1-benzyl-3,5-dibenzylidene-piperidin-4-one | 2535-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3,5-dibenzylidene-piperidin-4-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3,5-dibenzyliden-4-piperidon；1-Benzyl-3,5-dibenzylidenepiperidin-4-one
• CAS: 2535-01-5
• 化学式: C₂₆H₂₃NO
• mdl: MFCD01050894
• 分子量: 365.475
• InChiKey: VATOZJIGHBQVFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  561.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 、 1-benzyl-3,5-dibenzylidene-piperidin-4-one 在 (S)-N¹-cyclohexyl-3,3-dimethylbutane-1,2-diamine 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到(6S,7S,11S,E)-2-benzyl-4-benzylidene-7-(4-methoxyphenyl)-11-phenyl-2-azaspiro[5.5]undecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  不同烯酮的高度非对映和对映选择性级联反应

  摘要：

  级联的酮！已经开发出了第一个高效的不对称交叉级联反应，该反应由容易制备的笨重的伯胺盐催化，具有不同的α，β-不饱和酮。它提供相应的多样化产品，其中包含三到四个连续的立体中心，具有出色的对映异构和非对映异构选择性（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204520
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-benzyl-3,5-dibenzylidene-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐射合成吡喃并[3,2- c ]吡啶衍生物的有效方法

  摘要：

  通过以下反应合成了一系列吡喃并[3,2- c ]吡啶衍生物3,5-二亚苄基-哌啶-4-一和丙二腈在N，N-二甲基甲酰胺在微波辐射下。构建吡喃并[3,2- c ]吡啶骨架是一种简单，高效，有前途的合成方法。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.152

文献信息

• Synthesis of Novel Trispiroheterocycles through 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides and Nitrile Oxide
  作者：Xiaofang Li、Xianyong Yu、Pinggui Yi

  DOI：10.1002/cjoc.201090092

  日期：2010.1

  The 1,3‐dipolar cycloaddition of an azomethine ylide generated by a decarboxylative route from sarcosine and isatin to 1‐benzyl‐3,5‐diarylmethylidene‐piperidin‐4‐ones afforded novel di‐spiro‐indolo/pyrrolidino/piperidines in moderate yields. Further cycloaddition of these di‐spiro compounds to nitrile oxide afforded tri‐spiro‐indolo/pyrrolidino/piperadino/isoxazolines in moderate yields with high regio‐

  由肌氨酸和异丁烯的脱羧途径生成的偶氮甲内酯的1,3-偶极环加成反应生成1-苄基-3,5-二芳基亚甲基-哌啶-4-基酮，从而以中等收率提供了新型双螺吲哚/吡咯烷基/哌啶类化合物。将这些双螺环化合物进一步环化成一氧化氮，可得到中等产率的三螺环吲哚/吡咯烷基/哌啶子基/异恶唑啉，具有较高的区域选择性和立体选择性。
• Synthesis of green light emitting fused pyrazolinopiperidines - photophysical and electrochemical studies
  作者：Shanmugam Easwaramoorthi、Balijapalli Umamahesh、Pugalendhi Cheranmadevi、Ravindranath S. Rathore、Kulathu Iyer Sathiyanarayanan

  DOI：10.1039/c2ra22259k

  日期：——

  large Stokes shift value of ∼8000 cm−1. Solvent polarity dependent photophysical properties and theoretical HOMO–LUMO calculation reveal that the singlet excited state possesses significant charge transfer character. The substitution of electron donating/withdrawing substituents show negligible or little influence on the photophysical properties except the trifluoromethyl and 2,4-dichloro phenyl substituent

