4-[(2-hydroxy-1-naphthylmethylene)amino]-[4H]-1,2,4-triazole | 281191-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-[(2-hydroxy-1-naphthylmethylene)amino]-[4H]-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(1,2,4-Triazol-4-yliminomethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 281191-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• 分子量: 238.249
• InChiKey: AHWSQQXCPSZAGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-[(2-hydroxy-1-naphthylmethylene)amino]-[4H]-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑基分子开关：晶体结构，Hirshfeld表面分析和光学性质†

  摘要：

  我们研究了一系列八个紧密相关的N-水杨基亚烷基-4-氨基-1,2,4-三唑分子1-8，这些分子是通过将相应的醛与4-氨基-4 H -1,2,4-缩合而获得的。三唑。溶液中的1 H NMR光谱显示至少在DMSO- d 6中存在单个结构。根据单晶X射线衍射，可以确定，每个5-8的晶体结构都通过在酚的邻位-OH氢原子之间形成的O-H⋯N型线性分子内氢键来稳定环和亚胺氮原子。1-4的晶体结构中具有相同的o -OH功能据发现，其与相邻分子的三唑氮原子之一参与分子间氢键。发现每个分子在1–8的结构中的总体几何形状几乎是平面的，或者略微偏离平面度。Hirshfeld表面分析表明，所有化合物的结构主要以H⋯H，H⋯C，H⋯N和H⋯O接触为特征，但也清楚地观察到C⋯C和C⋯N接触的一些贡献。漫反射光谱法显示，在室温下，固态和单独存在的烯醇形式分别为1–6和8，而显性烯醇和顺式酮形式的混合物则存在7。所有研究

  DOI：

  10.1039/c6ce00749j

文献信息

• Hydrazones from hydroxy naphthaldehydes. Part 2. Condensations with aromatic N-aminoheterocycles and elucidation of tautomeric structures
  作者：R. Fernando Martínez、Martín Ávalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、Mark E. Light、José L. Jiménez、Juan C. Palacios

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.049

  日期：2014.4

  to their enamine counterparts. DFT calculations have the ability to identify the orbital interactions responsible for electron delocalization and the energy of intramolecular hydrogen bonding. In addition, all transition structures for conformational and tautomeric equilibria are located and characterized.

  本文将先前对羟基萘醛衍生的的研究扩展到芳族N-氨基杂环（此处以三唑衍生物为例），以试图通过改变非亚氨基氮的电子性质或通过位阻导致共面冻结来冻结烯胺结构。孤独对之间的性格。通过比较实验获得的结果（溶液和晶体数据中的NMR）与计算所得的模拟结果（通过气相和CHCl 3中的DFT计算）），可以可靠地指定优先构象体和互变异构体的结构。所有数据均与亚胺形式相对于其烯胺对应物的稳定性增强一致。DFT计算具有识别引起电子离域和分子内氢键能量的轨道相互作用的能力。另外，定位和表征了构象和互变异构平衡的所有过渡结构。