3,3'-Bis-(2-methoxy-phenyl)-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3'-Bis-(2-methoxy-phenyl)-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol
• 英文别名: 1-[2-Hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl]-3-(2-methoxyphenyl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₃₄H₂₆O₄
• 分子量: 498.578
• InChiKey: WMIXSTQQTZDRSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-Bis-(2-methoxy-phenyl)-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 水 作用下， 反应 7.0h， 以96%的产率得到(R)-2,6-bis(2-methoxy-phenyl)-4-oxo-3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  带有两个酸性酚羟基的新型手性磷酸的合成及其对吲哚和烯酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应的催化评价

  摘要：

  合成了带有两个酸性酚羟基的新型手性磷酸催化剂。作为模型反应，已在吲哚和烯酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应中检查了其作为手性Brøsted酸的催化活性。与其他手性磷酸催化剂相比，新型手性催化剂催化的反应以更高的对映选择性（最高69％ee）提供了所需的3-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.1949
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2’-双(甲氧基甲氧基)-1,1’-联萘 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 3,3'-Bis-(2-methoxy-phenyl)-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  带有两个酸性酚羟基的新型手性磷酸的合成及其对吲哚和烯酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应的催化评价

  摘要：

  合成了带有两个酸性酚羟基的新型手性磷酸催化剂。作为模型反应，已在吲哚和烯酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应中检查了其作为手性Brøsted酸的催化活性。与其他手性磷酸催化剂相比，新型手性催化剂催化的反应以更高的对映选择性（最高69％ee）提供了所需的3-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.1949

文献信息

• Design of Brønsted Acid-Assisted Chiral Lewis Acid (BLA) Catalysts for Highly Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Kazuaki Ishihara、Hideki Kurihara、Masayuki Matsumoto、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja9810282

  日期：1998.7.1

  Bronsted acid-assisted chiral Lewis acid (BLA) was highly effective as a chiral catalyst for the enantioselective Diels−Alder reaction of both α-substituted and α-unsubstituted α,β-enals with various dienes. Hydroxy groups in optically active binaphthol derivatives and boron reagents with electron-withdrawing substituents were used as Bronsted acids and Lewis acids, respectively. Intramolecular Bronsted

  布朗斯台德酸辅助的手性路易斯酸 (BLA) 作为手性催化剂非常有效，可用于 α-取代和 α-未取代的 α,β-烯醛与各种二烯的对映选择性 Diels-Alder 反应。光学活性联萘酚衍生物中的羟基和具有吸电子取代基的硼试剂分别用作布朗斯台德酸和路易斯酸。手性 BLA 催化剂中的分子内布朗斯台德酸在加速 Diels-Alder 反应速率和产生高水平的对映选择性方面发挥了重要作用。特别是，由于手性 BLA 催化剂中羟基芳基在过渡态组装中的分子内氢键相互作用和有吸引力的 π-π 供体-受体相互作用，实现了优异的对映选择性。
• Asymmetric hydrogenation of imines with chiral alkene-derived boron Lewis acids
  作者：Xiaoqin Liu、Ting Liu、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c8ob02446d

  日期：——

  With the aim of developing easily accessible chiral Lewis acids for asymmetric hydrogenation, a variety of binaphthyl-based chiral alkenes were prepared in one step from the corresponding diols. Using the in situ generated chiral boron Lewis acids through the hydroboration of chiral alkenes with Piers’ borane, metal-free asymmetric hydrogenations of imines were realized to furnish the desired amine

  为了开发易于获得的用于不对称氢化的手性路易斯酸，一步就从相应的二醇制备了多种基于双萘基的手性烯烃。使用原位生成的手性硼路易斯酸，通过手性烯烃与Piers's硼烷的硼氢化反应，实现了亚胺的无金属不对称加氢，以高收率提供了所需的胺产品，ee高达89％。
• Enantioselective Direct Aza Hetero-Diels−Alder Reaction Catalyzed by Chiral Brønsted Acids
  作者：Hua Liu、Lin-Feng Cun、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol062499t

  日期：2006.12.1

  The first chiral Bronsted acid-catalyzed asymmetric direct aza hetero-Diels-Alder reaction has been described. The phosphoric acids, prepared from binol and H-8-binol derivatives, have shown catalytic ability for the reaction of cyclohexenone with N-PMP-benzaldimine. A chiral phosphoric acid, derived from 3,3-di(4-chloropheneyl)-H-8-binol, exhibited superior enantioselectivity, affording fairly good yields and enantioselectivities for the reaction of a range of aromatic aldimines with cyclohexenone.
• Synthesis of Novel Chiral Phosphoric Acid-Bearing Two Acidic Phenolic Hydroxyl Groups and its Catalytic Evaluation for Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles and Enones
  作者：Xiong-Li Liu、Zhang-Biao Yu、Bo-Wen Pan、Lin Chen、Ting-Ting Feng、Ying Zhou

  DOI：10.1002/jhet.1949

  日期：2015.3

  A novel chiral phosphoric acid catalyst bearing two acidic phenolic hydroxyl groups was synthesized. Its catalytic activity as a chiral Brøsted acid has been examined in the enantioselective Friedel‐Crafts alkylation of indoles and enones as a model reaction. In comparison with the other chiral phosphoric acid catalysts, the reaction catalyzed by the novel chiral catalyst afforded the desired 3‐substituted

  合成了带有两个酸性酚羟基的新型手性磷酸催化剂。作为模型反应，已在吲哚和烯酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应中检查了其作为手性Brøsted酸的催化活性。与其他手性磷酸催化剂相比，新型手性催化剂催化的反应以更高的对映选择性（最高69％ee）提供了所需的3-取代的吲哚。