  我们已经通过简单的两步反应合成了具有扩展的π共轭途径的新型绿色发光吡唑并哌啶类（PyP）衍生物，并使用光谱和单晶X射线分析对其进行了表征。使用稳态，时间分辨光谱技术，理论和电化学方法研究了PyP的电子性质。PyP衍生物在固态和溶液态均表现出强烈的绿色荧光，其量子产率为0.29。乙腈。重要的是，PyP表现出不重叠的吸收和发射光谱，斯托克斯位移值为〜8000 cm -1。与溶剂极性有关的光物理性质和理论HOMO-LUMO计算表明，单重态激发态具有显着的电荷转移特性。除三氟甲基和2，4-二氯苯基取代基外，给电子/吸电子取代基的取代对光物理性能的影响很小或几乎没有。电化学的第一氧化电位不受取代基的影响。然而，第一还原电位变得对芳基取代基的性质和位置敏感。此外，PyP的光物理性质对取代基（邻位/对位）的性质变得敏感。与2-和4-氯苯基取代基相比，2,4-二氯苯基取代的PyP的增强的非辐射衰减（分别为
• An Efficient and Chemoselective Synthesis of 1,6-Naphthyridines and Pyrano[3,2-c]pyridines under Microwave Irradiation
  作者：Shu-Jiang Tu、Zheng-Guo Han、Bo Jiang、Shu Yan、Xiao-Hong Zhang、Shan-Shan Wu、Wen-Juan Hao、Xu-Dong Cao、Feng Shi、Ge Zhang、Ning Ma

  DOI：10.1055/s-0028-1088052

  日期：2009.5

  6-naphthyridines and pyrano[3,2-c]pyridines were selectively synthesized via microwave-assisted reactions controlled by the nature of the solvent. This has resulted in an efficient and promising synthetic method for constructing the 1,6-naphthyridine and pyrano[3,2-c]pyridine skeletons. solvent-dependent chemoselectivity - 1,6-naphthyridines - pyrano[3,2-c]pyridines

  通过受溶剂性质控制的微波辅助反应，有选择地合成了一系列的1,6-萘啶和吡喃并[3,2- c ]吡啶。这导致了一种有效且有前途的合成方法，用于构建1,6-萘吡啶和吡喃并[3,2- c ]吡啶骨架。 溶剂依赖性化学选择性-1,6-萘吡啶-吡喃并[3,2- c ]吡啶
• An efficient method for synthesis of pyrano[3,2-<i>c</i>]pyridine derivatives under microwave irradiation
  作者：Shu-Liang Wang、Zheng-Guo Han、Shu-Jiang Tu、Xiao-Hong Zhang、Shu Yan、Wen-Juan Hao、Feng Shi、Xu-Dong Cao、Shan-Shan Wu

  DOI：10.1002/jhet.152

  日期：2009.9

  A series of pyrano[3,2-c]pyridine derivatives were synthesized via reactions of 3,5-dibenzylidene-piperidin-4-one and malononitrile in N,N-dimethylformamide under microwave irradiation. It is a simple, efficient, and promising synthetic method to construct pyrano[3,2-c]pyridine skeleton. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  通过以下反应合成了一系列吡喃并[3,2- c ]吡啶衍生物3,5-二亚苄基-哌啶-4-一和丙二腈在N，N-二甲基甲酰胺在微波辐射下。构建吡喃并[3,2- c ]吡啶骨架是一种简单，高效，有前途的合成方法。J.杂环化​​学，（2009）。
• Quinine-catalyzed enantioselective tandem conjugate addition/intramolecular cyclization of malononitrile and 1,4-dien-3-ones
  作者：Zhi-Peng Hu、Jian Li、Xiao-Gang Yin、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.301

  日期：——

  An organocatalytic tandem conjugate addition / intramolecular cyclization of malononitrile and conformationally restricted 1,4-dien-3-ones has been developed. A series of cinchona alkaloids and their derivatives were examined as the catalysts. Quinine was found to be the most efficient catalyst in the absence of any additive. The reaction gave 2-amino-4H-pyrans with high yield and excellent enantiopurity

  已开发出丙二腈和构象受限的 1,4-二烯-3-酮的有机催化串联共轭加成/分子内环化。研究了一系列金鸡纳生物碱及其衍生物作为催化剂。在没有任何添加剂的情况下，奎宁被发现是最有效的催化剂。该反应仅使用 5 mol% 奎宁作为催化剂，以高收率和优异的对映纯度得到 2-氨基-4H-吡喃。