(E,E)-1,8-bis(trimethylsilyl)octa-2,6-diene | 57060-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (E,E)-1,8-bis(trimethylsilyl)octa-2,6-diene
• 英文别名: 1,7-bis(trimethylsilyl)octa-2,6-diene；2,6-Octadiene, 1,8-bis(trimethylsilyl)-；trimethyl-[(2E,6E)-8-trimethylsilylocta-2,6-dienyl]silane
• CAS: 57060-70-5
• 化学式: C₁₄H₃₀Si₂
• 分子量: 254.563
• InChiKey: UUPPIVRNYFRPLG-WGDLNXRISA-N

物化性质

• 沸点：
  90-105 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.799±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,8-bis(trimethylsilyl)octa-2,6-diene 在 氯化亚砜 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到(+/-)-2,5-divinylthiolane-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Acylation of 1,3-bis(trimethylsilyl)-propene and 1,8-bis(trimethylsliyl)-1,7-octadiene. Obtention of (±)-1-alkyl-2,5-divinylcyclopentanols.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86649-7
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 1,3-丁二烯 在 PdCl₂(p-MeOC₆H₄CN)2 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到(E,E)-1,8-bis(trimethylsilyl)octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物的化学：CLXXXVIII。过渡金属络合物催化有机乙硅烷与二烯的反应。1,8-双（三甲基甲硅烷基）辛基-2,6-二烯的制备及其在dl-麝香酮合成中的应用

  摘要：

  Organodisilanes中，Me 3- Ñ X Ñ SiSiX Ñ我3- Ñ（X = Cl和的MeO，Ñ = 0，1，2）经历有效的1：丁二烯和异戊二烯2个加成反应在合适的催化量存在钯配合物。产物之一，标题化合物，用作短合成dl- muscone的起始原料。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)85148-7

文献信息

• THE PALLADIUM COMPLEX-CATALYZED REACTIONS OF HEXAORGANODISILANES WITH DIENES
  作者：Hideki Sakurai、Yoshiyasu Kamiyama、Yasuhiro Nakadaira

  DOI：10.1246/cl.1975.887

  日期：1975.8.5

  Organodisilanes undergo a novel 1:2 cycloaddition reaction with butadiene or isoprene in the presence of a palladium complex. For example, the reaction of 1,1,2,2-tetramethy1-1,2-disilacyclopentane with isoprene gave 1,1,5,5,8,11-hexamethyl-l,5-disilacyclotrideca-7,11-diene in 76% yield.

  有机二硅烷与丁二烯或异戊二烯在钯络合物的存在下会发生 1:2 的新型环加成反应。例如，1,1,2,2-四甲基-1,2-二硅杂环戊烷与异戊二烯反应，生成 1,1,5,5,8,11-六甲基-l,5-二硅杂环十三烷-7,11-二烯，产率为 76%。
• The reductive dimerization of some 1,3-dienes and of 1,3,5-cycloheptatriene in the presence of trimethylchlorosilane: a DFT investigation
  作者：Chahinez Aouf、Douniazad El Abed、Michel Giorgi、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.087

  日期：2009.7

  dimerization with formation of bis(allylsilane) derivatives. Bis-silyl compounds obtained: from 1,3-butadiene, 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene (70%); from isoprene, (Z,Z)-2,7-dimethyl-1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene (44%) and 2,6-dimethyl-1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene (19%); from butadiene–isoprene mixture (1:1), 3-methyl-1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene (55%); from 2,3-dimethylbutadiene

  在锂的存在下用氯代三甲基硅烷处理1,3-二烯和1,3,5-环庚三烯主要导致还原性二聚反应，形成双（烯丙基硅烷）衍生物。由1，3-丁二烯，1，8-双（三甲基甲硅烷基）-2，6-辛二烯（70％）得到的双甲硅烷基化合物。由异戊二烯，（Z，Z）-2,7-二甲基-1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（44％）和2,6-二甲基-1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2 ，6-辛二烯（19％）; 由丁二烯-异戊二烯混合物（1：1），3-甲基-1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（55％）制成；由2,3-二甲基丁二烯（（E，E）-2,3,6,7-四甲基-1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（36％），由1,3-环己二烯4 ，4'-双（三甲基甲硅烷基）-双环己基-2,2'-二烯（48％）; 由1,3,5-环庚三烯，1,1'-bi [（S ＊，S ＊）-6-（三甲基甲硅烷基）环庚-2,4-二烯
• Pellissier Helene, Santelli Maurice, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 7, S 827
  作者：Pellissier Helene, Santelli Maurice

  DOI：——

  日期：——
• SAKURAL, HIDEKI;ERIYAMA, YUICHI;KAMIYAMA, YOSHIYASU;NAKADAIRA, YASUHIRO, J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 264, N 1-2, 229-237
  作者：SAKURAL, HIDEKI、ERIYAMA, YUICHI、KAMIYAMA, YOSHIYASU、NAKADAIRA, YASUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• TUBUL, A.;SANTELLI, M., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 3975-3982
  作者：TUBUL, A.、SANTELLI, M.

  DOI：——

  日期：——