N-(benzyloxy)-2-naphthamide | 930927-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(benzyloxy)-2-naphthamide
• 英文别名: N-phenylmethoxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 930927-69-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: VDMGTLBRRQUTIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-129 °C
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.055
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基环丙烯酮 、 N-(benzyloxy)-2-naphthamide 在 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以88 %的产率得到(E)-N-(benzyloxy)-2-naphthimidic (E)-2,3-diphenylacrylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  膦催化环丙烯酮与酰胺的开环区域选择性加成

  摘要：

  一系列酰胺，包括α-溴异羟肟酸酯、 N-烷氧基酰胺和N-芳氧基酰胺，在膦催化下与环丙烯酮进行开环O-选择性加成，生成各种含有肟醚基序的特殊α,β-不饱和酯，产率中等至优异，具有高区域选择性和独特的O选择性。该方法具有高度原子经济性、操作步骤简单、底物范围广（超过44个例子）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00941
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 2-萘甲酸 在 (E)-ethyl 2-cyano-2-(2-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到N-(benzyloxy)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  2-氰-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（o- NosylOXY）：一种可循环偶联的试剂，可无消旋地合成肽，酰胺，异羟肟酸酯和酯。

  摘要：

  酰胺和酯官能团的普遍存在使偶联反应极为重要。尽管可获得许多偶联试剂，但是制备常用且有效的试剂的方法繁琐。这些试剂会产生大量化学废物，并且缺乏可回收性。2-氰基-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（o-NosylOXY）是新一代偶联试剂的第一成员，可产生副产物，这些副产物可以轻松回收并再利用以合成同一试剂，从而使该方法更加环保且具有成本效益。描述了使用该试剂合成酰胺，异羟肟酸酯，肽和酯。困难序列的合成，例如，胰岛淀粉样多肽（22–27）片段（具有C末端Gly，H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH 2）和酰基载体蛋白（65-74）片段（H-Val-Gln-Ala-Ala-Ile-Asp-Tyr-Ile-Asn-Gly-OH），遵循固相肽合成（SPPS）协议和淀粉样蛋白β（39–42）肽（Boc-Val-Val-IIe-Ala-OMe），遵循溶液相策略得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo500292m