Tert-butyl 4-(4-ethoxybenzoyl)piperazine-1-carboxylate | 1261006-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: Tert-butyl 4-(4-ethoxybenzoyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1261006-66-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: AIOUTKMUZPFILX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-(4-ethoxybenzoyl)piperazine-1-carboxylate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-[[4-[4-(4-ethoxybenzoyl)piperazine-1-carbonyl]thiophen-2-yl]methyl]-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of substituted 4-(thiophen-2-ylmethyl)-2H-phthalazin-1-ones as potent PARP-1 inhibitors

  摘要：

  We have developed a series of substituted 4-(thiophen-2-ylmethyl)-2H-phthalazin-1-ones as potent PARP-1 inhibitors. Preliminary biological evaluation indicated that most compounds possessed inhibitory potencies comparable to, or higher than AZD-2281. Among these compounds, 18q appeared to be the most notable one, which displayed an 8-fold improvement in enzymatic activity compared to AZD-2281. These efforts lay the foundation for our further investigation.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.001
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯甲酸 、 N-Boc-哌嗪 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Tert-butyl 4-(4-ethoxybenzoyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑并[4,5-b]吡啶基哌嗪酰胺作为 GSK-3β 抑制剂，具有减轻炎症和抑制促炎症介质的潜力

  摘要：

  最近的研究表明，糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 是一种促炎酶，通过抑制这种激酶，可以控制炎症。在这方面，合成了一系列 17 种哌嗪连接的恶唑并 [4,5-b] 吡啶基衍生物，并评估了体外 GSK-3β 抑制和体内抗炎活性。在所有合成的化合物中，化合物 7d、7e、7g 和 7c 显示出最好的 GSK-3β 抑制活性，相应的 IC50 值为 0.34、0.39、0.47 和 0.53 µM。在大鼠足爪水肿模型中检测了化合物 7d、7e、7g 和 7c 的体内抗炎活性，化合物 7d 表现出最大的抑制作用，在角叉菜胶给药后 3 和 5 小时，爪体积分别减少 62.79% 和 65.91%分别与吲哚美辛相比（3 小时和 79 小时为 76.74%。角叉菜胶给药后 5 小时为 54%）。此外，与吲哚美辛相比，这些化合物（7d、7e、7g 和 7c）还被发现在体外显着抑制促炎介质，即 TNF-α、IL-1β

  DOI：

  10.1002/ardp.201700022