7-methyldipyrido[3,2-a:2’,3’-c]phenazine | 205367-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 7-methyldipyrido[3,2-a:2’,3’-c]phenazine
• 英文别名: 11-methyl-dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine；11-Methylquinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 205367-28-8
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄
• 分子量: 296.331
• InChiKey: RISIBAUDOLBNDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [copper(I)(acetonitrile)2(PPh3)2](BF4) 、 7-methyldipyrido[3,2-a:2’,3’-c]phenazine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一系列具有取代的吡啶并[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪配体的铜（I）和rh（I）配合物的光谱和电化学研究†

  摘要：

  铜（我）和铼（我）络合物与配位体二吡啶并[3,2， -一个：2'，3'- Ç已经合成了]吩嗪（dppz）和许多取代的类似物。已经研究了它们的光谱和电化学性质。发现该络合物的最低能量跃迁本质上是金属至配体的电荷转移（MLCT）。这具有低的μ值。配合物的共振拉曼光谱显示出在配体处随着取代而移动的能带组和在波数上保持不变的组。配合物的电化学还原导致除一个系统外的所有系统都形成配体自由基阴离子。通过UV / VIS光谱电化学证实了这一点。使用共振拉曼光谱电化学标记带已被确定为自由基阴离子种类。通过激发态电子吸收和时间分辨共振拉曼技术研究了配合物的激发态。前者的光谱对于最低激发态的性质是模棱两可的。但是，后一光谱证实了该状态对于dppz及其11-甲基衍生物的络合物是以配体为中心的。与11-硝基衍生物形成的复合物似乎形成了自然界中的MLCT激发态。

  DOI：

  10.1039/a706110b
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-methyldipyrido[3,2-a:2’,3’-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 配合物 [Ru(phen)2(7-R-dppz)]2+ (R = 甲基或溴) 对 poly(U)•poly(A) RNA 双链体的结合特性

  摘要：

  两个含有不同取代基的 Ru(II) 配合物，[Ru(phen) 2 (7-CH 3 -dppz)] 2+ (Ru 1 ) 和 [Ru(phen) 2 (7-Br-dppz)] 2+ (Ru 2 ),在本研究中已合成。已经通过生物物理技术和粘度测量研究了Ru 1和 Ru 2与双链 RNA poly(U)•poly(A)（其中“•”表示 Watson-Crick 碱基配对）的结合特性。光谱滴定分析和粘度测量表明，Ru 1和 Ru 2通过插层与双链体结合，Ru 1的结合亲和力与Ru 2相比，双相显着更高。此外，荧光发射光谱表明，虽然配合物Ru 1和Ru 2可以作为双链RNA的分子“光开关”，但Ru 1和Ru 2的荧光发射变化是显着的差异，Ru 1的有效性更加显着与Ru 2相比。熔解实验表明Ru 1和Ru 2对双链RNA 的稳定作用是不同的，其中复合物Ru 1能明显增强双链RNA 的稳定性，而Ru

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2022.04.091

文献信息

• An efficient protocol for the green synthesis of quinoxaline and dipyridophenazine derivatives at room temperature using sulfated titania
  作者：B. Krishnakumar、R. Velmurugan、S. Jothivel、M. Swaminathan

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.04.021

  日期：2010.7

  active quinoxalines and dipyridophenazines were efficiently synthesized in excellent yield and less reaction time using inexpensive, easily recyclable sulfated titania (TiO2–SO42−). TiO2–SO42−, prepared by sol–gel method, was characterized by XRD, FT-IR and SEM techniques to confirm the sulfate loading. TiO2–SO42− has more acidic sites when compared to TiO2 (prepared )and TiO2–P25. Synthesis of quinoxalines

  使用便宜的，易于回收的硫酸二氧化钛（TiO 2 -SO 4 2-），可以以优异的收率和更少的反应时间有效地合成具有生物活性的喹喔啉和二吡啶并吩嗪。采用XRD，FT-IR和SEM技术对溶胶-凝胶法制备的TiO 2 -SO 4 2-进行了表征，以确认硫酸盐的负载量。与TiO 2（制备的）和TiO 2 -P25相比，TiO 2 -SO 4 2-具有更多的酸性位。用这种催化剂合成喹喔啉也可以在水中进行。
• A Recyclable Solid Acid Catalyst Sulfated Titania for Easy Synthesis of Quinoxaline and Dipyridophenazine Derivatives under Microwave Irradiation
  作者：Balu Krishnakumar、Meenakshisundaram Swaminathan

  DOI：10.1246/bcsj.20110152

  日期：2011.11.15

  TiO2–SO42−, prepared by sol–gel method has been used for the synthesis of quinoxaline and dipyridophenizine derivatives under microwave irradiation. High-resolution transmission electron microscope (HR-TEM) and atomic force microscope (AFM) images reveal the corrosion of TiO2 particles by sulfuric acid, which causes an increase in the acidity of the catalyst. Sulfate loading by H2SO4 increases catalytic activity of TiO2. This catalyst gives an excellent yield with less reaction time and is an inexpensive, easily recyclable and efficient catalyst for this reaction.

