3β-ethoxycarbonylandrost-5-en-17-one | 86270-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-ethoxycarbonylandrost-5-en-17-one
• 英文别名: Dehydroepiandrosterone-ethyl carbonate；3β-carboethoxyandrost-5-en-17-one；3β-ethoxycarbonyloxyandrost-5-en-17-one；3β-Aethoxycarbonyloxy-androst-5-en-17-on；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] ethyl carbonate
• CAS: 86270-42-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: BQRQVOAIPAENNZ-CSOYKPOESA-N

物化性质

• 沸点：
  490.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-ethoxycarbonylandrost-5-en-17-one 在 溴 、 silver(I) acetate 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 17-oxoandrost-5-ene-3β,4β-diyl cyclic carbonate
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Reese, Paul B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 647 - 650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 、 焦碳酸二乙酯 反应 0.5h， 以100%的产率得到3β-ethoxycarbonylandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  一些类固醇与二碳酸二乙酯的选择性反应。Selektive Reaktionen einiger Steroide mit Pyrokohlensäurediaethylester。

  摘要：

  二碳酸二乙酯（焦碳酸二乙酯，DPC）是一种极好的试剂1,2) 用于制备胺、酚类1)、醇类3) 的碳酸酯衍生物以及用于制备羧酸酯2)。在氯代碳酸酯的情况下，在反应中不需要使用吡啶或任何其他酸结合剂，因此，通过蒸发溶剂和过量试剂直接获得反应产物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191016

文献信息

• The scope and limitations of the reaction of δ5-steroids with mercury(II) trifluoroacetate
  作者：Peter L.D Ruddock、David J Williams、Paul B Reese

  DOI：10.1016/s0039-128x(98)00076-2

  日期：1998.12

  other mercury salts on the reaction were also studied. Treibs oxidation was successful in chloroform, carbon tetrachloride, and dibromomethane, but not in other solvents tested. 3β-Acetoxy-6-bromomercuriandrost-5-en-17-one was obtained in dibromomethane. Replacement of the reagent by mercury(II) trichloroacetate altered the intermediates formed but not the products. Mercury(II) tribromoacetate was unreactive

  摘要 研究了C-3 取代基对雄性5-烯与三氟乙酸汞(II) 在二氯甲烷中反应（改性Treibs 氧化）的影响。3β-Acyloxyandrost-5-en-17-ones 得到 3β-acyloxy-6β-hydroxyandrost-4-en-17-ones 伴随着 3β-acyloxy-6-chloromercuriandrost-5-en-17-ones。3β-Acetoxy-6β-trifluoroacetoxyandrost-4-en-17-one 和 3β-acetoxy-4β-trifluoroacetoxyandrost-5-en-17-one 是反应的中间体。氯汞类固醇的形成表明溶剂参与了反应。以 3α-acetoxyandrost-5-en-17-one 作为底物，观察到产物分布的完全逆转。3β-Haloandrost-5-en-17-ones 的主要产物反映了卤化物的
• Cathylation (Carbethoxylation) of Steroid Alcohols
  作者：Louis F. Fieser、Josef E. Herz、Murle W. Klohs、Miguel A. Romero、Torlief Utne

  DOI：10.1021/ja01133a027

  日期：1952.7
• Ruddock, Peter L.; Reese, Paul B., Journal of Chemical Research - Part S
  作者：Ruddock, Peter L.、Reese, Paul B.

  DOI：——

  日期：——
• THERAPEUTIC USES AND DELIVERY SYSTEMS OF DEHYDROEPIANDROSTERONE
  申请人：ENDORECHERCHE INC.

  公开号：EP0680327B1

  公开（公告）日：2004-09-15
• Hanson, James R.; Reese, Paul B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 647 - 650
  作者：Hanson, James R.、Reese, Paul B.

  DOI：——

  日期：——