1-(triethylsilyl)ethanol | 18825-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(triethylsilyl)ethanol
• 英文别名: 1-(Triethylsilyl)ethan-1-ol；1-triethylsilylethanol
• CAS: 18825-02-0
• 化学式: C₈H₂₀OSi
• 分子量: 160.332
• InChiKey: KYEPYBOXOPVJIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(triethylsilyl)ethanol 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 3-[4-formyl-N-(1-triethylsilylethyl)anilino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基硅烷作为双电子供体：自由基阳离子化学的技术应用

  摘要：

  氨基硅烷具有适当的结构特征，可用作卤化银摄影中的双电子敏化剂。在这里，我们描述了 C 12 Si 键在其自由基阳离子中的亲核辅助裂解反应的研究。水被确定为有用的亲核试剂。发现这些反应的动力学最好通过考虑自由基阳离子 ?? 水复合体。裂解反应也受硅的空间效应和羧酸盐基团的邻近性控制，该羧酸盐基团可以改变水的亲核性。裂解形成α-氨基自由基，可以向作为溶液相电子受体的9,10-二氰基蒽提供第二个电子。关键词：硅烷，自由基阳离子，双电子敏化，碎裂，空间效应。

  DOI：

  10.1139/v03-073
• 作为产物：
  描述：

  四乙基硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磺酰氯 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(triethylsilyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  III族的有机金属化合物：XIVV。共轭烯烃的水合中的取向。烯丙基有机铝体系的行为

  摘要：

  为了评价在的hydralumination空间和电子因素p π -和d π共轭烯烃，下述化合物已经与二异丁基氢化处理：1,1-二苯基乙烯; 1,1-二苯丙二烯; 1,1-二苯基-1,3-丁二烯; ena 三乙基乙烯基硅烷；和三苯基乙烯基硅烷。加合物中碳-铝键的位点已通过NMR光谱，D 2水解的组合推论得出O，氧化和碳化。1，1-二苯基乙烯的水合仅得到1，1-二苯基-2-铝乙烷加合物；1,1-二苯基丙烯得到3-铝-1,1-二苯基-和3-铝-3,3-二苯基-丙烯的混合物，其比例随存在的路易斯碱而变化。和1,1-二苯基-1,3-丁二烯与4-铝-1,1-二苯基-1-丁烯和1-铝-1,1-二苯基-2-丁烯的混合物，其组成同时受到动力学和热力学控制。两种乙烯基硅烷都给出了1-甲硅烷基-1-铝-和1-甲硅烷基-2-铝-乙烷与二异丁基氢化铝的混合物。当三乙基（乙烯基）硅烷与三分之一摩尔的三异丁基铝一起加热

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)93028-6

文献信息

• Alkane functionalization on a preparative scale by mercury-photosensitized cross-dehydrodimerization
  作者：Stephen H. Brown、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/ja00190a032

  日期：1989.4

  5-trioxacyclohexane < ethanol < isobutane < THF < Etsub 3}SiH. The observed selectivities generally parallel those for homodimerization, reported in the preceding paper, but certain differences are noted, and reasons for the differences are proposed. The bond-dissociation energymore » of Etsub 3}SiH is estimated from the reactivity data to be 90 kcal/mol. Eleven new carbinols are synthesized. 39 refs., 6 tabs

  烷烃可以通过烷烃与醇、醚或硅烷之间的汞光敏反应以高转化率和高化学和量子产率在多克规模下官能化，得到同二聚体和交叉脱氢二聚体。由于同二聚体和交叉二聚体的极性差异很大，因此产物混合物的分离通常特别容易。当通过改变液体组成来调节气相中组分的比例时，也可以偏向产物组成。这对于最大化化学产率或通过有利于形成最容易分离的化合物对来简化分离是有用的。讨论了反应的机理基础，并详细描述了许多特定类型的合成，例如 2,2-二取代的甲醇。交叉二聚的选择性被证明超过了均二聚的选择性，并讨论了原因。不同化合物和化合物类别的相对反应性为 MeOH < 对二恶烷 < 环己烷 < 1,3,5-三恶六环己烷 < 乙醇 < 异丁烷 < THF < Etsub 3}SiH。观察到的选择性通常与前一篇论文中报道的均二聚化的选择性相似，但注意到了某些差异，并提出了差异的原因。Etsub 3}SiH 的键离解能根据反应性数据估计为
• Hydroboration of vinylsilanes providing diversity-oriented hydrophobic building blocks for biofunctional molecules
  作者：Nao Namba、Shinya Fujii

  DOI：10.1039/d4ob00632a

  日期：——

  agonist to an antagonist. Our results indicate that silylethanols are useful for structural development, and vinylsilanes are a versatile source of hydrophobic building blocks for obtaining biofunctional molecules.

  乙烯基硅烷与BH 3的硼氢化反应得到两种甲硅烷基乙醇区域异构体。在这里，我们研究了各种乙烯基硅烷硼氢化产物的区域异构比，重点关注特征反应曲线。所有研究的乙烯基硅烷都提供两种区域异构体，并且更大的体积增加了马尔可夫尼科夫产物的比例。获得的甲硅烷基乙醇用作构建核孕酮受体（PR）调节剂的疏水性构件。值得注意的是，从 α-异构体（甲硅烷基乙氧基衍生物）到 β-异构体（2-甲硅烷基乙氧基衍生物）的结构转换导致从 PR 激动剂到拮抗剂的完全活性转换。我们的结果表明，甲硅烷基乙醇可用于结构开发，而乙烯基硅烷是获得生物功能分子的疏水性结构单元的通用来源。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 6, page 21 - 23
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 1- and 2-(trialkylsilyl)ethanols: new silyl reagents from tin, lithium, and boron chemistry
  作者：John A. Soderquist、Isaac Rivera、Alvin Negron

  DOI：10.1021/jo00278a014

  日期：1989.8
• Friedel; Crafts, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1866, vol. 138, p. 22Anm.
  作者：Friedel、Crafts

  DOI：——

  日期：——