1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidine-4-carboxylic acid | 1278403-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1278403-47-6
• 化学式: C₁₉H₂₀FNO₂
• 分子量: 313.372
• InChiKey: LHMKKIZAQKPVRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidine-4-carboxylic acid 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(4-bromo-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-N-(4-(4-fluorophenyl)piperidin-4-yl)-thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型Akt激酶抑制剂的吡唑-呋喃羧酰胺类似物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的吡唑-呋喃羧酰胺类似物，并对它们的Akt1抑制活性以及针对HCT116和OVCAR-8细胞系的抗增殖功效进行了生物学评估。大多数化合物显示出中等至出色的Akt1抑制活性，以及​​良好的细胞毒性。对最有前途的化合物25e的进一步激酶选择性分析表明，它对结构相关的AGC激酶（包括Akt2，Akt3，ROCK1和PKA）也很有效，但对其他亚家族的激酶具有特异性。另外，蛋白质印迹分析表明25e可以显着抑制PC-3细胞中Akt底物GSK3β的磷酸化水平。而且25e证实LNCaP细胞中PRAS40磷酸化的浓度依赖性抑制，IC 50值为30.4 nM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.074
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙腈 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为新型Akt激酶抑制剂的吡唑-呋喃羧酰胺类似物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的吡唑-呋喃羧酰胺类似物，并对它们的Akt1抑制活性以及针对HCT116和OVCAR-8细胞系的抗增殖功效进行了生物学评估。大多数化合物显示出中等至出色的Akt1抑制活性，以及​​良好的细胞毒性。对最有前途的化合物25e的进一步激酶选择性分析表明，它对结构相关的AGC激酶（包括Akt2，Akt3，ROCK1和PKA）也很有效，但对其他亚家族的激酶具有特异性。另外，蛋白质印迹分析表明25e可以显着抑制PC-3细胞中Akt底物GSK3β的磷酸化水平。而且25e证实LNCaP细胞中PRAS40磷酸化的浓度依赖性抑制，IC 50值为30.4 nM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.074

文献信息

• Design and synthesis of a new class of malonyl-CoA decarboxylase inhibitors with anti-obesity and anti-diabetic activities
  作者：Haifeng Tang、Yan Yan、Zhe Feng、Reynalda K. de Jesus、Lihu Yang、Dorothy A. Levorse、Karen A. Owens、Taro E. Akiyama、Raynald Bergeron、Gino A. Castriota、Thomas W. Doebber、Kenneth P. Ellsworth、Michael E. Lassman、Cai Li、Margaret S. Wu、Bei B. Zhang、Kevin T. Chapman、Sander G. Mills、Joel P. Berger、Alexander Pasternak

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.047

  日期：2010.10

  A new series of thiazole-substituted 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanols were prepared and evaluated as malonyl-CoA decarboxylase (MCD) inhibitors. Key analogs caused dose-dependent decreases in food intake and body weight in obese mice. Acute treatment with these compounds also led to a drop in elevated blood glucose in a murine model of type II diabetes. Published by Elsevier Ltd.