3-(2-thienoyl)chromone | 309923-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(2-thienoyl)chromone
• 英文别名: 3-(2-thenoyl)chromone；4H-Chromen-4-one, 3-(2-thenoyl)-；3-(thiophene-2-carbonyl)chromen-4-one
• CAS: 309923-44-2
• 化学式: C₁₄H₈O₃S
• 分子量: 256.282
• InChiKey: XAURHJFNWBDYPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-thienoyl)chromone 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46 %的产率得到7a-(thiophene-2-carbonyl)-1aH-oxireno[2,3-b]chromen-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  5-酰基-4-吡喃酮的氧化开环转化作为羟基化吡喃酮和呋喃可调合成的方法

  摘要：

  通过开环转化开发了一种选择性且可调节的 4-吡喃酮氧化方法，产生各种羟基化氧杂环。该策略的第一步包括在过氧化氢存在下对 5-酰基-4-吡喃酮进行碱催化环氧化，以高产率有效合成吡喃酮环氧化物。带有CO 2 Et基团的环氧化物是反应性分子，可以通过去甲酰化进行吡喃酮和环氧乙烷开环，产生羟基化的2-吡喃酮或4-吡喃酮。酸促进的转化产生了 3-羟基-4-吡喃酮（产率 24-76%），而 K 2 CO 3催化的 2-乙酯基-4-吡喃酮环氧化物的开环过程则以醇的攻击形式进行。 C-3位置带有CO 2 Et基团，得到官能化的6-酰基-5-羟基-2-吡喃酮（产率27-87%）。2-芳基-4-吡喃酮环氧化物的碱催化反应随后进行环收缩和脱酰基化过程，产生 3-羟基呋喃-2-甲醛，产率 42-80%。3-芳酰色酮环氧化物在酸性和碱性条件下分别转化生成黄酮醇和3-羟基苯并呋喃-2-甲醛。制备的羟基化杂环化合物表现

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00907
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-3-噻吩-2-基丙烷-1,3-二酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 以25 %的产率得到3-(2-thienoyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  5-酰基-4-吡喃酮的氧化开环转化作为羟基化吡喃酮和呋喃可调合成的方法

  摘要：

  通过开环转化开发了一种选择性且可调节的 4-吡喃酮氧化方法，产生各种羟基化氧杂环。该策略的第一步包括在过氧化氢存在下对 5-酰基-4-吡喃酮进行碱催化环氧化，以高产率有效合成吡喃酮环氧化物。带有CO 2 Et基团的环氧化物是反应性分子，可以通过去甲酰化进行吡喃酮和环氧乙烷开环，产生羟基化的2-吡喃酮或4-吡喃酮。酸促进的转化产生了 3-羟基-4-吡喃酮（产率 24-76%），而 K 2 CO 3催化的 2-乙酯基-4-吡喃酮环氧化物的开环过程则以醇的攻击形式进行。 C-3位置带有CO 2 Et基团，得到官能化的6-酰基-5-羟基-2-吡喃酮（产率27-87%）。2-芳基-4-吡喃酮环氧化物的碱催化反应随后进行环收缩和脱酰基化过程，产生 3-羟基呋喃-2-甲醛，产率 42-80%。3-芳酰色酮环氧化物在酸性和碱性条件下分别转化生成黄酮醇和3-羟基苯并呋喃-2-甲醛。制备的羟基化杂环化合物表现

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00907

文献信息

• Reactions of 3-acylchromones with dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate and 1,3-diphenylacetone: one-pot synthesis of functionalized 2-hydroxybenzophenones, 6H-benzo[c]chromenes and benzo[c]coumarins
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Iryna Savych、Alexander Villinger、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Peter Langer

  DOI：10.1039/c2ob07020k

  日期：——

  Reactions of 3-methoxalyl-, 3-polyfluoroacyl- and 3-aroylchromones with dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate and 1,3-diphenylacetone in the presence of DBU proceed at the C-2 atom of the chromone system with pyrone ring-opening and subsequent formal [3 + 3] cyclocondensation to functionalized 2-hydroxybenzophenones, 6H-benzo[c]chromenes and benzo[c]coumarins, depending on the substituent at the 3-position. An NMR study and X-ray crystallographic analysis are reported. The compounds synthesized can be considered as promising scaffolds for the design of the novel UV-A/B and UV-B filters.

