2-(二氯甲基)-苯并噻唑 | 6278-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(二氯甲基)-苯并噻唑
• 英文名称: 2-benzothiazolyldichloromethane
• 英文别名: 2-dichloromethylbenzothiazole；2-dichloromethyl-benzothiazole；2-Dichlormethyl-benzothiazol；2-(Dichloromethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 6278-69-9
• 化学式: C₈H₅Cl₂NS
• 分子量: 218.106
• InChiKey: IEHOAJPYPWLJIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二氯甲基)-苯并噻唑 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以60%的产率得到2-[(E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1,2-dichloroethenyl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑基氯甲基锂的自缩合

  摘要：

  苯并噻唑基氯甲基锂1c和苯并噻唑基二氯甲基锂1e分别可通过锂化1b和1d（或1f）轻松获得，它们进行不同类型的自缩合反应，分别得到5a和7a。讨论了1c和1e表现为卤代类化合物的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74438-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以5%的产率得到2-(二氯甲基)-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ethenylbenzothiazole Derivatives

  摘要：

  Ethenylbenzothiazoles were synthesized by the Horner-Emmons reaction of benzothiazolylmethylphosphonate with aldehydes under phase transfer catalytic conditions in 60-71% yields. Not only aromatic but also aliphatic aldehydes gave the desired products under these mild conditions in 66-71% yields.

  DOI：

  10.1080/00397919508013865

文献信息

• WAMHOFF, H.;MA, JING-JI, ACTA CHIM. SIN., 45,(1987) N 2, 166-171
  作者：WAMHOFF, H.、MA, JING-JI

  DOI：——

  日期：——
• Self-condensation of benzothiazolylchloromethyllithiums
  作者：Saverio Florio、Vito Capriati、Maria Cristina Solimini、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74438-8

  日期：1994.11

  Benzothiazolylchloromethyllithium 1c and benzothiazolyldichloromethyllithium 1e, easily available by lithiation of 1b and 1d (or 1f) respectively, undergo a different type of self-condensation reaction giving 5 and 7a respectively. The possibility that 1c and 1e behave as halocarbenoids is discussed.

  苯并噻唑基氯甲基锂1c和苯并噻唑基二氯甲基锂1e分别可通过锂化1b和1d（或1f）轻松获得，它们进行不同类型的自缩合反应，分别得到5a和7a。讨论了1c和1e表现为卤代类化合物的可能性。
• Synthesis of Ethenylbenzothiazole Derivatives
  作者：Setsuya Ohba、Takatoshi Kosaka、Toshio Wakabayashi

  DOI：10.1080/00397919508013865

  日期：1995.11

  Ethenylbenzothiazoles were synthesized by the Horner-Emmons reaction of benzothiazolylmethylphosphonate with aldehydes under phase transfer catalytic conditions in 60-71% yields. Not only aromatic but also aliphatic aldehydes gave the desired products under these mild conditions in 66-71% yields.