2,2,6,6-tetramethyl-1-phenethoxypiperidine | 131428-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-1-phenethoxypiperidine
• 英文别名: 2,2,6,6-tetramethyl-1-phenethyloxypiperidine；2,2,6,6-tetramethyl-1-(2-phenylethoxy)piperidine；2,2,6,6-Tetramethyl-1-(1-phenethyloxy)piperidine
• CAS: 131428-11-0
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: SQQBJYCUVMJZAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-1-phenethoxypiperidine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 23.5h， 以72.2%的产率得到乙酸苯乙酯
  参考文献：
  名称：

  Patel, Vinod F.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2703 - 2708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙基硼酸 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)2(bpy)](PF₆) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-phenethoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化可见的光诱导有机硼酸盐中的自由基的选择性生成

  摘要：

  碳中心自由基的生成的新策略经由通过可见光驱动单电子转移（SET）photoredox催化烷基- ，烯丙基- ，苄基-氧化arylborates和已经建立。产生的自由基与TEMPO和缺电子的烯烃平稳反应，分别提供CO和CC偶联产物。在该自由基引发体系中，环状有机（三醇）硼酸酯被证明是有用的自由基前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200588

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Difluoromethylation
  作者：Xiaojun Zeng、Wenhao Yan、Samson B. Zacate、Tzu-Hsuan Chao、Xiaodong Sun、Zhi Cao、Kate G. E. Bradford、Matthew Paeth、Sam B. Tyndall、Kundi Yang、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Wei Liu

  DOI：10.1021/jacs.9b05363

  日期：2019.7.24

  We report herein a highly efficient Cu-catalyzed protocol for the conversion of aliphatic carboxylic acids to the corresponding difluoromethylated analogues. This robust, operationally simple and scalable protocol tolerates a variety of functional groups and can convert a diverse array of acid-containing complex molecules to the alkyl-CF2H products. Mechanistic studies support the involvement of alkyl

  我们在此报告了一种高效的铜催化方案，用于将脂肪族羧酸转化为相应的二氟甲基化类似物。这种稳健、操作简单且可扩展的协议可以容忍多种官能团，并且可以将各种含酸的复杂分子转化为烷基-CF2H 产品。机理研究支持烷基自由基的参与。
• Engaging Alkenes and Alkynes in Deaminative Alkyl–Alkyl and Alkyl–Vinyl Cross-Couplings of Alkylpyridinium Salts
  作者：Kristen M. Baker、Diana Lucas Baca、Shane Plunkett、Mitchell E. Daneker、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03899

  日期：2019.12.6

  An alkyl-alkyl cross-coupling of Katritzky alkylpyridinium salts and organoboranes, formed in situ via hydroboration of alkenes, has been developed. This method utilizes the abundance of both alkyl amine precursors and alkenes to form C(sp3)-C(sp3) bonds. This strategy is also effective with alkynes, enabling a C(sp3)-C(sp2) cross-coupling. Under these mild conditions, a broad range of functional groups

  已经开发了通过烯烃的氢硼化原位形成的卡特立斯基烷基吡啶鎓盐和有机硼烷的烷基-烷基交叉偶联。此方法利用烷基胺前体和烯烃的丰度来形成C（sp3）-C（sp3）键。此策略对炔烃也有效，可实现C（sp3）-C（sp2）交叉偶联。在这些温和的条件下，可以耐受包括质子基团在内的各种官能团。如以前的烷基吡啶鎓交叉偶联所见，机理研究支持烷基自由基中间体。
• Deaminative Reductive Cross-Electrophile Couplings of Alkylpyridinium Salts and Aryl Bromides
  作者：Jennie Liao、Corey H. Basch、Megan E. Hoerrner、Michael R. Talley、Brian P. Boscoe、Joseph W. Tucker、Michelle R. Garnsey、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01014

  日期：2019.4.19

  A nickel-catalyzed reductive cross-coupling of alkylpyridinium salts and aryl bromides has been developed using Mn as the reductant. Both primary and secondary alkylpyridinium salts can be used, and high functional group and heterocycle tolerance is observed, including for protic groups. Mechanistic studies indicate the formation of an alkyl radical, and controlling its fate was key to the success

  使用锰作为还原剂，已经开发了烷基吡啶鎓盐和芳基溴化物的镍催化的还原交叉偶联。伯和仲烷基吡啶鎓盐都可以使用，并且观察到高官能团和杂环耐受性，包括对于质子基团。机理研究表明烷基的形成，控制其命运是该反应成功的关键。
• Harnessing Alkylpyridinium Salts as Electrophiles in Deaminative Alkyl–Alkyl Cross-Couplings
  作者：Shane Plunkett、Corey H. Basch、Samantha O. Santana、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/jacs.9b00111

  日期：2019.2.13

  A Negishi cross-coupling of alkylpyridinium salts and alkylzinc halides has been developed. This is the first example of alkyl-alkyl bond formation via cross-coupling of an alkyl amine derivative with an unactivated alkyl group, and allows both primary and secondary alkylpyridinium salts to react with primary alkylzinc halides with high functional group tolerance. When combined with formation of the

  烷基吡啶鎓盐和烷基卤化锌的根岸交叉偶联已被开发出来。这是通过烷基胺衍生物与未活化的烷基交叉偶联形成烷基-烷基键的第一个例子，并且允许伯烷基吡啶鎓盐和仲烷基吡啶鎓盐与具有高官能团耐受性的伯烷基卤化锌反应。当与伯胺形成吡啶鎓盐相结合时，该方法能够将 NH2 基团非规范地转化为具有广泛官能团耐受性的各种烷基取代基。
• Three Sequential C–N Bond Formations: <i>tert</i>-Butyl Nitrite as a N1 Synthon in a Three Component Reaction Leading to Imidazo[1,2-<i>a</i>]quinolines and Imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Prasenjit Sau、Amitava Rakshit、Anju Modi、Ahalya Behera、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02815

  日期：2018.1.19

  dual role of an oxidant as well as a N1 synthon in a multicomponent reaction involving quinolines, isoquinolines, and styrenes. Herein, two sp2 C–H functionalizations of styrenes and one sp2 C–H functionalization of quinolines and isoquinolines lead to the formation of fused quinolines and isoquinolines via three sequential C–N bond formations.

  亚硝酸叔丁酯在涉及喹啉，异喹啉和苯乙烯的多组分反应中起氧化剂和N1合成子的双重作用。本文中，两个SP 2苯乙烯的C-H官能化和一个SP 2的喹啉和异喹啉的C-H官能化导致通过三个连续的C-N键的形成形成稠合的喹啉和异喹啉的。