N-[2]naphthyl-N'-propyl-thiourea | 103841-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2]naphthyl-N'-propyl-thiourea
• 英文别名: N-[2]Naphthyl-N'-propyl-thioharnstoff；1-Naphthalen-2-yl-3-propylthiourea
• CAS: 103841-04-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂S
• 分子量: 244.36
• InChiKey: KSBIBZPJWAFYTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2]naphthyl-N'-propyl-thiourea 在 四氢吡咯 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(5-((Z)-((Z)-2-(naphthalen-2-ylimino)-4-oxo-3-propylthiazolidin-5-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽免疫蛋白酶体 β5i 选择性抑制剂作为特发性肺纤维化的潜在治疗方法：虚拟筛选、命中进化和先导化合物鉴定

  摘要：

  免疫蛋白酶体已成为特发性肺纤维化（IPF）的潜在治疗靶点。我们在此报告我们努力发现新型非肽免疫蛋白酶体抑制剂作为 IPF 的潜在治疗方法。最初进行了基于结构的虚拟筛选，并鉴定了针对 β5i 的IC 50为 9.437 μM的命中化合物VS-7 。基于VS-7相互作用模式的命中进化继续进行，并 获得了具有良好亚基选择性特征的有效 β5i 抑制剂54 (IC 50 = 8.463 nM)。化合物54还对 TNF-α 和 IL-6 的释放、NF-κB 的转录活性以及 TGF-β1 诱导的成纤维细胞增殖、活化和胶原蛋白合成产生显着影响。值得注意的是，当在博莱霉素诱导的 IPF 小鼠模型中以 30 mg/kg 给药时，化合物54显示出与临床药物尼达尼布相当的抗纤维化作用。结果表明，选择性抑制免疫蛋白酶体可能是治疗IPF的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115856
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 2-萘基异硫氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-[2]naphthyl-N'-propyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  非肽免疫蛋白酶体 β5i 选择性抑制剂作为特发性肺纤维化的潜在治疗方法：虚拟筛选、命中进化和先导化合物鉴定

  摘要：

  免疫蛋白酶体已成为特发性肺纤维化（IPF）的潜在治疗靶点。我们在此报告我们努力发现新型非肽免疫蛋白酶体抑制剂作为 IPF 的潜在治疗方法。最初进行了基于结构的虚拟筛选，并鉴定了针对 β5i 的IC 50为 9.437 μM的命中化合物VS-7 。基于VS-7相互作用模式的命中进化继续进行，并 获得了具有良好亚基选择性特征的有效 β5i 抑制剂54 (IC 50 = 8.463 nM)。化合物54还对 TNF-α 和 IL-6 的释放、NF-κB 的转录活性以及 TGF-β1 诱导的成纤维细胞增殖、活化和胶原蛋白合成产生显着影响。值得注意的是，当在博莱霉素诱导的 IPF 小鼠模型中以 30 mg/kg 给药时，化合物54显示出与临床药物尼达尼布相当的抗纤维化作用。结果表明，选择性抑制免疫蛋白酶体可能是治疗IPF的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115856

文献信息

• 357. Studies in qualitative organic analysis. identification of alkyl halides, amines, and acids
  作者：Ena L. Brown、Neil Campbell

  DOI：10.1039/jr9370001699

  日期：——
• Non-peptidic immunoproteasome β5i-selective inhibitor as potential treatment for idiopathic pulmonary fibrosis: Virtual screening, hit evolution and lead identification
  作者：Yunxuan Li、Guanglei Nan、Xianxin Hou、Yechao Yan、Yajun Yang、Ying Yang、Ke Li、Zhiyan Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115856

  日期：2023.12

  The immunoproteasome has emerged as a potential therapeutic target for idiopathic pulmonary fibrosis (IPF). We report herein our efforts to discover novel non-peptidic immunoproteasome inhibitors as potential treatment for IPF. A structure-based virtual screening was initially performed and the hit compound VS-7 with an IC50 of 9.437 μM against β5i was identified. Hit evolution based on the interaction

  免疫蛋白酶体已成为特发性肺纤维化（IPF）的潜在治疗靶点。我们在此报告我们努力发现新型非肽免疫蛋白酶体抑制剂作为 IPF 的潜在治疗方法。最初进行了基于结构的虚拟筛选，并鉴定了针对 β5i 的IC 50为 9.437 μM的命中化合物VS-7 。基于VS-7相互作用模式的命中进化继续进行，并 获得了具有良好亚基选择性特征的有效 β5i 抑制剂54 (IC 50 = 8.463 nM)。化合物54还对 TNF-α 和 IL-6 的释放、NF-κB 的转录活性以及 TGF-β1 诱导的成纤维细胞增殖、活化和胶原蛋白合成产生显着影响。值得注意的是，当在博莱霉素诱导的 IPF 小鼠模型中以 30 mg/kg 给药时，化合物54显示出与临床药物尼达尼布相当的抗纤维化作用。结果表明，选择性抑制免疫蛋白酶体可能是治疗IPF的有效方法。