3,3'-(1,4-phenylene)bis(2,4,5-triphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one) | 3432-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3'-(1,4-phenylene)bis(2,4,5-triphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one)
• 英文别名: 1,4-bis(1-oxo-2,4,5-triphenylcyclopentadien-3-yl)benzene；1,4-bis(2,4,5-triphenylcyclopentadienone-3-yl)benzene；1,4-bis(2,4,5-triphenylcyclopentadienone)benzene；BTPCPB；1,4-bis(triphenylcyclopentadienone)benzene；4.4'-Aethylen-di-p-phenylen-bis-<2.4.5-triphenyl-cyclopentadienon>；3,3'-(1,4-Phenylene)bis(2,4,5-triphenylcyclopentadienone)；3-[4-(3-oxo-2,4,5-triphenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)phenyl]-2,4,5-triphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 3432-73-3
• 化学式: C₅₂H₃₄O₂
• 分子量: 690.841
• InChiKey: CDSWVVKOGGSZOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302-304 °C
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(1,4-phenylene)bis(2,4,5-triphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one) 在 盐酸肼 、 肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以21%的产率得到1,4-bis(2,3,5-triphenylcyclopentadiene hydrazone)benzene
  参考文献：
  名称：

  Compound derived from cyclopentadienone, preparation method thereof and EL element using the same

  摘要：

  揭示了以下化合物的结构式（1），该化合物由环戊二烯酮衍生而来，可用作有机电致发光元件或其他光学器件的核心材料，以及其制备方法和使用该化合物的EL元件。

  公开号：

  US20050067955A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis (phenylacetyl)benzene 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,3'-(1,4-phenylene)bis(2,4,5-triphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Bistetracyclones and Bishexaphenylbenzenes. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01021a022

文献信息

• Synthese und EPR-spektroskopie dicyclopentadienylanaloger der schlenkschen und tschitschibabinschen kohlenwasserstoffe
  作者：W. Broser、D. Janzen、H. Kurreck、D. Braasch、S. Oestreich、M. Plato

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85180-0

  日期：1976.1

  The synthesis of several hydrocarbon biradicals consisting of two tetraphenylcyclopentadienyl moieties with different bridge fragments is described. The ESR powder spectra show that there is an intramolecular coupling of two unpaired electron spins to a triplet spin state. The magnitude of the zero field splitting (zfs) is used to discriminate between different molecular conformations. More detailed

  描述了由两个具有不同桥片段的四苯基环戊二烯基部分组成的几种烃双基的合成。ESR粉末光谱表明，存在两个未成对的电子自旋至三重态自旋态的分子内偶联。零场分裂的幅度（zfs）用于区分不同的分子构象。通过观察zfs参数D的量子力学计算，可以得到更详细的结构信息，该zfs参数D是分子片段的各种扭转角和顺-或反-方向的函数。讨论了四个最高占据MO的行为与双自由基的结构变化有关。
• Highly Stable, Low Gas Crossover, Proton-Conducting Phenylated Polyphenylenes
  作者：Michael Adamski、Thomas J. G. Skalski、Benjamin Britton、Timothy J. Peckham、Lukas Metzler、Steven Holdcroft

  DOI：10.1002/anie.201703916

  日期：2017.7.24

  membrane‐electrode assemblies containing each ionomer membrane yield high in situ proton conductivity and peak power densities that are greater than obtained using Nafion reference membranes. In situ chemical stability accelerated stress tests reveal that this class of the polyaromatic membranes allow significantly lower gas crossover and lower rates of degradation than Nafion benchmark systems. These results point

  作为基于聚芳族的质子交换膜，研究了两类新型的磺化苯基化聚亚苯基离聚物。两种类型的离聚物均具有高离子交换容量，但在升高的温度下不溶于水。它们在完全水合条件下和降低的相对湿度下均表现出高质子传导性，并且对自由基的侵袭具有显着的弹性。用包含每个离聚物膜的膜电极组件构造的燃料电池，其原位质子电导率和峰值功率密度都比使用Nafion参考膜更高。原位化学稳定性加速应力测试表明，与Nafion基准系统相比，此类聚芳烃膜具有更低的气体穿越和更低的降解速率。
• Structurally-Defined, Sulfo-Phenylated, Oligophenylenes and Polyphenylenes
  作者：Thomas J. G. Skalski、Benjamin Britton、Timothy J. Peckham、Steven Holdcroft

