3,3-bis(phenylthio)isobenzofuran-1(3H)-one | 4792-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,3-bis(phenylthio)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3,3-di(S-phenyl)isobenzofuran-1(3H)-one；3,3-bis-phenylsulfanyl-3H-isobenzofuran-1-one；3,3-bis-phenylsulfanyl-phthalide；3,3-Bis-phenylmercapto-phthalid；3,3-Bis(phenylthio)phthaliden；1(3H)-Isobenzofuranone, 3,3-bis(phenylthio)-；3,3-bis(phenylsulfanyl)-2-benzofuran-1-one
• CAS: 4792-31-8
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂S₂
• 分子量: 350.462
• InChiKey: UYUWHWDNHJPCDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.5 °C
• 沸点：
  574.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(phenylthio)isobenzofuran-1(3H)-one 在 四丁基碘化铵 、 苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到3-phenylsulfanylphthalide
  参考文献：
  名称：

  Praefcke, Klaus; Weichsel, Christian; Falsig, Mogens, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 6, p. 403 - 408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(phenyl thioester)benzene 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3-bis(phenylthio)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  环状多硫化物的合成：环状四硫酯与硫杂环丁烷的可控扩环聚合

  摘要：

  我们合成了在芳族骨架的o-位（o- CTE）和m-位（m- CTE）含硫酯部分的环状四硫代酯。使用氯化四丁基铵作为催化剂在1-甲基-2-吡咯烷酮中检测苯氧丙烯硫醚（PPS）与o- CTE和m- CTE的反应，得到相应的环状多硫化物聚[ o- CTE（PPS）n ]与M n = 37,000–54,000，产率为34–61％，且poly [ m ‐CTE（PPS）n ]与M ns = 46,600–107,200（63-> 99％的收益率）。尽管无法控制聚[ o- CTE（PPS）n ]的分子量，但是聚[ m- CTE（PPS）n ]的分子量可以通过PPS的进料比和反应温度来控制。此外，聚[ m- CTE（PPS）n ]的玻璃化转变温度（T g）和热分解温度（T d i）随着分子量的降低而增加。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学

  DOI：

  10.1002/pola.27068

文献信息

• Grignard Reactions on <i>Ortho</i> Dicarboxylic Arene Derivatives. Synthesis of 1,3-Dithienylisothianaphthene Compounds
  作者：Rafaël H. L. Kiebooms、Peter J. A. Adriaensens、Dirk J. M. Vanderzande、Jan M. J. V. Gelan

  DOI：10.1021/jo9604402

  日期：1997.3.1

  1,3-Dithienylisothianaphthene (10a) is obtained through ring closure of 1,2-dithienoylbenzene (7a). The synthesis of 7a has been accomplished based on a Grignard reaction by adding 2-thiophene-magnesium bromide to 1,2-di(S-(2-pyridinyl)) benzenedithioate (6b) to obtain 7a in a yield of 95%. The use of 6b avoids the formation of the corresponding 3,3-dithienyl-3H-isobenzofuran-1(3H)-one (dithienylphthalide, 8). The same procedure is applied to obtain 1,3-dithienyl-4,5,6,7-tetradeuterioisothianaphthene (10b) and 1,3-dithienyl-4,5,6,7-tetrafluoroisothianaphthene (10c). The synthesis of the 2,3-dithienoylpyridine (12a), 3,4-dithienoylpyridine (12b), and 2,3-dithienoylpyrazine (12c) however fails. The presence of nitrogen in the central ring system influences the result of the Grignard reaction. Possibly the free electron pair of the nitrogen interferes with the formation of a stable six-membered ring intermediate which is essential for the diketone formation.
• �ber die Einwirkung deso-Phthalylchlorids auf die Azetate des Phenols und des Thiophenols
  作者：Walter Knapp

  DOI：10.1007/bf01532304

  日期：1931.12
• The Isomerism of Dithiolphthalates
  作者：John C. Sheehan、Gerald F. Holland

  DOI：10.1021/ja01602a044

  日期：1956.11
• NOVEL COMPOUNDS AND NOVEL RECORDING MATERIAL USING THE SAME
  申请人：POLAROID CORPORATION

  公开号：EP0250558A1

  公开（公告）日：1988-01-07
• US4970309A
  申请人：——

  公开号：US4970309A

  公开（公告）日：1990-11-13