkylamines resulted in 1,2-dialkyldiaziridines, whereas the reactions of N-chloroalkylamines or N,N-dichloroalkylamines with an excess of primary aliphatic amines gave 1,2,3-trialkyldiaziridines.

  DOI：

  10.1070/mc2005v015n03abeh002107

文献信息

• New method for the synthesis and the mechanism of formation of 1,2-di-and 1,2,3-trialkyldiaziridines
  作者：V. V. Kuznetsov、V. B. Ovchinnikova、V. P. Ananikov、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-006-0548-9

  日期：2006.11

  A new simple approach to the synthesis of 1,2-di-and 1,2,3-trialkyldiaziridines has been developed based on direct chlorination of a mixture of the corresponding aldehyde and an excess of primary aliphatic amine in water. The mechanism of this reaction is proposed and confirmed by quantum chemical calculations at the density functional theory level.

  基于在水中直接氯化相应的醛和过量初级脂肪胺的混合物，开发出了一种合成 1,2- 二和 1,2,3- 三烷基二氮丙啶的新的简单方法。密度泛函理论量子化学计算提出并证实了这一反应的机理。
• Kinetic and quantum chemical studies of the mechanism of formation of 1,2-dialkyldiaziridines
  作者：V. V. Kuznetsov、V. V. Seregin、A. A. Laptev、D. V. Khakimov、T. S. Pivina、A. P. Simakova、M. D. Vedenyapina、A. A. Vedenyapin、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-012-0152-0

  日期：2012.6

  spectrometry. The rate constants of particular steps of the reaction were estimated starting from the possibility of formation of the precursor of 1,2-dialkyldiaziridine, N-halogenaminal, due to the amination of the intermediate iminium cation along with the parallel halogenation of the intermediate gem-diamine. The quantum chemical calculations (DFT, B3LYP, 6–31++G(d,p) and 3–21G basis sets) were performed

  首次采用紫外光谱法研究了水介质中1,2-二烷基二氮丙啶形成反应中AlkNHBr消耗的规律。由于中间体亚胺阳离子的胺化以及中间体的平行卤化，从形成 1,2-二烷基二氮丙啶前体 N-卤代氨基的可能性开始估计反应的特定步骤的速率常数。二胺。对化合物的空间和电子结构以及键的局域反应性和全局亲电性指数进行了量子化学计算（DFT、B3LYP、6-31++G(d,p) 和 3-21G 基组）反应的中间体。计算结果使我们能够解释使用 EtNHBr 代替 MeNHBr 时反应的延迟。
• The role of pH in the synthesis of diaziridines
  作者：V. V. Kuznetsov、N. N. Makhova、L. I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1007/bf02495943

  日期：1997.7

  In the synthesis of diaziridines from amines, carbonyl compounds, and NaOCl in water, the yields of 1,2-dialkyldiaziridines and of 1,2,3-trisubstituted diaziridines prepared from amines with electron-withdrawing substituents in the side chain are less sensitive to changes in pH than the yields of 1,2,3-trialkyldiaziridines with simple alkyl substituents. The formation of 1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes

  在由胺、羰基化合物和水中的 NaOCl 合成二氮丙啶时，1,2-二烷基二氮丙啶和由侧链具有吸电子取代基的胺制备的 1,2,3-三取代二氮丙啶的产率对pH 值的变化与具有简单烷基取代基的 1,2,3-三烷基二氮丙啶的产率相比。1,5-二氮杂双环[3.1.0] 己烷的形成对 6.5-13.0 范围内的 pH 值不敏感。这种差异可以通过通往关键中间体 N-氯胺醛的两条竞争途径来解释。
• KUZNETSOV, V. V.;MAXOVA, N. N.;XMELNITSKIJ, L. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 2090-2094
  作者：KUZNETSOV, V. V.、MAXOVA, N. N.、XMELNITSKIJ, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 1,2-di- and 1,2,3-trialkyldiaziridines
  作者：Vladimir V. Kuznetsov、Nina N. Makhova、Dmitrii E. Dmitriev、Victor V. Seregin

  DOI：10.1070/mc2005v015n03abeh002107

  日期：2005.1

  The reactions of 1,3,5-trialkylhexahydro-1,3,5-triazines with N-chloroalkylamines resulted in 1,2-dialkyldiaziridines, whereas the reactions of N-chloroalkylamines or N,N-dichloroalkylamines with an excess of primary aliphatic amines gave 1,2,3-trialkyldiaziridines.

表征谱图