3-methylsulfanyl-3-sulfanyl-2-cyanoacrylamide | 111479-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 3-methylsulfanyl-3-sulfanyl-2-cyanoacrylamide
• 英文别名: 2-Mercapto-2-methylmercapto-1-cyan-acrylsaeureamid；(2E)-2-cyano-3-(methylsulfanyl)-3-sulfanylprop-2-enamide；(E)-2-cyano-3-methylsulfanyl-3-sulfanylprop-2-enamide
• CAS: 111479-66-4
• 化学式: C₅H₆N₂OS₂
• 分子量: 174.247
• InChiKey: PFICEXWEYNIXHH-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  335.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylsulfanyl-3-sulfanyl-2-cyanoacrylamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-氰基-4-(甲硫基)-2-苯基-2,3-二氢-1,3-噻嗪-6-酮
  参考文献：
  名称：

  S,N double rearrangement. 2. X-ray crystal structures of rearranged products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a039
• 作为产物：
  描述：

  bis(ammoniothio)-2-cyanoacrylamide 、 碘甲烷 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到3-methylsulfanyl-3-sulfanyl-2-cyanoacrylamide
  参考文献：
  名称：

  S,N double rearrangement. 2. X-ray crystal structures of rearranged products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a039

文献信息

• Heterocycles Synthesis Based on Arylation Products of Unsaturated Compounds: XII. Reactions of 2-Aryl-1,4-benzoquinones with Dithiol Compounds
  作者：N. D. Obushak、R. L. Martyak、V. S. Matiichuk

  DOI：10.1007/s11178-005-0238-3

  日期：2005.5

  Reactions of 2-aryl-1,4-benzoquinones with disodium (2,2-dicyano-1,1-ethylene)dithiolate gave rise either to 1,3-benzodithiol or 1,3-benzoxathiol depending on the character of the aryl substituent. 2-Aryl-1,4-benzoquinones reacted with 3-methylsulfanyl-3-sulfanyl-2-cyanoacrylamide with a higher selectivity: 2-(7-Aryl-5-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-ylidene)-2-cyanoacetamides were obtained in a high yield.

  根据芳基取代基的特性，2-芳基-1,4-苯醌与（2,2-二氰基-1,1-乙烯）二硫醇二钠盐反应生成 1,3-苯并二硫醇或 1,3-苯并噁硫醇。2-芳基-1,4-苯醌与 3-甲硫基-3-硫酰基-2-氰基丙烯酰胺的反应选择性更高：可以高产率获得 2-（7-芳基-5-羟基-1,3-苯并恶硫醇-2-亚基）-2-氰基乙酰胺。
• A novel S,N-double rearrangement; X-ray crystal structure of 5-carbamoyl-4-methylthio-2-phenyl-1,3-thiazin-6-one and its 2,3-dihydro-derivative
  作者：Masataka Yokoyama、Masaki Nakamura、Tsuneo Imamoto、Kei-ichi Yamaguchi

  DOI：10.1039/c39810000560

  日期：——

  2-cyano-3-mercapto-3-(methyl-thio)acrylamide (1) with benzoic acid in the presence of polyphosphate ester gave 5-carbomoyl-4-methylthio-2-phenyl-1,3-thiazin-6-one (5); the structures of (5) and its 2,3-dihydro-derivative (6) were determined by single-crystal X-ray diffraction.

  在多磷酸酯的存在下，将2-氰基-3-巯基-3-（甲基-硫代）丙烯酰胺（1）与苯甲酸缩合，得到5-氨基甲酰基-4-甲基硫代-2-苯基-1,3-噻嗪-6一（5）; 通过单晶X射线衍射确定（5）及其2，3-二氢衍生物（6）的结构。
• S,N double rearrangement. 3. Reaction mechanism
  作者：Masataka Yokoyama、Masahito Kodera、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1021/jo00175a013

  日期：1984.1
• Gadad, Andanappa K.; Kittur, Bharatesh S.; Kapsi, Shivakumar G., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1996, vol. 46, # 11, p. 1082 - 1085
  作者：Gadad, Andanappa K.、Kittur, Bharatesh S.、Kapsi, Shivakumar G.、Mahajanshetti, Chanbasappa S.、Rajur, Sharanabasava B.

  DOI：——

  日期：——
• Yokoyama, Masataka; Sato, Kenzi; Tateno, Hideo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 623 - 628
  作者：Yokoyama, Masataka、Sato, Kenzi、Tateno, Hideo、Hatanaka, Hidekatsu

  DOI：——

  日期：——