3-phenylnaphtho[2,1-e][1,2,4]triazine | 66522-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-phenylnaphtho[2,1-e][1,2,4]triazine
• 英文别名: 3-phenyl-naphtho[2,1-e][1,2,4]triazine；3-Phenyl-naphtho[2,1-e][1,2,4]triazin；3-Phenylbenzo[h][1,2,4]benzotriazine
• CAS: 66522-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃
• 分子量: 257.294
• InChiKey: DDOZHCQSSAAZMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛苯腙 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-phenylnaphtho[2,1-e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  Fichter; Schiess, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 751

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Acid-Catalyzed Ring-Opening/Cyclization/Oxidation of Aziridines with <i>N</i>-Tosylhydrazones: Access to 1,2,4-Triazines
  作者：Lorène Crespin、Lorenzo Biancalana、Tobias Morack、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00101

  日期：2017.3.3

  described. The process involves an efficient nucleophilic ring opening of the aziridine, giving access to a wide range of aminohydrazones, isolated with excellent yields. A “one-pot” procedure, combining the ring opening with a cyclization and an oxidation step, allows the preparation of diversified triazines in good yields.

  描述了用于N-甲苯磺酰基d和氮丙啶区域选择性转化为3,6-二取代和3,5,6-三取代的1,2,4-三嗪的新的三步式伸缩反应序列。该方法涉及氮丙啶的有效亲核开环，从而获得了以优异收率分离的各种氨基hydr。“一锅法”程序将开环与环化和氧化步骤结合在一起，可以高收率制备多样化的三嗪。
• Unexpected O–H Insertion of Rhodium-Azavinylcarbenes with <i>N</i>-Acylhydrazones: Divergent Synthesis of 3,6-Disubstituted- and 3,5,6-Trisubstituted-1,2,4-Triazines
  作者：Jiang Meng、Min Wen、Shiwei Zhang、Peiwen Pan、Xingxin Yu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02846

  日期：2017.2.3

  efficient method for divergent synthesis of 3,6-disubstituted- and 3,5,6-trisubstituted-1,2,4-triazines via unexpected rhodium-catalyzed O–H insertion/rearrangement/conditions-controlled intramolecular cyclization and oxidation reaction under mild conditions has been developed. Notably, it is the first example for the synthesis of 1,2,4-triazines with different substituted-patterns via a common intermediate

  一种实用有效的方法，通过出乎意料的铑催化的OH插入/重排/条件控制的分子内环化和氧化来发散合成3,6-二取代-和3,5,6-三取代-1,2,4-三嗪已经开发出在温和条件下的反应。值得注意的是，这是第一个实例，该实例是通过N-酰基hydr作为aze- [3C]或[4C]合成子与N的反应，通过具有优异化学选择性的通用中间体合成具有不同取代模式的1,2,4-三嗪的第一个示例-磺酰基-1,2,3-三唑为aze- [2C]合成子。此外，该方法允许首次直接访问包含1,2,4-三嗪部分的二（杂）芳基酮骨架，可作为合成其他有用的杂环骨架（例如吡啶或哒嗪酮-熔融三嗪，产率极高。