1-[(3,5-Dimethoxyphenyl)methyl]piperidin-4-one | 959618-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[(3,5-Dimethoxyphenyl)methyl]piperidin-4-one
• CAS: 959618-94-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: ZXTKSQIBINWPQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3,5-Dimethoxyphenyl)methyl]piperidin-4-one 在 盐酸 、 氰化钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.41h， 生成 8-[(3,5-Dimethoxyphenyl)methyl]-1-(2-methoxyethyl)-4-(2-methylprop-2-enylidene)-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/139813

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄基氯 、 4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到1-[(3,5-Dimethoxyphenyl)methyl]piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and potent antileukemic activities of 10-benzyl-9(10H)-acridinones

  摘要：

  A novel series of 10-benzyl-9(10H)-acridinones and 1-benzyl-4-piperidones were synthesized and tested for their in vitro antitumor activities against CCRF-CEM cells. Assay-based antiproliferative activity study using CCRF-CEM cell lines revealed that the acridone group and the substitution pattern on the benzene unit had significant effect on cytotoxicity of this series of compounds, among which 10-(3,5-dimethoxy) benzyl-9(10H)-acridinone (3b) was found to be the most active compound with IC(50) at about 0.7 mu M. Compound 3b was also found to have antiproliferative activity against two other human leukemic cell lines K562 and HL60 using the MTT assay. The antitumor effect of 3b is believed to be due to the induction of apoptosis, which is further confirmed by PI ( Propidium iodide) staining and Annexin V-FITC/PI staining assay using flow cytometry analysis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.086

文献信息

• [EN] METHOD OF MAKING IMIDAZOAZEPINONE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉS IMIDAZOAZÉPINONES
  申请人：EISAI E & D MAN CO LTD

  公开号：WO2009070305A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A method of making a compound of Formula I: is carried out by (a) providing a compound of Formula (II) or (III): wherein ring A is C3-14 aryl or C3-14 heteroaryl such as phenyl or furanyl, and then (b) combining the compound of Formula (II) or (III) with an acid to produce a compound of Formula I.

  通过以下步骤制备化合物I的方法：(a)提供化合物II或III：其中环A为C3-14芳基或C3-14杂芳基，如苯基或呋喃基；然后(b)将化合物II或III与酸结合以产生化合物I。
• Synthesis and Evaluation of Anti-inflammatory N-Substituted 3,5-Bis(2-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-ones
  作者：Zixin Xie、Zaikui Zhang、Shufang Yu、Donghua Cheng、Huan Zhang、Chao Han、Handeng Lv、Faqing Ye

  DOI：10.1002/cmdc.201600606

  日期：2017.2.20

  A total of 24 N‐substituted 3,5‐bis(2‐(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin‐4‐one derivatives were synthesized via aldol condensation, and their anti‐inflammatory activities were evaluated. These compounds were found to have no significant cytotoxicity against mouse bone marrow cells in vitro. However, some compounds, such as c6 (N‐(3‐methylbenzoyl)‐3,5‐bis‐(2‐(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin‐4‐one)

  通过羟醛缩合反应合成了24种N-取代的3,5-双（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮衍生物，并评估了它们的抗炎活性。发现这些化合物在体外对小鼠骨髓细胞没有明显的细胞毒性。但是，某些化合物，例如c6（N-（3-甲基苯甲酰基）-3,5-双-（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮）和c10（N-（2-氯苯甲酰基）-3,5-双（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮）通过抑制脂多糖（LPS）刺激的肿瘤坏死因子（TNF）-α表现出有效的抗炎活性，RAW 264.7细胞中白细胞介素-6（IL-6），IL-1β，前列腺素E2（PGE2）和一氧化氮（NO）的产生。用2.5或10 mg kg -1的c6或c10处理可显着降低角叉菜胶诱发的大鼠足水肿，发现这些化合物的抗炎作用优于塞来昔布或消炎痛及其母体化合物C66（2,6-双-（2-（三氟甲基）亚苄基）环己酮）。药代动力学分析表明c6具有比姜黄素更好的生物利
• N-取代-3,5-二(2-(三氟甲基)亚苄基)哌啶- 4-酮衍生物及其制备方法与应用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN105037252B

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明公开了一种作用于抗炎的N‑取代‑3,5‑二(2‑(三氟甲基)亚苄基)哌啶‑4‑酮衍生物及其制备方法与应用，属于药物化学领域。本发明以以N‑取代哌啶酮，邻三氟甲基苯甲醛等为原料，经缩合反应合成目标化合物得到N‑取代‑3,5‑二(2‑(三氟甲基)亚苄基)哌啶‑4‑酮衍生物。本发明的N‑取代‑3,5‑二(2‑(三氟甲基)亚苄基)哌啶‑4‑酮衍生物对实验用细胞有一定抑制作用，表现出较好的抗炎活性。
• IMIDAZOAZEPHINONE COMPOUNDS
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2021003B1

  公开（公告）日：2010-07-21
• IMIDAZOAZEPINONE COMPOUNDS
  申请人：Fang Francis

  公开号：US20090131405A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention relates to compounds of formula I: along with pharmaceutical compositions containing the same and methods of use thereof for the treatment of autoimmune disease.