6-acetyl-3,4-dihydro-3,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran | 66948-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-acetyl-3,4-dihydro-3,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 1-(3,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)-ethanone；1-(3,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)ethanone
• CAS: 66948-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: RJYUADXATZWVMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-3,4-dihydro-3,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-7-hydroxy-8,8-dimethyl-2,3,7,8-tetrahydro-6H-pyrano[3,2-g]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3,7-二甲氧基黄酮的体外抗侵袭活性。

  摘要：

  在器官培养物中，研究了MCF-7 / 6人乳腺癌细胞侵袭胚胎鸡心脏碎片的过程，历时8天。在此测定法中测试了31种多酚化合物的作用，这些化合物属于类黄酮，查耳酮或香豆素，具有抗侵袭性。发现3,7-二甲氧基黄酮的抗侵袭活性的浓度范围为1至100 microM。在这些抗侵袭浓度下，未检测到细胞毒性作用：从培养基中省略分子后，抗侵袭作用是可逆的，并且MCF-7 / 6细胞或心脏碎片的处理不会影响随后的外植体生长。组织培养塑料。该分子既不抑制MCF-7 / 6细胞聚集体的生长，也不抑制悬浮培养中保存的心脏片段的生长。3，作用机理

  DOI：

  10.1002/jps.2600830906
• 作为产物：
  描述：

  1-[2,4-二羟基-5-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以100 mg的产率得到6-acetyl-3,4-dihydro-3,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Parmar, V. S.; Sharma, V. K.; Malhotra, Sunita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, p. 547 - 550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 13C nuclear magnetic resonance studies on pyrano- and dihydropyrano-1,3- diphenylprop-2-enones
  作者：V. S. Parmar、S. K. Sharma、A. Vardhan、R. K. Sharma、S. Gupta、S. Malhotra、P. M. Boll

  DOI：10.1002/mrc.1260300619

  日期：1992.6

  The 13C NMR spectra of 19 differently substituted pyrano- and dihydropyrano-1,3-diphenylprop-2-enones were recorded and the results are discussed. The data will be useful in the identification of new and natural chalcones.

  记录了 19 种不同取代的吡喃-和二氢吡喃-1,3-二苯基丙-2-烯酮的 13C NMR 谱，并对结果进行了讨论。这些数据将有助于鉴定新的天然查耳酮。
• Anti-Invasive Activity of 3,7-Dimethoxyflavonein Vitro
  作者：Virinder S. Parmar、Rajni Jain、Sunil K. Sharma、Anand Vardhan、Amitabh Jha、Poonam Taneja、Suddham Singh、Barbara M. Vyncke、Marc E. Bracke、Marc M. Mareel

  DOI：10.1002/jps.2600830906

  日期：1994.9

  compounds, belonging to the flavonoids, chalcones, or coumarins, was tested in this assay for invasion. The anti-invasive activity of 3,7-dimethoxyflavone was found at concentrations ranging from 1 to 100 microM. At these anti-invasive concentrations, no cytotoxic effects could be detected: the anti-invasive effect was reversible upon omission of the molecule from the medium, and treatment of MCF-7/6 cells

  在器官培养物中，研究了MCF-7 / 6人乳腺癌细胞侵袭胚胎鸡心脏碎片的过程，历时8天。在此测定法中测试了31种多酚化合物的作用，这些化合物属于类黄酮，查耳酮或香豆素，具有抗侵袭性。发现3,7-二甲氧基黄酮的抗侵袭活性的浓度范围为1至100 microM。在这些抗侵袭浓度下，未检测到细胞毒性作用：从培养基中省略分子后，抗侵袭作用是可逆的，并且MCF-7 / 6细胞或心脏碎片的处理不会影响随后的外植体生长。组织培养塑料。该分子既不抑制MCF-7 / 6细胞聚集体的生长，也不抑制悬浮培养中保存的心脏片段的生长。3，作用机理
• Parmar; Bisht; Jain, Rajni, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 3, p. 220 - 232
  作者：Parmar、Bisht、Jain, Rajni、Singh, Suddham、Sharma、Gupta, Suman、Malhotra, Sanjay、Tyagi、Vardhan, Anand、Pati、Vanden Berghe、Vlietinck

  DOI：——

  日期：——
• PARMAR, V. S.;SHARMA, V. K.;MALHOTRA, SUNITA, INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 547-550
  作者：PARMAR, V. S.、SHARMA, V. K.、MALHOTRA, SUNITA

  DOI：——

  日期：——
• 6-Acetyl-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2<i>H</i>-benzopyran-3,7-diyl Diacetate
  作者：A. Jha、S. Malhotra、V. S. Parmar、W. Errington

  DOI：10.1107/s010827019701514x

  日期：1998.3.15

  The title compound, C17H20O6, is an important precursor in the synthesis of a biologically active chalcone. It contains the dihydropyran unit in a distorted chair conformation, with the 3-acetoxy group arranged in an axial position.