(7R,8R,8aS)-7-hydroxymethyl-8-phenylselenylindolizidin-5-one | 223378-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (7R,8R,8aS)-7-hydroxymethyl-8-phenylselenylindolizidin-5-one
• 英文别名: (7R,8R,8aS)-7-(hydroxymethyl)-8-phenylselanyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-5-one
• CAS: 223378-27-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂Se
• 分子量: 324.281
• InChiKey: SXISWVAUNJRNPF-OSAQELSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8R,8aS)-7-hydroxymethyl-8-phenylselenylindolizidin-5-one 在 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (5R,6S,8aS)-5,6-dimethyl-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Indolizidines: (-)-8a-epi-Dendroprimine and (-)-7,8-Dehydro-5,6-dimethylindolizidine

  摘要：

  吲哚利定酮可用作天然吲哚利定生物碱类似物的高效不对称合成中的关键中间体。5,7-二甲基吲哚利定（-）-8a-表-登普利明通过内酰胺官能团的非对映选择性甲基化-还原序列形成。(-)-5,6-二甲基吲哚利定通过包括额外的准1,2-甲基转移的相同关键步骤生成：分子内腙烷基化后是位点选择性还原环丙烷环开环。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3396
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (7R,8R,8aS)-5-oxo-8-phenylselanyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-7-carboxylate 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(7R,8R,8aS)-7-hydroxymethyl-8-phenylselenylindolizidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Indolizidines: (-)-8a-epi-Dendroprimine and (-)-7,8-Dehydro-5,6-dimethylindolizidine

  摘要：

  吲哚利定酮可用作天然吲哚利定生物碱类似物的高效不对称合成中的关键中间体。5,7-二甲基吲哚利定（-）-8a-表-登普利明通过内酰胺官能团的非对映选择性甲基化-还原序列形成。(-)-5,6-二甲基吲哚利定通过包括额外的准1,2-甲基转移的相同关键步骤生成：分子内腙烷基化后是位点选择性还原环丙烷环开环。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3396

文献信息

• Synthesis of Optically Active Indolizidines: (-)-8a-epi-Dendroprimine and (-)-7,8-Dehydro-5,6-dimethylindolizidine
  作者：Michel Diederich、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1055/s-1999-3396

  日期：1999.2

  Indolizidinones can be employed as key intermediates in efficient asymmetric synthesis of naturally occurring indolizidine alkaloid analogues. The 5,7-dimethylindolizidine (-)-8a-epi-dendroprimine was formed by a diastereoselective methylation-reduction sequence of the lactam function. The (-)-5,6-dimethylindolizidine was generated via the same key step including an additional quasi 1,2-methyl shift: an intramolecular enamine alkylation is followed by regioselective reductive cyclopropane ring opening.

  吲哚利定酮可用作天然吲哚利定生物碱类似物的高效不对称合成中的关键中间体。5,7-二甲基吲哚利定（-）-8a-表-登普利明通过内酰胺官能团的非对映选择性甲基化-还原序列形成。(-)-5,6-二甲基吲哚利定通过包括额外的准1,2-甲基转移的相同关键步骤生成：分子内腙烷基化后是位点选择性还原环丙烷环开环。