methoxy(methyl)(phenyl)silane | 147377-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methoxy(methyl)(phenyl)silane
• 英文别名: Methoxy-methyl-phenylsilane
• CAS: 147377-33-1
• 化学式: C₈H₁₂OSi
• 分子量: 152.268
• InChiKey: GXZZVJSQHUMLNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxy(methyl)(phenyl)silane 在 溴 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Bromo-methoxy-methyl-phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Hetflejs,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 1713 - 1720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基二氯硅烷 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 methoxy(methyl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Nakao, Ren; Oka, Kunio; Irie, Setsuko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 5, p. 755 - 757

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二氢噻吩1,1-二氧化物 、 3-iodopropyl thiophene-2-carboxylate 在 potassium phosphate 、 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 methoxy(methyl)(phenyl)silane 、 (3aR,9bS)-2-(5-phenylpyridin-2-yl)-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho[1,2-d]oxazole 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过配体控制的镍催化加氢烷基化区域发散和对映选择性合成环砜

  摘要：

  开发了一种配体控制的镍催化的环状环丁砜的区域发散和对映选择性加氢烷基化。通过该方法可以方便地合成一系列结构多样且对映体丰富的 C2 或 C3 取代环砜。详细的机理研究表明存在 Ni I /Ni III催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202406767

文献信息

• Seeking Heteroatom-Rich Compounds: Synthetic and Mechanistic Studies into Iron Catalyzed Dehydrocoupling of Silanes
  作者：Danila Gasperini、Andrew K. King、Nathan T. Coles、Mary F. Mahon、Ruth L. Webster

  DOI：10.1021/acscatal.0c01440

  日期：2020.6.5

  aminosilane synthesis along with kinetic studies using MeBnNH and MePhSiH2 as coupling partners. The kinetic studies suggest a reversible reaction with silane which generates aminosilane and an Fe-hydride dimer that undergoes rate-limiting protonolysis with amine with N–H bond cleavage in the transition state, consistent with a primary KIE of 2.42(3). The presence of dimers as on-cycle intermediates was analyzed

  提出了使用铁预催化剂（1）对硅烷与胺，膦和醇进行脱氢偶联的详细合成研究。我们提供了30多个氨基硅烷合成实例，以及使用MeBnNH和MePhSiH 2进行的动力学研究作为耦合伙伴。动力学研究表明与硅烷发生可逆反应，生成氨基硅烷，然后生成Fe-氢化物二聚体，该二聚体与胺进行限速质子分解，在过渡态下具有NH键断裂，与初始KIE为2.42（3）一致。深入分析了二聚体作为循环中间体的存在。除此之外，我们还研究了膦基硅烷形成的底物范围，该范围显示了优先的杂脱氢偶联，使膦基硅烷与伯硅烷和仲硅烷一起生成。也可以制备甲硅烷基醚，并且含有烯烃官能度的醇不显示任何还原双键的趋势。
• Platinum-Catalyzed Multicomponent Alcoholysis/Hydrosilylation and Bis-hydrosilylation of Alkynes with Dihydrosilanes
  作者：Jian-Xing Xu、Mu-Yi Chen、Zhan-Jiang Zheng、Jian Cao、Zheng Xu、Yu-Ming Cui、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/cctc.201700390

  日期：2017.8.23

  hydrosilylation of alkynes controlled by a platinum catalyst with a monophosphine ligand (called TBSO-MOP) was explored. The platinum-catalyzed multicomponent and sequential silylation reaction involving alkynes, alcohols, and dihydrosilanes resulted in the highly stereoselective and high-yielding construction of functional (E)-vinylsilyl ethers. Moreover, the one-pot bis-hydrosilylation of terminal alkynes with

  探索了一种用单膦配体的铂催化剂控制的炔烃氢化硅烷化的新方法（称为TBSO-MOP）。铂催化的涉及炔烃，醇和二氢硅烷的多组分和顺序硅烷化反应导致功能性（E）-乙烯基甲硅烷基醚的高度立体选择性和高产率构建。此外，在相同的铂催化剂体系下，末端炔烃与二氢硅烷的一锅双氢化硅烷化反应也得以实现。
• Synthesis of hydrosilanes <i>via</i> Lewis-base-catalysed reduction of alkoxy silanes with NaBH₄
  作者：Keiya Aoyagi、Yu Ohmori、Koya Inomata、Kazuhiro Matsumoto、Shigeru Shimada、Kazuhiko Sato、Yumiko Nakajima

  DOI：10.1039/c9cc01961h

  日期：——

  Hydrosilanes were synthesized by reduction of alkoxy silanes with BH3 in the presence of hexamethylphosphoric triamide (HMPA) as a Lewis-base catalyst. The reaction was also achieved using an inexpensive and easily handled hydride source NaBH4, which reacted with EtBr as a sacrificial reagent to form BH3in situ.

  通过在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）作为路易斯碱催化剂的存在下，用BH 3还原烷氧基硅烷来合成氢硅烷。该反应也可通过使用廉价且易于处理的氢化物源NaBH 4来实现，该氢化物源与EtBr作为牺牲试剂反应，就地形成BH 3。
• Catalytic Reduction of Alkoxysilanes with Borane Using a Metallocene-Type Yttrium Complex
  作者：Keiya Aoyagi、Kazuhiro Matsumoto、Shigeru Shimada、Kazuhiko Sato、Yumiko Nakajima

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00798

  日期：2019.1.28

  The catalytic reduction of alkoxysilanes with the borane HBpin (pin = pinacolato) was achieved using a metallocene-type yttrium complex as a catalyst precursor. Mechanistic study supported the pivotal role of the rigid metallocene structure of the catalyst, which bears two bulky η5-C5Me4SiMe3 ligands, in suppressing the coordination of the side product MeOBpin that is generated during the reaction

  使用茂金属型钇配合物作为催化剂前体，可以用硼烷HBpin（pin =松果醇）催化还原烷氧基硅烷。机理研究负载的催化剂，其带有两个大体积η的刚性金属茂结构的关键作用5 -C 5个我4森达3配体，在抑制即在反应过程中产生的副产物MeOBpin的协调。
• 一种多功能化烷氧基硅烷化炔属硅氢加成抑 制剂及其制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN105418669B

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明涉及烷氧基硅烷化炔属硅氢加成抑制剂及其制备方法。本发明以炔醇和烷氧基硅烷为主要原料，在催化剂作用下生成烷氧基硅烷化炔属硅氢加成的抑制剂。本发明制备方法简单，获得的硅氢加成抑制剂可以改善炔醇类抑制剂与基胶相容性差、易挥发以及残留物的毒性等缺点。在加成型液体硅橡胶中使用，可延长室温下保存期限，而且固化后硅橡胶表面光滑，同时抑制剂所连接的有机基团可以改善与基材的粘接，赋予胶料更好的粘接力。