N-[1]naphthyl-N'-propyl-thiourea | 79425-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[1]naphthyl-N'-propyl-thiourea
• 英文别名: N-[1]Naphthyl-N'-propyl-thioharnstoff；N-Propyl-N'-α-naphthyl-thioharnstoff；1-Naphthalen-1-yl-3-propylthiourea
• CAS: 79425-07-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂S
• mdl: MFCD00196168
• 分子量: 244.36
• InChiKey: WPORLRSFVBICGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  381.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1]naphthyl-N'-propyl-thiourea 在 四氢吡咯 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(5-((Z)-((Z)-2-(naphthalen-1-ylimino)-4-oxo-3-propylthiazolidin-5-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽免疫蛋白酶体 β5i 选择性抑制剂作为特发性肺纤维化的潜在治疗方法：虚拟筛选、命中进化和先导化合物鉴定

  摘要：

  免疫蛋白酶体已成为特发性肺纤维化（IPF）的潜在治疗靶点。我们在此报告我们努力发现新型非肽免疫蛋白酶体抑制剂作为 IPF 的潜在治疗方法。最初进行了基于结构的虚拟筛选，并鉴定了针对 β5i 的IC 50为 9.437 μM的命中化合物VS-7 。基于VS-7相互作用模式的命中进化继续进行，并 获得了具有良好亚基选择性特征的有效 β5i 抑制剂54 (IC 50 = 8.463 nM)。化合物54还对 TNF-α 和 IL-6 的释放、NF-κB 的转录活性以及 TGF-β1 诱导的成纤维细胞增殖、活化和胶原蛋白合成产生显着影响。值得注意的是，当在博莱霉素诱导的 IPF 小鼠模型中以 30 mg/kg 给药时，化合物54显示出与临床药物尼达尼布相当的抗纤维化作用。结果表明，选择性抑制免疫蛋白酶体可能是治疗IPF的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115856
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸丙酯 、 1-萘胺 在 乙醇 作用下， 生成 N-[1]naphthyl-N'-propyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Dyson; Hunter; Soyka, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dyson; Hunter; Morris, Journal of the Chemical Society, 1932, p. 2283
  作者：Dyson、Hunter、Morris

  DOI：——

  日期：——
• Alpha-Naphthyl Isothiocyanate as a Reagent for Primary and Secondary Aliphatic Amines
  作者：C. M. Suter、Eugene W. Moffett

  DOI：10.1021/ja01333a042

  日期：1933.6
• Dyson; Hunter; Soyka, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2966
  作者：Dyson、Hunter、Soyka

  DOI：——

  日期：——
• Non-peptidic immunoproteasome β5i-selective inhibitor as potential treatment for idiopathic pulmonary fibrosis: Virtual screening, hit evolution and lead identification
  作者：Yunxuan Li、Guanglei Nan、Xianxin Hou、Yechao Yan、Yajun Yang、Ying Yang、Ke Li、Zhiyan Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115856

  日期：2023.12

  The immunoproteasome has emerged as a potential therapeutic target for idiopathic pulmonary fibrosis (IPF). We report herein our efforts to discover novel non-peptidic immunoproteasome inhibitors as potential treatment for IPF. A structure-based virtual screening was initially performed and the hit compound VS-7 with an IC50 of 9.437 μM against β5i was identified. Hit evolution based on the interaction

  免疫蛋白酶体已成为特发性肺纤维化（IPF）的潜在治疗靶点。我们在此报告我们努力发现新型非肽免疫蛋白酶体抑制剂作为 IPF 的潜在治疗方法。最初进行了基于结构的虚拟筛选，并鉴定了针对 β5i 的IC 50为 9.437 μM的命中化合物VS-7 。基于VS-7相互作用模式的命中进化继续进行，并 获得了具有良好亚基选择性特征的有效 β5i 抑制剂54 (IC 50 = 8.463 nM)。化合物54还对 TNF-α 和 IL-6 的释放、NF-κB 的转录活性以及 TGF-β1 诱导的成纤维细胞增殖、活化和胶原蛋白合成产生显着影响。值得注意的是，当在博莱霉素诱导的 IPF 小鼠模型中以 30 mg/kg 给药时，化合物54显示出与临床药物尼达尼布相当的抗纤维化作用。结果表明，选择性抑制免疫蛋白酶体可能是治疗IPF的有效方法。