1'-benzylspiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidin]-3-one hydrochloride | 54596-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1'-benzylspiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidin]-3-one hydrochloride
• 英文别名: 1'-benzylspiro[[2]benzofuran-1,4'-piperidin]-3-one hydrochloride；1'-benzyl-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidin]-3-one; hydrochloride；1'-benzylspiro[isobenzofuran-1(3H), 4'-piperidin]-3-one Hydrochloride；1'-benzylspiro[2-benzofuran-3,4'-piperidine]-1-one;hydrochloride
• CAS: 54596-01-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 329.826
• InChiKey: WQRQHUFUPFAYJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-benzylspiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidin]-3-one hydrochloride 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以93%的产率得到螺[异苯并呋喃-1(3H),4'-哌啶]-3-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of a Highly Selective NPY-5 Receptor Antagonist:  A Drug Candidate for the Treatment of Obesity

  摘要：

  A concise and practical synthesis of highly selective NPY-5 receptor antagonist 1 is described. The animopyrazine intermediate 3 was synthesized via either monobromination of aminopyrazine or palladium-catalyzed regioselective debromination of dibromopyrazine followed by an efficient Suzuki-Miyaura coupling. For the preparation of the spirolactone piperidine 2, significantly improved yield was achieved by using a combination of n-BuMgCl and n-BuLi. This protocol also dramatically increased the thermal stability of the aryllithium intermediate and eliminated the requirement for costly cryogenic conditions. The union of the spirolactone piperidine 2 and aminopyrazine 3 via a carbonyl group was accomplished using phenyl chloroformate delivering the target molecule in high yield.

  DOI：

  10.1021/op0600963
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 2-溴苯甲酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以53.6%的产率得到1'-benzylspiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidin]-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for making spiro isobenzofuranone compounds

  摘要：

  这项发明涉及一种通过将氨基吡唑片段与螺内酯片段偶联制备螺环异苯并呋喃酮化合物的方法。

  公开号：

  US20020151456A1

文献信息

• Method of substituent introduction through halogen-metal exchange reaction
  申请人：Kato Shinji

  公开号：US20050104233A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  A method of exchanging a halogen atom of a halide, which has a group containing an acidic proton and in which one or more halogen atom(s) is/are substituted on a carbon atom of the carbon-carbon double bond, with a metal atom by halogen-metal-exchange reaction and introducing an electrophilic reagent into the carbon atom to which the metal atom is attached. The above method is an industrially excellent method of introducing a substituent by halogen-metal exchange reaction.

  一种通过卤金属交换反应交换含有酸性质子的基团并在碳－碳双键的碳原子上取代一个或多个卤素原子的卤化物中的卤素原子与金属原子，并向金属原子所连接的碳原子引入亲电试剂的方法。上述方法是一种通过卤金属交换反应引入取代基的工业优秀方法。
• EP1510510
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP1510510A1
  申请人：——

  公开号：EP1510510A1

  公开（公告）日：2005-03-02
• US6924291B2
  申请人：——

  公开号：US6924291B2

  公开（公告）日：2005-08-02