(4R,8aS)-2-(2-phenylethyl)-4-phenyl-perhydropyrrole[1,2-a]pyrazine-1,3-dione | 1341215-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (4R,8aS)-2-(2-phenylethyl)-4-phenyl-perhydropyrrole[1,2-a]pyrazine-1,3-dione
• 英文别名: (4R,8aS)-4-phenyl-2-(2-phenylethyl)-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,3-dione
• CAS: 1341215-04-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: LKCHIPHLRGCVSQ-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  prolyl chloride 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 氨 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.17h， 生成 (4R,8aS)-2-(2-phenylethyl)-4-phenyl-perhydropyrrole[1,2-a]pyrazine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型2,6-二酮哌嗪衍生物的合成及其抗惊厥活性。第1部分：全氢吡咯[1,2- a ]吡嗪

  摘要：

  合成了许多新颖的吡咯[1,2- a ]吡嗪衍生物，并在癫痫的体内动物模型中进行了评估。其中，几种化合物在最大电击惊厥（MES），皮下甲硝唑惊厥（scMET），6 Hz和毛果芸香碱引起的状态预防（PISP）测试中显示出有希望的癫痫保护作用，其ED 50值可与参考抗惊厥药（AEDs）相提并论。 ）。观察到吡咯[1,2- a ]吡嗪核心的立体化学和构象偏好对体内药理活性的关键影响。合成药物的抗惊厥作用机制很可能不是通过抑制电压依赖性钠（Na+）电流。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.027

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of novel 2,6-diketopiperazine derivatives. Part 1: Perhydropyrrole[1,2-a]pyrazines
  作者：Maciej Dawidowski、Franciszek Herold、Andrzej Chodkowski、Jerzy Kleps、Paweł Szulczyk、Marcin Wilczek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.027

  日期：2011.10

  A number of novel pyrrole[1,2-a]pyrazine derivatives were synthesized and evaluated in in vivo animal models of epilepsy. Among them, several compounds displayed promising seizure protection in the maximal electroshock seizure (MES), subcutaneous metrazol seizure (scMET), 6 Hz and pilocarpine-induced status prevention (PISP) tests, with ED50 values comparable to the reference anticonvulsant drugs (AEDs)

  合成了许多新颖的吡咯[1,2- a ]吡嗪衍生物，并在癫痫的体内动物模型中进行了评估。其中，几种化合物在最大电击惊厥（MES），皮下甲硝唑惊厥（scMET），6 Hz和毛果芸香碱引起的状态预防（PISP）测试中显示出有希望的癫痫保护作用，其ED 50值可与参考抗惊厥药（AEDs）相提并论。 ）。观察到吡咯[1,2- a ]吡嗪核心的立体化学和构象偏好对体内药理活性的关键影响。合成药物的抗惊厥作用机制很可能不是通过抑制电压依赖性钠（Na+）电流。