4-Chlorbenzyliden-4'-dimethylaminoanilin | 16979-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-Chlorbenzyliden-4'-dimethylaminoanilin
• 英文别名: N'-(4-chloro-benzylidene)-N,N-dimethyl-p-phenylenediamine；N'-(4-Chlor-benzyliden)-N,N-dimethyl-p-phenylendiamin；4-Chlor-benzaldehyd-(4-dimethylamino-phenylimin)；p-Chlorbenzyliden-p'-N,N-dimethylaminoanilin；4-Chlorbenzyliden-p-dimethylaminoanilin；p-Chlorbenzyliden-p-dimethylaminoanilin；N-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-N',N'-dimethyl-benzene-1,4-diamine；4-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 16979-22-9
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂
• 分子量: 258.75
• InChiKey: LJTZCBPOIBSCIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  401.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-benzaldehyde-[N-(4-dimethylamino-phenyl)-oxime ] 在 哌啶 作用下， 生成 4-Chlorbenzyliden-4'-dimethylaminoanilin
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2792,2795, 2797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent Cross-Interaction Effects on the Electronic Character of the CN Bridging Group in Substituted Benzylidene Anilines − Models for Molecular Cores of Mesogenic Compounds. A ¹³C NMR Study and Comparison with Theoretical Results
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/jo0600508

  日期：2006.4.1

  could be verified. The electronic effects of the neighboring aromatic ring substituents systematically modify the sensitivity of the CN group to the electronic effects of the benzylidene or aniline ring substituents. Electron-withdrawing substituents on the aniline ring decrease the sensitivity of δC(CN) to the substitution on the benzylidine ring, while electron-donating substituents have the opposite

  在CDCl 3中，对一系列介晶分子模型化合物（即C 13）测量了13 C NMR化学位移δC （C N）。取代的亚苄基苯胺p -X C 6 H 4 CH NC 6 H 4 p -Y（X = NO 2，CN，CF 3，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2； Y = NO 2，CN ，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2）。δ的取代基依赖性Ç（CN）被用作研究电子取代基对偶氮甲碱单元的作用的工具。亚苄基取代基X有δ的反向效应Ç（C N）：吸电子原因屏蔽的取代基，而给电子性的人的行为相反，感应效果清楚地在共振效应为主。相反，苯胺取代基Y发挥正常作用：吸电子取代基引起屏蔽，而供电子取代基引起C N碳屏蔽，感应效应和共振效应的强度非常相似。此外，可以验证X和Y之间是否存在特定的交叉相互作用。相邻芳环取代基的电子效应可系统地改变C的灵敏度N基团对亚苄基或苯胺环取代基的电子作用。吸电子苯胺环上的取代基降低δ的灵敏度Ç（C
• Kroehnke, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2583,2591
  作者：Kroehnke

  DOI：——

  日期：——
• Gawinecki, Ryszard; Muzalewski, Feliks, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 10-12, p. 1091 - 1098
  作者：Gawinecki, Ryszard、Muzalewski, Feliks

  DOI：——

  日期：——
• Kroehnke et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2792,2795, 2797
  作者：Kroehnke et al.

  DOI：——

  日期：——