(E)-2'-hydroxy-2,4-dinitrostilbene | 38463-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2'-hydroxy-2,4-dinitrostilbene
• 英文别名: 2-(2.4-dinitro-trans-styryl)-phenol；2'.4'-Dinitro-2-hydroxy-trans-stilben；2-Hydroxy-2'.4'-dinitro-stilben；2-[(E)-2-(2,4-Dinitrophenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 38463-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: LIBPVNZICNFUQK-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  190.5-191.5 °C(Solv: o-xylene (95-47-6))
• 沸点：
  451.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2'-hydroxy-2,4-dinitrostilbene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95 %的产率得到3-nitrodibenzo[b,f]oxepine
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯和二苯并[b,f]氧哌啶衍生物抗癌评价的系统研究

  摘要：

  癌症是全世界最常见的人类死亡原因之一；因此，已经并正在不断开发包括化学疗法在内的多种疗法。在癌细胞中，异常的有丝分裂纺锤体——一种基于微管的结构，是子细胞间遗传物质均等分裂所必需的——会导致遗传不稳定，这是癌症的标志之一。因此，微管的组成部分微管蛋白是由 α- 和 β- 微管蛋白形成的异二聚体，是抗癌研究中的有用靶标。微管蛋白的表面形成几个口袋，即可以结合影响微管稳定性的因素的位点。秋水仙碱口袋容纳诱导微管解聚的药剂，并且与结合到其他微管蛋白口袋的因子相反，克服了多重耐药性。所以，秋水仙碱袋结合剂作为抗癌药物很受关注。在各种秋水仙碱位点结合化合物中，芪类及其衍生物已被广泛研究。在此，我们报告了关于所选二苯乙烯和恶庚英衍生物对两种癌细胞系 HCT116 和 MCF-7 以及两种正常细胞系 HEK293 和 HDF-A 的抗增殖活性的系统研究。分子建模、抗增殖活性和免疫荧光分析的结果表明，化合物

  DOI：

  10.3390/molecules28083558
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基甲苯 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2'-hydroxy-2,4-dinitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  Die innere Wasserstoffbr�cke als richtungsbestimmender Faktor bei einer chemischen Reaktion

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00904443

文献信息

• Synthesis of derivatives of methoxydibenzo[ b, f ]oxepine in the presence of sodium azide
  作者：Hanna Krawczyk、Michał Wrzesiński、Damian Mielecki、Przemysław Szczeciński、Elżbieta Grzesiuk

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.005

  日期：2016.7

  scaffold in medicinal chemistry and its derivatives occur in several medicinally important plants. A new approach to methoxydibenzo[b,f]oxepines (15–21) proceeding under mild reaction conditions, has been developed. Notably, the use of sodium azide in the reaction allows access to new substituted dibenzo[b,f]oxepines. In order to study their shape and conformation, the optimum structures of these compounds

  二苯并[ b，f ]氧杂环庚烷是药物化学中的重要支架，其衍生物存在于一些具有重要医学意义的植物中。的新方法methoxydibenzo [ b，˚F ] oxepines（15 - 21）在温和的反应条件下继续操作，已经研制成功。值得注意的是，在反应中使用叠氮化钠可以得到新的取代的二苯并[ b，f ]氧杂环丁烷。为了研究其形状和构象，使用DFT B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）方法计算了这些化合物的最佳结构。进行对接模拟以插入化合物20在秋水仙碱结合位点插入微管蛋白的晶体结构，以确定可能的结合模型。这项工作提供的信息可能有助于研究显示出更强活性的新型微管蛋白聚合抑制剂。
• Über 4,6-Dinitro-isophtalsäure und einige Kondensationsprodukte aus Dinitro-xylol und Dinitro-toluol mit Aldehyden (16. Mitteilung über Isatogene und Indole)
  作者：Paul Ruggli、Otto Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19350180131

  日期：——
• Synthesis and antimicrobial activity of (E)-acetoxystilbenes and α,α′-dibromoacetoxybibenzyls
  作者：Elżbieta Wyrzykiewicz、Alfred Błaszczyk、Bogdan Kędzia

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00127-5

  日期：2000.2

  The synthesis of 13 new (E)-acetoxystilbenes and alpha,alpha-dibromoacetoxybibenzyls and their antimicrobial activity are reported. The results of microbiological screening of 17 (E)-stilbenols and (E)-acetoxystilbenes, unknown in the literature, have also been discussed. In particular, coumpounds 1c, 1g, 2a, 3a, 3b, 4a, 6a, 6b showed good antibacterial activity against Staphylococcus aureus and 1c also against Bacillus subtilis. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Die innere Wasserstoffbr�cke als richtungsbestimmender Faktor bei einer chemischen Reaktion
  作者：Herbert Hoyer、Madeleine Vogel

  DOI：10.1007/bf00904443

  日期：——
• Systematic Studies on Anti-Cancer Evaluation of Stilbene and Dibenzo[b,f]oxepine Derivatives
  作者：Filip Borys、Piotr Tobiasz、Marcin Poterała、Hanna Fabczak、Hanna Krawczyk、Ewa Joachimiak

  DOI：10.3390/molecules28083558

  日期：——

  Cancer is one of the most common causes of human death worldwide; thus, numerous therapies, including chemotherapy, have been and are being continuously developed. In cancer cells, an aberrant mitotic spindle—a microtubule-based structure necessary for the equal splitting of genetic material between daughter cells—leads to genetic instability, one of the hallmarks of cancer. Thus, the building block

  癌症是全世界最常见的人类死亡原因之一；因此，已经并正在不断开发包括化学疗法在内的多种疗法。在癌细胞中，异常的有丝分裂纺锤体——一种基于微管的结构，是子细胞间遗传物质均等分裂所必需的——会导致遗传不稳定，这是癌症的标志之一。因此，微管的组成部分微管蛋白是由 α- 和 β- 微管蛋白形成的异二聚体，是抗癌研究中的有用靶标。微管蛋白的表面形成几个口袋，即可以结合影响微管稳定性的因素的位点。秋水仙碱口袋容纳诱导微管解聚的药剂，并且与结合到其他微管蛋白口袋的因子相反，克服了多重耐药性。所以，秋水仙碱袋结合剂作为抗癌药物很受关注。在各种秋水仙碱位点结合化合物中，芪类及其衍生物已被广泛研究。在此，我们报告了关于所选二苯乙烯和恶庚英衍生物对两种癌细胞系 HCT116 和 MCF-7 以及两种正常细胞系 HEK293 和 HDF-A 的抗增殖活性的系统研究。分子建模、抗增殖活性和免疫荧光分析的结果表明，化合物