[1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-piperidin-4-yl]-(4-fluorophenyl)-methanone | 1146362-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-piperidin-4-yl]-(4-fluorophenyl)-methanone
• 英文别名: [1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidin-4-yl]-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 1146362-41-5
• 化学式: C₂₅H₂₃F₂NO
• 分子量: 391.461
• InChiKey: MSJWNNNQPHOWOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-piperidin-4-yl]-(4-fluorophenyl)-methanone 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以15%的产率得到(4-fluorophenyl)-[4-(4-fluorophenyl)-piperidin-4-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Rodent selectivity of piperidine-4-yl-1H-indoles, a series of CC chemokine receptor-3 (CCR3) antagonists: Insights from a receptor model

  摘要：

  Rodent selectivity data of piperidine-4-yl-1H-indoles, a series of CC chemokine receptor-3 (CCR3) antagonists, are presented and discussed as part of an overall optimization effort within this lead compound class. Although attachment of an acidic moiety to the 1-position of the indole led to an overall balanced in vitro profile, in particular reducing inhibition of the hERG channel, potency on the rat and mouse receptor worsened. These findings could be rationalized in the context of a CCR3 homology model. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.11.063
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙腈 、 N,N-双(2-氯乙基)苯甲胺 在 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-piperidin-4-yl]-(4-fluorophenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Rodent selectivity of piperidine-4-yl-1H-indoles, a series of CC chemokine receptor-3 (CCR3) antagonists: Insights from a receptor model

  摘要：

  Rodent selectivity data of piperidine-4-yl-1H-indoles, a series of CC chemokine receptor-3 (CCR3) antagonists, are presented and discussed as part of an overall optimization effort within this lead compound class. Although attachment of an acidic moiety to the 1-position of the indole led to an overall balanced in vitro profile, in particular reducing inhibition of the hERG channel, potency on the rat and mouse receptor worsened. These findings could be rationalized in the context of a CCR3 homology model. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.11.063

文献信息

• SUBSTITUTED PIPERAZINO-DIHYDROTHIENOPYRIMIDINES
  申请人：Pouzet Pascale

  公开号：US20110021501A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention relates to new piperidino-dihydrothienopyrimidines of formula 1, as well as pharmacologically acceptable salts thereof, wherein X is SO or SO 2 , but preferably SO, and wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may have the meanings given in claim 1 , as well as pharmaceutical compositions which contain these compounds. These new piperidino-dihydrothienopyrimidines are suitable for the treatment of respiratory or gastrointestinal complaints or diseases, inflammatory diseases of the joints, skin or eyes, diseases of the peripheral or central nervous system or cancers.

  本发明涉及通式1的新哌啶二氢噻吩并嘧啶类化合物及其药理上可接受的盐，其中X为SO或SO2，优选SO，并且其中R1、R2、R3和R4可具有权利要求1中所述的含义，以及含有这些化合物的药物组合物。这些新哌啶二氢噻吩并嘧啶类化合物适用于治疗呼吸系统或胃肠道疾病、关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病、周围或中枢神经系统疾病或癌症。
• Substituted piperazino-dihydrothienopyrimidines
  申请人：Pouzet Pascale

  公开号：US08754073B2

  公开（公告）日：2014-06-17

  Piperidinodihydrothienopyrimidines of formula 1 wherein X is SO or SO2 (preferably SO), and R1, R2, R3, and R4 may have the meanings given in the disclosure and claims, pharmacologically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions containing these compounds. These piperidinodihydrothienopyrimidines are suitable for the treatment of respiratory or gastrointestinal complaints or diseases, inflammatory diseases of the joints, skin, or eyes, diseases of the peripheral or central nervous system, or cancers.

  公式1中的Piperidinodihydrothienopyrimidines，其中X为SO或SO2（优选为SO），而R1、R2、R3和R4可能具有公开说明和权利要求中所给的含义，其药理学上可接受的盐以及含有这些化合物的制药组合物。这些Piperidinodihydrothienopyrimidines适用于治疗呼吸系统或消化系统的不适或疾病、关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病、外周或中枢神经系统的疾病或癌症。
• Substituierte Piperidino-Dihydrothienopyrimidine
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP2380891A1

  公开（公告）日：2011-10-26

  Die Erfindung betrifft neue Piperidino-Dihydrothienopyrimidine der Formel 1, sowie pharmakologisch verträgliche Salze davon, worin X SO oder SO2, vorzugsweise jedoch SO, ist und worin R1, R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben kann, sowie pharmazeutische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen beinhalten. Diese neuen Piperidino-Dihydrothienopyrimidine sind geeignet zur Behandlung von Atemwegs- oder gastrointestinalen Beschwerden oder Erkrankungen, entzündlichen Erkrankungen der Gelenke, der Haut oder der Augen, Erkrankungen des periphären oder zentralen Nervensystems oder Krebserkrankungen.

  本发明涉及式 1 的新型哌啶二氢噻吩嘧啶及其药理上可接受的盐类、 其中X为SO或SO2，但优选SO，R1、R2、R3和R4可具有权利要求1中给出的含义，以及包含这些化合物的药物组合物。 这些新的哌啶二氢噻吩嘧啶类化合物适用于治疗呼吸道或胃肠道不适或疾病，关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病，外周或中枢神经系统疾病或癌症。
• SUBSTITUIERTE PIPERIDINO-DIHYDROTHIENOPYRIMIDINE
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2215092B1

  公开（公告）日：2012-01-25
• US8754073B2
  申请人：——

  公开号：US8754073B2

  公开（公告）日：2014-06-17