2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)naphthalen-1-ol | 136131-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)naphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl]naphthalen-1-ol；2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]naphthalen-1-ol
• CAS: 136131-58-3
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃O
• 分子量: 302.296
• InChiKey: ORODQVRLTLQQFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)naphthalen-1-ol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of plasmodione metabolites and¹³C-enriched plasmodione as chemical tools for drug metabolism investigation

  摘要：

  一种抗疟疾前体，¹³C₁₈富集的贫血原石的10步合成，以及七种推测代谢产物的合成被描述。

  DOI：

  10.1039/c8ob00227d
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 甲烷磺酸 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of plasmodione metabolites and¹³C-enriched plasmodione as chemical tools for drug metabolism investigation

  摘要：

  一种抗疟疾前体，¹³C₁₈富集的贫血原石的10步合成，以及七种推测代谢产物的合成被描述。

  DOI：

  10.1039/c8ob00227d

文献信息

• A Platform of Regioselective Methodologies to Access Polysubstituted 2-Methyl-1,4-naphthoquinone Derivatives: Scope and Limitations
  作者：Elena Cesar Rodo、Liwen Feng、Mouhamad Jida、Katharina Ehrhardt、Max Bielitza、Jérémy Boilevin、Michael Lanzer、David Lee Williams、Don Antoine Lanfranchi、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1002/ejoc.201600144

  日期：2016.4

  A platform of synthetic methodologies has been established to access a focused library of polysubstituted 3-benzylmenadione derivatives functionalized on the aromatic ring of the naphthoquinone core. Two main routes were explored: 1) The naphthol route, starting from either an α-tetralone or a propiophenone, and 2) the regioselective Diels–Alder reaction, starting from various dienes and two 2-bromo-5(or

  已经建立了一个合成方法平台，以访问在萘醌核心的芳环上官能化的多取代 3-苄基甲二酮衍生物的重点库。探索了两条主要路线：1）萘酚路线，从 α-四氢萘酮或苯丙酮开始，以及 2）区域选择性 Diels-Alder 反应，从各种二烯和两个 2-溴-5（或 6）-甲基-1,4-苯醌。通过使用黄药介导的自由基加成/环化序列来构建 6-取代的甲萘醌亚基，合成了 6-取代的 2-甲基萘酚。此外，还通过萘酚路线开发了一种有效且简单的新途径，允许从常见的商业支架形成 6 或 7 取代的 3-（取代苄基）甲萘醌区域异构体，有利于阶梯经济。我们以 34 种化合物为例的合成方法允许推导结构-活性关系，用作开发新的抗疟氧化还原活性多取代苄基甲萘二酮衍生物的基础。
• Regioselectivity in the acid-catalyzed isomerization of 2-substituted 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalenes
  作者：Douglas G. Batt、David G. Jones、Susan La Greca

  DOI：10.1021/jo00023a041

  日期：1991.11
• Synthesis of plasmodione metabolites and¹³C-enriched plasmodione as chemical tools for drug metabolism investigation
  作者：Liwen Feng、Don Antoine Lanfranchi、Leandro Cotos、Elena Cesar-Rodo、Katharina Ehrhardt、Alice-Anne Goetz、Herbert Zimmermann、François Fenaille、Stephanie A. Blandin、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1039/c8ob00227d

  日期：——

  A 10-step synthesis of the antimalarial lead,¹³C₁₈-enriched plasmodione, and of seven putative metabolites is described.

  一种抗疟疾前体，¹³C₁₈富集的贫血原石的10步合成，以及七种推测代谢产物的合成被描述。