2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol | 76636-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-1-naphthalen-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 76636-01-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: TVQIYBXLEMWNBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  336.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-甲基-1-萘-2-基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过级联序列合成卤代甲基异恶唑/环硝基：1,2-卤素自由基转变为关键环节

  摘要：

  开发了一种新的亚氨基自由基促进的二分体区域选择性5-exo-trig环化到乙烯基卤素/ 1,2-卤素自由基转移序列上，用于使用β-卤代-β，γ-和γ-卤代合成卤代甲基异恶唑/环硝酮-γ，δ-不饱和酮肟为底物，PhI（OAc）2 / TEMPO为氧化体系。DFT计算表明，卤代桥三元环跃迁态与1,2-Cl- / Br原子移位有关，而1,2-I原子迁移可通过消除/再分配机制加以考虑。指示迁移能力按以下顺序排列：I> Br> Cl。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00967
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-萘-2-基丙烷-1-酮 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Farkas,J.; Novak,J.J.K., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 1815 - 1823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrodesulfurization Using Hydrosilanes – Metal-Free Reduction of Sulfides
  作者：Kodai Saito、Kazumi Kondo、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01651

  日期：2015.7.2

  B(C6F5)3-catalyzed hydrodesulfurization of carbon–sulfur bonds was achieved using triethylsilane as the reducing agent. The corresponding products were obtained in good yields under mild reaction conditions. This protocol could be applied to the reduction of sulfides, including benzyl and alkyl sulfides and dithianes, with high chemoselectivities.

  使用三乙基硅烷作为还原剂，实现了B（C 6 F 5）3催化的碳硫键加氢脱硫。在温和的反应条件下以高收率获得了相应的产物。该方案可用于具有高化学选择性的硫化物的还原，包括苄基和烷基硫化物以及二噻烷。
• Coordination-Induced Stereocontrol over Carbocations: Asymmetric Reductive Deoxygenation of Racemic Tertiary Alcohols
  作者：Mayuko Isomura、David A. Petrone、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.9b00862

  日期：2019.3.20

  intermediate tertiary carbocations. This approach has been implemented to achieve the first example of enantioselective reductive deoxygenation of tertiary alcohols. This reduction occurs with high enantio- (up to 96% ee) and regioselectivity (up to >50:1 rr) by applying a novel Hantzsch ester analogue as a convenient hydride source. In-depth mechanistic studies support the involvement of a tertiary carbocation

  引发对碳正离子的面部控制的固有困难限制了它们作为不对称催化中间体的效用。我们现在已经表明，涉及底物与手性过渡金属催化剂的可逆配位的对接策略可用于实现对中间叔碳正离子的高度立体选择性亲核攻击。这种方法已被实施以实现叔醇的对映选择性还原脱氧的第一个例子。通过应用新型 Hantzsch 酯类似物作为方便的氢化物来源，这种还原具有高对映性（高达 96% ee）和区域选择性（高达 >50:1 rr）。深入的机理研究支持通过关键的丙二烯部分与铱金属中心配位的叔碳正离子的参与。
• The Barbier-Type Alkylation of Aldehydes with Alkyl Halides in the Presence of Metallic Strontium
  作者：Norikazu Miyoshi、Koji Kamiura、Hiromi Oka、Akiko Kita、Rika Kuwata、Daitetsu Ikehara、Makoto Wada

  DOI：10.1246/bcsj.77.341

  日期：2004.2

  In the presence of metallic strontium, the Barbier-type alkylation of aldehydes with alkyl iodides proceeded smoothly at −15 °C under an argon atmosphere to afford the corresponding alkylated alcohols in moderate to good yields. The unusual addition reaction of ethyl benzoate with tert-butyl iodide took place to give the p-tert-butylated alkylated product (the 1,6-adduct of the benzoate) in 55% yield. Using strontium isopropoxide, the Meerwein–Ponndorf–Verley-type reduction of the aldehyde proceeded smoothly under reflux conditions in 2-propanol.

  在金属锶的存在下，巴比尔型烷基化反应在-15°C和氩气氛围下顺利进行，实现了醛与烷基碘的反应，以中等至良好的产率得到相应的烷基化醇。此外，乙基苯甲酸与叔丁基碘的非常规加成反应发生，产率为55%，得到了对位叔丁基化的烷基化产物（苯甲酸的1,6-加合物）。使用锶异丙氧化物，在2-丙醇回流条件下顺利进行了醛的美尔维因-庞多夫-韦利型还原反应。
• Super electron donor-mediated reductive desulfurization reactions
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Shungo Ito、Koto Noguchi、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c9cc06775b

  日期：——

  The desulfurization of thioacetals and thioethers by a pyridine-derived electron donor is described. This methodology provides efficient access to the reduced products in high yields and does not require the use of transition-metals, elemental alkali-metals, or hydrogen atom donors.

  描述了通过吡啶衍生的电子供体对硫缩醛和硫醚的脱硫。这种方法可以高效地获得高产率的还原产物，并且不需要使用过渡金属，元素碱金属或氢原子供体。
• Acylative Kinetic Resolution of Alcohols Using a Recyclable Polymer-Supported Isothiourea Catalyst in Batch and Flow
  作者：Rifahath Mon Neyyappadath、Ross Chisholm、Mark D. Greenhalgh、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs、Georg Hähner、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acscatal.7b04001

  日期：2018.2.2

  prepared and used for the acylative kinetic resolution of secondary alcohols. A wide range of alcohols, including benzylic, allylic, and propargylic alcohols, cycloalkanol derivatives, and a 1,2-diol, has been resolved using either propionic or isobutyric anhydride with good to excellent selectivity factors obtained (28 examples, s values up to 600). The catalyst can be recovered and reused by a simple filtration

  已经制备了基于均相催化剂HyperBTM的聚苯乙烯负载的异硫脲催化剂，并将其用于仲醇的酰基动力学拆分。宽范围的醇，包括苄基，烯丙基，和炔丙基醇，环烷醇衍生物，和1,2-二醇的，已使用或者丙酸或异丁酸酐以良好到获得优异的选择性因子（28个实施例中，解决了小号值最大为600）。催化剂可以通过简单的过滤和洗涤程序进行回收和再利用，而无需采取特殊的预防措施。证明了该催化剂的可回收性（15个循环），活性或选择性均无明显损失。可循环使用的催化剂还用于使用不同的酸酐顺序拆分10种不同的醇，各循环之间无交叉污染。最后，在连续流工艺中的成功应用证明了用于流态醇动力学分离的固定化Lewis碱催化剂的第一个实例。