  在 DBU 的存在下，3-甲氧基丙酰基、3-多氟酰基和 3-芳酰基色酮与 1,3-丙酮二羧酸二甲酯和 1、在 DBU 的存在下，在色酮体系的 C-2 原子上进行吡酮开环，随后根据 3 位上的取代基的不同，进行形式上的 [3 + 3] 环缩合，生成官能化的 2-羟基二苯甲酮、6H-苯并[c]色烯和苯并[c]香豆素。报告中介绍了核磁共振研究和 X 射线晶体学分析。合成的化合物可被视为设计新型紫外线-A/B 和紫外线-B 过滤器的有前途的支架。
• Reactions of 3-Acylchromones with Heterocyclic Ketene Aminals: One-Pot Synthesis and Phosphatase Inhibitory Activity of Fused Pyridine Derivatives
  作者：Iryna Savych、Syeda Abida Ejaz、Syed Jawad Ali Shah、Viktor O. Iaroshenko、Alexander Villinger、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Jamshed Iqbal、Afshin Abbasi、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201601138

  日期：2017.1.3

  Domino reactions of 3-acylchromones, namely 3-methoxalyl-, 3-aroyl- and 3-cinnamoylchromones, with heterocyclic ketene aminals (HKAs) proceed by attack of the nucleophile on the C-2 atom of the chromone moiety, pyrone ring-opening and subsequent formal [3+3] cyclocondensation with formation of functionalized tetracyclic fused chromeno[2,3-b]pyridines or 2H,3H-imidazo[1,2-a]pyridines. The product distribution

  3-酰基色酮，即 3-methoxalyl-、3-aroyl- 和 3-cinnamoylchromones 与杂环烯酮胺 (HKAs) 的多米诺反应通过亲核试剂攻击色酮部分的 C-2 原子进行，吡喃酮开环以及随后的正式 [3+3] 环缩合反应，形成官能化的四环稠合色基 [2,3-b] 吡啶或 2H,3H-咪唑并 [1,2-a] 吡啶。产物分布取决于位于色酮 3 位的酰基类型和 HKA 杂环部分的大小。该产品作为选择性磷酸酶抑制剂显示出相当大的活​​性。
• Transcription factor modulating compounds and methods of use thereof
  申请人：Levy Stuart B.

  公开号：US20090131401A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Substituted benzoimidazole compounds useful as anti-infectives that decrease resistance, virulence, or growth of microbes are provided. Methods of making and using substituted benzoimidazole compounds, as well as pharmaceutical preparations thereof, in, e.g., reducing antibiotic resistance and inhibiting biofilms.

  本发明提供了可用作抗感染剂的取代苯并咪唑化合物，其可降低微生物的耐药性、毒力或生长。本发明还提供了制备和使用取代苯并咪唑化合物的方法，以及其制备的药物制剂，例如用于减少抗生素耐药性和抑制生物膜的制剂。
• TRANSCRIPTION FACTOR MODULATING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：LEVY Stuart B.

  公开号：US20110230523A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Substituted benzoimidazole compounds useful as anti-infectives that decrease resistance, virulence, or growth of microbes are provided. Methods of making and using substituted benzoimidazole compounds, as well as pharmaceutical preparations thereof, in, e.g., reducing antibiotic resistance and inhibiting biofilms.

  本发明提供了用作抗感染剂的取代苯并咪唑化合物，可以降低微生物的抗性、毒力或生长。本发明还提供了制备和使用取代苯并咪唑化合物的方法，以及制备其药物制剂，例如，在减少抗生素抗性和抑制生物膜方面的应用。
• US7405235B2
  申请人：——

  公开号：US7405235B2

  公开（公告）日：2008-07-29