  通过溶胶-凝胶法制备的TiO2–SO42−已用于在微波辐射下合成喹喔啉和二吡啶苯并嗪衍生物。高分辨率透射电子显微镜（HR-TEM）和原子力显微镜（AFM）图像揭示了硫酸对TiO2颗粒的腐蚀，从而导致催化剂酸性的增加。通过H2SO4进行的硫酸盐负载提高了TiO2的催化活性。该催化剂在较短的反应时间内提供了优异的产率，是一种价格低廉、易于回收和高效的催化剂。
• Fe 3 O 4 @SiO 2 –imid–PMA n magnetic porous nanosphere as recyclable catalyst for the green synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature and study of their antifungal activities
  作者：Jaber Javidi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1016/j.materresbull.2015.10.002

  日期：2016.1

  Abstract An efficient, simple, and green procedure for the synthesis of quinoxaline derivatives catalyzed by Fe 3 O 4 @SiO 2 –imid–PMA n nanoparticles at room temperature is described. This environmentally benign method provides several advantages such as mild reaction conditions, good to excellent yields, short reaction times, simple work-up and catalyst stability, easy preparation, heterogeneous nature

  摘要描述了一种在室温下由 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA n 纳米颗粒催化合成喹喔啉衍生物的高效、简单和绿色的方法。这种环境友好的方法具有多种优点，例如反应条件温和、产率高、反应时间短、后处理简单、催化剂稳定性好、易于制备、多相性质和催化剂易于分离。此外，纳米催化剂可以很容易地通过磁场回收并在接下来的反应中重复使用至少 6 次，而不会明显降低催化活性。研究了每个反应循环后的 SEM、BET、DLS 和催化剂浸出情况。此外，各种衍生物对三种植物病原真菌（Alternaria alternata、Pyricularia oryzae、
• Syntheses and electronic, electrochemical, and theoretical studies of a series of μ-oxo-triruthenium carboxylates bearing orthometalated phenazines
  作者：Camila F. N. da Silva、Malik Al-Afyouni、Congcong Xue、Frederico Henrique do C. Ferreira、Luiz Antônio S. Costa、Claudia Turro、Sofia Nikolaou

  DOI：10.1039/c9dt04435c

  日期：——

  triruthenium clusters [Ru3O(OAc)5(L)(py)2]PF6, where L = dppn (benzo[i]dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine, 1); dppz (dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine, 2); CH3-dppz (7-methyldipyrido [3,2-a:2',3'-c] phenazine, 3); Cl-dppz (7-chlorodipyrido [3,2-a:2',3'-c] phenazine, 4); and phen (1,10-phenanthroline, 5). The EPR spectra collected at 10 K displayed one isotropic signal without a hyperfine structure and with

  这项工作报告了一系列的五乙酸三钌簇[Ru3O（OAc）5（L）（py）2] PF6，其中L = dppn（苯并[i]双吡啶[3,2-a：2'，3'- c]吩嗪，1）；dppz（dipyrido [3,2-a：2'，3'-c]吩嗪，2）; CH3-dppz（7-甲基二吡啶并[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪，3）; Cl-dppz（7-氯二吡啶并[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪，4）; 和phen（1,10-菲咯啉，5）。在10 K处收集到的EPR光谱显示出一个没有超精细结构且g值为〜2.0的各向同性信号，这表明五乙酸三钌簇是顺磁性的，并且其电子离域类似于母体六乙酸酯的电子离域。复合体。1 H NMR分析表明，原金属化的吩嗪显着降低了化合物的对称性。碳负离子和环电流的感应效应超过了顺磁各向异性的影响，并主导了光谱。这导致与母体六乙酸盐化合物观察到的配体参数（例如pKa）缺乏典型的相关性。D
• Biophysical insights into the interaction of two enantiomers of Ru(II) complex [Ru(bpy)2(7-CH3-dppz)]2+ with the RNA poly(U-A⁎U) triplex
  作者：Zhan Dong、Xiaohua Liu、Lifeng Tan

  DOI：10.1007/s00775-020-01825-9

  日期：2020.12

  substituent effects and chiralities of Ru(II) polypyridyl complexes play important roles in the triplex stabilization. Graphic abstract Complexes Λ/Δ-[Ru(bpy)2(7-CH3-dppz)]2+ (Λ/Δ-1; bpy = 2,2′-bipyridine, 7-CH3-dppz = 7-methyl-dipyrido[3,2-a,2′,3′-c]phenazine) were prepared as stabilizers for poly(U-A ∗ U) triplex. Results suggest the triplex stabilization depends the chiral structures of Λ/Δ-1, indicating

  摘要 为了确定通过手性的Ru（II）多吡啶配合物，一个新的一对对映异构体的影响RNA的三链结构的稳定的因素，Δ-的[Ru（联吡啶）2（7-CH 3 -dppz）] 2+（Δ - 1 ; bpy = 2,2'-联吡啶，7-CH 3 -dppz = 7-甲基-联吡啶[3,2- a，2'，3'- c ]吩嗪）和Λ-[Ru（bpy）2（ 7-CH 3 -dppz）] 2+（Λ -1），已在这项工作中进行了合成和表征。已经通过光谱学和流体动力学方法研究了两种对映异构体与RNA poly（UA⁎U）三链体的结合特性（其中“-”表示沃森-克里克碱基配对，“⁎”表示Hoogsteen碱基配对）。在此研究中使用的条件下，尽管∆ -1的结合亲和力高于Λ -1的结合亲和力，但两种对映体的吸收光谱变化在与三链体结合时并没有很大的不同。荧光滴定和粘度实验提供了令人信服的证据，证明对映体与三链体之间确实存在插入结合。