1,5-diphenyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one | 57164-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,5-diphenyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• 英文别名: 1,5-diphenyl-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonan-9-one；1,5-Diphenyl-bispidin-9-on；3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one, 1,5-diphenyl-
• CAS: 57164-14-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: LMNFISAUJVBARL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  474.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到2-chloro-5,7-diphenyl-1,3-diaza-2-phospha-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-6-one 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Anti-Neoplastic Activity of 1,3-Diaza-2-Functionalized-Adamantan-6-One Compounds Against Melanoma Cells

  摘要：

  通过关键的四重曼尼希反应合成了四组1,3-二氮-2-功能化-金刚烷-6-酮衍生物，随后将氨基醛功能转化为最终的2-硫代和2-膦化合物。这些化合物在体外对小鼠B16-F10黑色素瘤细胞系进行了细胞毒性活性测试。恶性黑色素瘤因对化疗的高度抵抗性而臭名昭著，迫切需要新的抗黑色素瘤药物。2-硫代化合物显示出较差的增殖抑制活性，但2-膦衍生物表现出显著活性，IC50值为10-60 µM。这些化合物通过诱导G2/M细胞周期阻滞导致细胞凋亡，通过Annexin V-FITC/PI染色、JC-1试剂评估的线粒体膜电位变化、caspase 3和7的激活以及形态学变化得以确定。

  DOI：

  10.2174/15734064113099900002
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,5-diphenyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  用于催化应用的新型三唑-双吡啶酮支架及其金属配合物的合成和表征。

  摘要：

  Bispidines 是一个配体家族，在配位化学的各个领域发挥着关键作用，在药物化学、分子催化、配位聚合物合成和分子磁性方面都有应用。在目前的工作中，使用 CuAAC 点击反应引入了三唑部分，目的是扩大 bispidine 核心上的配位位点数量。与不同的烷基叠氮化物反应后，在炔丙基衍生的双吡啶上合成了1,2,3-三唑环。对新型三唑-双吡啶进行了表征，并通过 NMR 滴定、ESI-MS 光谱法和单晶 X 射线衍射 (SC-XRD) 评估了它们与不同金属的螯合能力。最后，用铜和锌证明了这些分子作为催化亨利反应的金属配体的适用性。

  DOI：

  10.3390/molecules28176351

文献信息

• The Bispidinone Derivative 3,7-Bis-[2-(S)-amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionyl]-1,5-diphenyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one Dihydrochloride Induces an Apoptosis-Mediated Cytotoxic Effect on Pancreatic Cancer Cells In Vitro
  作者：Melanie Predebon、Danielle Bond、Joshua Brzozowski、Helen Jankowski、Fiona Deane、Mark Tarleton、Aron Shaw、Adam McCluskey、Michael Bowyer、Judith Weidenhofer、Christopher Scarlett

  DOI：10.3390/molecules24030524

  日期：——

  derivatives (BisP1: 1,5-diphenyl-3,7-bis(2-hydroxyethyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one; BisP2: 3,7-bis-(2-(S)-amino-4-methylsulfanylbutyryl)-1,5-diphenyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one dihydrochloride; BisP3: [2-7-[2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionyl]-9-oxo-1,5-diphenyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl}-1-(S)-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-oxoethyl]-carbamic acid tertbutyl

  胰腺癌（PC）是一种复杂的异质性疾病，预后不良。当前的疗法未能改善生存结果，因此迫切需要发现新颖的靶向疗法。Bispidinone衍生物作为针对PC细胞的细胞毒剂尚未被研究。四种双嘧啶酮衍生物（BisP1：1,5-二苯基-3,7-双（2-羟乙基）-3,7-二氮杂双环[3.3.1] nonan-9-one; BisP2：3,7-bis的细胞毒性作用-（2-（S）-氨基-4-甲基硫烷基丁酰基）-1,5-二苯基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬南-9-二盐酸盐; BisP3：[2- 7- [2-（ S）-叔丁氧羰基氨基-3-（1H-吲哚-3-基）-丙酰基] -9-氧代-1,5-二苯基-3,7-二氮杂双环[3.3.1] non-3-yl} -1 -（S）-（1H-吲哚-3-基甲基）-2-氧代乙基]-氨基甲酸叔丁酯; BisP4：3,7-双-[2-（S）-氨基-3-（1H-吲哚-3 -基）-丙酰基]
• Conformational control in the 3,7-diazbicyclo[3.3.1]nonane system
  作者：P. H. McCabe、N. J. Milne、G. A. Sim

  DOI：10.1039/c39850000625

  日期：——

  The twin-chair or boat-chair conformation of 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonaes can be selected by forming N,N′-derivatives in which the N atoms have planer or pyramidal bonding patterns, respectively, e.g. acyl substituents for the former and arylsulphonyl or alkyl for the latter.

  3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬的双椅或船椅构型可以通过形成N，N '衍生物来选择，其中N原子分别具有平面或金字塔形的键合模式，例如酰基取代基前者为芳基磺酰基或烷基。
• Molecular structure of a macrocyclic bispidinone 15,18-diphenyl-4,7,10-trioxa-1,13-diazatricyclo [11.3.3.115,18]eicosan-20-one
  作者：David St C. Black、Donald C. Craig、Mark A. Horsham、Michael Rose

  DOI：10.1039/cc9960002093

  日期：——

  A crystal structure of the macrocyclic bispidinone 6 reveals a chair-boat conformation and a variable temperature 1H NMR study demonstrates that in solution this configuration is in a degenerate equilibrium.

  大环双吡啶酮 6 的晶体结构显示出一种椅船构象，变温 1H NMR 研究表明，在溶液中这种构象处于退化平衡状态。
• Synthesis of new macrocyclic bispidinone ionophores
  作者：David St C. Black、Mark A. Horsham、Michael Rose

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00161-z

  日期：1995.4

  A linear synthesis, a convergent synthesis and cyclic Mannich reactions were used to prepare the macrocyclic bispidinone ionophores (6-7), (14) and (12-13). The convergent synthesis required successful alkylation of the N-unsubstituted bispidinone (9).
• Chiavarelli; Settimj, Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 1234,1243
  作者：Chiavarelli、Settimj

  DOI：——

  日期：——