N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1-hydrazino-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxonaphtalene-2-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1-hydrazino-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxonaphtalene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₇
• 分子量: 448.516
• InChiKey: QEMKNIVBHLTFOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸乙酯 在 C₄₀H₄₈Br₂F₄N₄Ni 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 以95%的产率得到N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1-hydrazino-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxonaphtalene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性镍配合物催化α-氟-β-酮酸酯的对映选择性α-酰化

  摘要：

  描述了由手性镍配合物促进的催化对映选择性亲电子α-酰化作用。在温和的反应条件下，用偶氮二羧酸盐作为亲电子胺化试剂处理α-氟-β-酮酸酯，可得到相应的α-氨基α-氟-β-酮酸酯，具有高产率（80-96％）和对映选择性（ee高达78％） 。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.11.001

文献信息

• Axially Chiral Guanidine as Highly Active and Enantioselective Catalyst for Electrophilic Amination of Unsymmetrically Substituted 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Masahiro Terada、Megumi Nakano、Hitoshi Ube

  DOI：10.1021/ja066808m

  日期：2006.12.1

  guanidine is found to function as an effective platform for asymmetric induction at the alpha-carbon of unsymmetrically substituted 1,3-dicarbonyl compounds. Highly efficient and enantioselective electrophilic amination of various 1,3-dicarbonyl compounds with azodicarboxylate was successfully achieved using the present chiral guanidine catalyst, which provides efficient access to the construction of

  发现新设计的轴向手性胍可作为在不对称取代的 1,3-二羰基化合物的 α-碳上进行不对称诱导的有效平台。使用本手性胍催化剂成功地实现了各种 1,3-二羰基化合物与偶氮二羧酸酯的高效和对映选择性亲电胺化，这为构建光学活性形式的氮取代季立体中心提供了有效途径。
• Enantioselective α-hydrazination of α-fluoro-β-ketoesters catalyzed by chiral nickel complexes
  作者：Joo Yang Mang、Dae Gil Kwon、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.11.001

  日期：2009.2

  The catalytic enantioselective electrophilic α-hydrazination promoted by chiral nickel complexes is described. Treatment of α-fluoro-β-ketoesters with azodicarboxylates as electrophilic amination reagents under mild reaction conditions afforded the corresponding α-amino α-fluoro-β-ketoesters with high yields (80–96%) and enantioselectivities (up to 78% ee).

  描述了由手性镍配合物促进的催化对映选择性亲电子α-酰化作用。在温和的反应条件下，用偶氮二羧酸盐作为亲电子胺化试剂处理α-氟-β-酮酸酯，可得到相应的α-氨基α-氟-β-酮酸酯，具有高产率（80-96％）和对映选择性（ee高达78％） 。