3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one | 2555-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• 英文别名: 3-Aminomethyl-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-lactam
• CAS: 2555-12-6
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD19222083
• 分子量: 139.197
• InChiKey: FQGRBOKULBNSIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  145-146 °C(Press: 1.1 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸 在 环戊基甲醚 、 氨 、 氢气 作用下， 200.0 ℃ 、5.6 MPa 条件下， 反应 6.5h， 以11%的产率得到1-(3-甲基环己基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  一锅法还原胺化羧酸：一种可持续的伯胺合成方法

  摘要：

  羧酸的还原胺化是一种非常绿色，高效和可持续的生产（生物基）胺的方法。但是，使用当前技术，该反应需要两到三个反应步骤。在这里，我们报道了第一个（非均相）催化体系，用于仅用H 2和NH 3作反应物将羧酸单胺还原胺化。该反应可以使用相对便宜的钌-钨双金属催化剂在绿色和良性溶剂环戊基甲基醚（CPME）中进行。在高转化率下，伯胺的选择性可达99％。另外，该催化剂是可回收的并且对常见杂质如水和阳离子（例如羧酸钠）具有耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0gc01441a

文献信息

• One-pot reductive amination of carboxylic acids: a sustainable method for primary amine synthesis
  作者：Robin Coeck、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/d0gc01441a

  日期：——

  carboxylic acids is a very green, efficient and sustainable method for the production of (bio-based) amines. However, with current technology, this reaction requires two to three reaction steps. Here, we report the first (heterogeneous) catalytic system for the one-pot reductive amination of carboxylic acids to amines, with solely H2 and NH3 as the reactants. This reaction can be performed with relatively cheap

  羧酸的还原胺化是一种非常绿色，高效和可持续的生产（生物基）胺的方法。但是，使用当前技术，该反应需要两到三个反应步骤。在这里，我们报道了第一个（非均相）催化体系，用于仅用H 2和NH 3作反应物将羧酸单胺还原胺化。该反应可以使用相对便宜的钌-钨双金属催化剂在绿色和良性溶剂环戊基甲基醚（CPME）中进行。在高转化率下，伯胺的选择性可达99％。另外，该催化剂是可回收的并且对常见杂质如水和阳离子（例如羧酸钠）具有耐受性。