N-(naphthalen-2-yl)piperidine-1-carbothioamide | 89307-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-2-yl)piperidine-1-carbothioamide
• 英文别名: N-naphthalen-2-ylpiperidine-1-carbothioamide
• CAS: 89307-56-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂S
• 分子量: 270.398
• InChiKey: NSAABBJYSYGXTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-yl)piperidine-1-carbothioamide 在 eosin 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以96%的产率得到2-(piperidin-1-yl)naphtho[2,1-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  分子氧在可见光下诱导2-异硫氰基萘与胺的区域选择性交叉脱氢偶联

  摘要：

  通过可见光光氧化还原催化的2-异硫氰基萘与胺之间的C（sp 2）-H / SH交叉脱氢偶联反应，构建萘并[ 2,1- d ]噻唑-2-胺的一种高效，环保的方案是成立。在此反应中，新的CN和CS键在一个步骤中同时形成。这种新方法为构建有价值的含硫化合物提供了一种直接方法。

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9811-6
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-萘基异硫氰酸酯 在 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以97%的产率得到N-(naphthalen-2-yl)piperidine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  分子氧在可见光下诱导2-异硫氰基萘与胺的区域选择性交叉脱氢偶联

  摘要：

  通过可见光光氧化还原催化的2-异硫氰基萘与胺之间的C（sp 2）-H / SH交叉脱氢偶联反应，构建萘并[ 2,1- d ]噻唑-2-胺的一种高效，环保的方案是成立。在此反应中，新的CN和CS键在一个步骤中同时形成。这种新方法为构建有价值的含硫化合物提供了一种直接方法。

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9811-6

文献信息

• One-step construction of unsymmetrical thioureas and oxazolidinethiones from amines and carbon disulfide <i>via</i> a cascade reaction sequence
  作者：Chaochao Ding、Shaoli Wang、Yaoguang Sheng、Qian Dai、Yunjie Zhao、Guang Liang、Zengqiang Song

  DOI：10.1039/c9ra04540f

  日期：——

  oxazolidinethiones from amines and carbon disulfide has been achieved in DMSO without addition of extra reagents. The present protocol is compatible with various secondary amines and primary amines, and suitable for intermolecular and intramolecular reactions. Diverse unsymmetrical thioureas and oxazolidinethiones were efficiently obtained in good to excellent yields via a cascade reaction sequence.

  在 DMSO 中实现了一种简洁而通用的方法，用于从胺和二硫化碳构建不对称硫脲和恶唑烷硫酮，而无需添加额外的试剂。本方案与各种二级胺和一级胺相容，适用于分子间和分子内反应。通过级联反应序列以良好至优异的产率有效地获得了多种不对称硫脲和恶唑烷硫酮。
• Visible-light-induced regioselective cross-dehydrogenative coupling of 2-isothiocyanatonaphthalenes with amines using molecular oxygen
  作者：Ziyu Gan、Guoqing Li、Xiaobo Yang、Qiuli Yan、Guiyun Xu、Gaoyang Li、Yuan-Ye Jiang、Daoshan Yang

  DOI：10.1007/s11426-020-9811-6

  日期：2020.11

  efficient and eco-friendly protocol for the construction of naphtho[2,1-d]thiazol-2-amines through visible-light photoredoxcatalyzed C(sp2)-H/S-H cross-dehydrogenative coupling reactions between 2-isothiocyanatonaphthalenes and amines was established. In this reaction, the new C-N and C-S bonds are formed simultaneously in a single step. This new method provides a straightforward approach for constructing

  通过可见光光氧化还原催化的2-异硫氰基萘与胺之间的C（sp 2）-H / SH交叉脱氢偶联反应，构建萘并[ 2,1- d ]噻唑-2-胺的一种高效，环保的方案是成立。在此反应中，新的CN和CS键在一个步骤中同时形成。这种新方法为构建有价值的含硫化合物提供了一种直接方法。