5-methyl-3-α-naphthylthiohydantoin | 62289-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methyl-3-α-naphthylthiohydantoin
• 英文别名: (5S)-5-Methyl-3-(naphthalen-1-yl)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one；(5S)-5-methyl-3-naphthalen-1-yl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 62289-49-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• 分子量: 256.328
• InChiKey: HRDALQKQYMUHLE-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 1-萘异硫氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methyl-3-α-naphthylthiohydantoin 、 5-methyl-3-α-naphthylthiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  轴向手性硫代乙内酰脲衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  在三乙胺（TEA）存在下，通过邻芳基异硫氰酸酯与氨基酸酯盐的反应，可选择性地合成非外消旋的轴向手性硫代乙内酰脲。然而，非轴向手性衍生物的合成得到硫代乙内酰脲外消旋在杂环的C-5处。发现来自外消旋产物的非轴向手性衍生物的微制备拆分的对映异构体在中性条件下是光学稳定的。上形成5-甲基-3- arylthiohydantoin环的，笨重ö发现在N3处的芳基取代基抑制C-5消旋化，并以这种方式使手性从α-氨基酸转移至产物。相应的5-异丙基硫代乙内酰脲在成环过程中更倾向于在C-5处消旋。已经通过具有手性固定相的HPLC分析确定了合成的轴向手性硫代乙内酰脲的异构体组成。在大多数情况下，已经获得了P异构体相对于M异构体的高患病率。发现围绕N sp 2 -C芳基手性轴确定的旋转障碍取决于邻卤代芳基取代基的大小。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00696