  DOI：10.1021/jacs.5b07865

  日期：2015.9.30

  We report the synthesis and molecular characterization of structurally defined, sulfo-phenylated, oligo- and polyphenylenes that incorporate a novel tetra-sulfonic acid bistetracyclone monomer. The utility of this monomer in the [4 + 2] Diels-Alder cycloaddition to produce well-defined, sulfonated oligophenylenes and pre-functionalized polyphenylene homopolymers is demonstrated. Characterization of

  我们报告了结构定义、磺基苯基化、低聚和聚亚苯基的合成和分子表征，这些亚苯基结合了新型四磺酸双四环单体。证明了该单体在 [4 + 2] Diels-Alder 环加成反应中的效用，以生产定义明确的磺化低聚亚苯基和预官能化聚亚苯基均聚物。低聚亚苯基的表征表明以~1:1 的比例形成间位和对位加合物。这些官能化单体及其随后的偶联为制备具有前所未有的结构控制的新型、空间阻碍的磺化聚亚苯基提供了途径。
• Sulfo-Phenylated Polyphenylenes Containing Sterically Hindered Pyridines
  作者：Shaoyi Xu、Michael Adamski、Miho Killer、Eric M. Schibli、Barbara J. Frisken、Steven Holdcroft

  DOI：10.1021/acs.macromol.8b02289

  日期：2019.3.26

  We systematically investigated the effect of incorporating a sterically hindered pyridyl group into a sulfo-phenylated polyphenylene to control the polymer’s physicochemical properties through acid–base interactions. Homopolymers with similar molecular weights and comparable structures that vary by only one atom (N– vs C−) per repeat unit along the polymer chain were prepared. Compared to a non-pyridyl

  我们系统地研究了将空间位阻吡啶基团掺入磺基苯基聚苯撑中以通过酸碱相互作用控制聚合物的理化性质的影响。制备了具有相似分子量和可比结构的沿聚合物链每个重复单元仅变化一个原子（N–与C–）的均聚物。与非吡啶基参考膜相比，吡啶基的引入可提高对自由基的氧化稳定性，将断裂伸长率从37％提高至55％（从246°C提升至326°C） ）。在加速的燃料电池降解测试中，含有位阻吡啶基单元的聚合物膜表现出卓越的稳定性（0.16 mV h –1 超过1000小时的平均功率衰减率），并在这段时间内保留了约80％的峰值功率密度。
• POLYMERIC PRECURSORS FOR PRODUCING GRAPHENE NANORIBBONS AND METHODS FOR PREPARING THEM
  申请人：BASF SE

  公开号：US20140353554A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  An oligophenylene monomer of general formula (I) wherein R 1 and R 2 are independently of each other H, halogene, —OH, —NH 2 , —CN, —NO 2 or a linear or branched, saturated or unsaturated C 1 -C 40 hydrocarbon residue, which can be substituted 1- to 5-fold with halogene (F, Cl, Br, I), —OH, —NH 2 , —CN and/or —NO 2 , and wherein one or more CH 2 -groups can be replaced by —O— or —S—, or an optionally substituted aryl, alkylaryl or alkoxyaryl residue; and m represents 0, 1 or 2.

  通用公式（I）的寡苯单体，其中R1和R2彼此独立，为H、卤素、—OH、—NH2、—CN、—NO2或线性或支链的饱和或不饱和C1-C40碳氢残基，可用卤素（F、Cl、Br、I）、—OH、—NH2、—CN和/或—NO2进行1到5次取代，其中一个或多个CH2基团可被—O—或—S—取代，或者是一个可选择取代的芳基、烷基芳基或烷氧基芳基残基；m代表0、1或2。