6,13-difluoropentacene | 851439-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯
• 英文名称: 6,13-difluoropentacene
• CAS: 851439-71-9
• 化学式: C₂₂H₁₂F₂
• 分子量: 314.334
• InChiKey: CLYBPNPKENFTFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,13-difluoro-5,14-dihydropentacene-5,14-diol 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到6,13-difluoropentacene
  参考文献：
  名称：

  6,13-​​二氟并五苯的合成。

  摘要：

  由1，4-二氟苯合成6，13-二氟并五苯。Friedel-Crafts用邻苯二甲酸酐将后者环合，然后还原蒽醌，得到1,4-二氟蒽。在邻位锂化并与邻苯二甲酸酐反应后，获得了一种羧酸，该羧酸的Friedel-Crafts酰化反应以及随后的氧官能团还原性去除作用导致目标化合物的形成。通过紫外可见光谱法测定了6,13-​​二氟并五苯的HOMO-LUMO间隙，并将其与其他氟化并五苯进行比较。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.181

文献信息

• PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, AND SOLAR CELL USING THE SAME
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20180102222A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Provided is a photoelectric conversion element including: a first electrode that includes a photosensitive layer containing a light absorbing agent on a conductive support; and a second electrode that is opposite to the first electrode. The light absorbing agent includes a compound having a perovskite-type crystal structure that includes a cation of an element of Group 1 in the periodic table or a cationic organic group A, a cation of a metal atom M other than the element of Group 1 in the periodic table, and an anion of an anionic atom or atomic group X. A hole transport layer, which includes a hole transporting material, is provided between the first electrode and the second electrode. The hole transporting material includes a compound represented by any one of the following Formulae (1) to (4).

  提供的是一种光电转换元件，包括：第一电极，包括在导电支撑上含有吸光剂的光敏层；和与第一电极相对的第二电极。吸光剂包括具有钙钛矿型晶体结构的化合物，其中该结构包括周期表中第1族元素的阳离子或阳离子有机基A，除了周期表中第1族元素之外的金属原子M的阳离子，以及阴离子或阴性原子团X的阴离子。第一电极和第二电极之间设置有包括传输孔的传输层。传输孔材料包括由以下任一式（1）至（4）表示的化合物。
• Fluorinated pentacene derivative and method of producing same
  申请人：Kobayashi Masafumi

  公开号：US20070083067A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Fluorinated pentacene derivatives, for example, the novel compounds tetradecafluoropentacene, 5,6,7,12,13,14-hexafluoropentacene, 5,7,12,14-tetrafluoropentacene, and 6,13-difluoropentacene, and intermediates therefor are provided. And a method of producing fluorinated pentacene derivatives and intermediates therefor is also provided. Pentacene derivatives fluorinated at desired positions of the pentacene skeleton are obtained by introducing the oxo group, hydroxyl group, or alkoxyl group into the pentacene skeleton followed by fluorination with sulfur tetrafluoride and partial defluorination using a reducing agent.

  提供了氟代五环芴衍生物，例如新型化合物四氟代五环芴、5,6,7,12,13,14-六氟代五环芴、5,7,12,14-四氟代五环芴和6,13-二氟代五环芴及其中间体。同时还提供了一种制备氟代五环芴衍生物和中间体的方法。通过在五环芴骨架中引入羟基、氧代基或烷氧基，然后使用四氟化硫进行氟化并使用还原剂进行部分脱氟，从而获得在所需位置氟代的五环芴衍生物。
• US7439407B2
  申请人：——

  公开号：US7439407B2

  公开（公告）日：2008-10-21
• [EN] FLUORINATED PENTACENE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR PRODUCING THESE<br/>[FR] DERIVES DE PENTACENE FLUORES ET PROCEDES DE PRODUCTION DE CEUX-CI
  申请人：KANTO DENKA KOGYO KK

  公开号：WO2005042445A2

  公开（公告）日：2005-05-12

    フッ素化されたペンタセン誘導体、例えば新規化合物であるテトラデカフルオロペンタセン、5, 6, 7, 12, 13, 14−ヘキサフルオロペンタセン、5, 7, 12, 14−テトラフルオロペンタセン、及び6, 13−ジフルオロペンタセン、並びにそれらの中間体を提供し、さらに、フッ素化されたペンタセン誘導体及びそれらの中間体の製造方法を提供する。　ペンタセン骨格にオキソ基、水酸基、又はアルコキシル基を導入し、４フッ化硫黄によりフッ素化し、還元剤を用いて部分的に脱フッ素化することにより、ペンタセン骨格の所望の位置がフッ素化されたペンタセン誘導体を得る。
• Synthesis of 6,13-difluoropentacene
  作者：Matthias W Tripp、Ulrich Koert

  DOI：10.3762/bjoc.16.181

  日期：——

  6,13-Difluoropentacene was synthesized from 1,4-difluorobenzene. Friedel–Crafts annulation of the latter with phthalic anhydride and subsequent reduction of the anthraquinone gave 1,4-difluoroanthracene. After ortho-lithiation and reaction with phthalic anhydride a carboxylic acid was obtained whose Friedel–Crafts acylation and subsequent reductive removal of the oxygen-functionalities resulted in

  由1，4-二氟苯合成6，13-二氟并五苯。Friedel-Crafts用邻苯二甲酸酐将后者环合，然后还原蒽醌，得到1,4-二氟蒽。在邻位锂化并与邻苯二甲酸酐反应后，获得了一种羧酸，该羧酸的Friedel-Crafts酰化反应以及随后的氧官能团还原性去除作用导致目标化合物的形成。通过紫外可见光谱法测定了6,13-​​二氟并五苯的HOMO-LUMO间隙，并将其与其他氟化并五苯进行比较。