1-fluoro-2-isopropyloxynaphthalene | 78649-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-fluoro-2-isopropyloxynaphthalene
• 英文别名: 1-fluoro-2-isopropoxynaphthalene；1-Fluoro-2-propan-2-yloxynaphthalene
• CAS: 78649-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₃FO
• 分子量: 204.244
• InChiKey: RSXQWUWDVNZAKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-2-isopropyloxynaphthalene 在 cesium fluoroxysulphate 、 三氟化硼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1-difluoro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorination with cesium fluoroxysulfate. Room temperature fluorination of benzene and naphthalene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a032
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-甲基乙氧基)-萘 在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以55%的产率得到1-fluoro-2-isopropyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用N–F试剂进行无溶剂氟化的有机化合物

  摘要：

  使用Selectfluor™F–TEDA–BF 4或Accufluor™NFSi，可在无溶剂条件下有效地氟化1,3-二羰基化合物，芳族酮的烯醇乙酸酯和活化的芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.077

文献信息

• Transition metal-free dearomatization of halonaphthols with C(sp3)-electrophiles
  作者：Naichen Zhang、Yuanzhi Ye、Lu Bai、Jingjing Liu、Han Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.10.037

  日期：2022.5

  halonaphthols with benzyl/allyl bromides is described. Halonaphthols are used as carbon-nucleophiles in dearomatization to form three-dimensional cyclic enones with excellent chemoselectivity, in which etherification of phenolic hydroxyl group could be restrained well by using cesium carbonate as the base. A wide range of cyclic enones is directly prepared from various substituted benzyl/allyl bromides and halonaphthols

  描述了卤代萘酚与苄基/烯丙基溴的第一次分子间亲电脱芳构化。卤代萘酚作为碳亲核试剂在脱芳构化中形成具有优异化学选择性的三维环状烯酮，其中以碳酸铯为碱可以很好地抑制酚羟基的醚化。从各种取代的苄基/烯丙基溴和卤代萘酚直接制备出范围广泛的环状烯酮。机理研究表明直接的 S N 2 反应途径。
• Caesium fluoroxysulphate as a mild fluorinating agent for the fluorination of alkoxy-substituted benzene and naphthalene derivatives
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1039/c39810000148

  日期：——

  Room-temperature fluorination of alkoxy-substituted benzene derivatives with caesium fluoroxy-sulphate in the presence of boron trifluoride as catalyst resulted in the formation of ortho- and para-fluro-substituted products, the ratio being dependent on the size of the alkoxy-group, while reactions with 2-alkoxy-naphthalene derivatives resulted in the formation of 1, 1-difluoro-2-oxo-1, 2-dihydronaphthalene

  在三氟化硼作为催化剂的情况下，用氟代硫酸铯在室温下氟化烷氧基取代的苯衍生物，导致形成邻位和对位取代的产物，该比例取决于烷氧基的大小，而与2-烷氧基萘衍生物的反应导致形成1，1-二氟-2-氧代-1、2-二氢萘以及1-氟取代的产物。
• Fluorination with cesium fluoroxysulfate. Room temperature fluorination of benzene and naphthalene derivatives
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1021/jo00219a032

  日期：1985.9
• Solvent-free fluorination of organic compounds using N–F reagents
  作者：Gaj Stavber、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.077

  日期：2007.4

  Efficient fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds, enol acetates of aromatic ketones, and activated aromatic compounds was achieved under solvent-free conditions using Selectfluor™ F–TEDA–BF4 or Accufluor™ NFSi.

  使用Selectfluor™F–TEDA–BF 4或Accufluor™NFSi，可在无溶剂条件下有效地氟化1,3-二羰基化合物，芳族酮的烯醇乙酸酯和活化的芳族化合物。