1,2-Diphenylethylisocyanid | 3128-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-Diphenylethylisocyanid
• 英文别名: 1,1a(2)-(1-Isocyano-1,2-ethanediyl)bis[benzene]；(1-isocyano-2-phenylethyl)benzene
• CAS: 3128-88-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: NYMJSTRIYHHUQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiroindole> 、 1,2-Diphenylethylisocyanid 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  纳米级吲哚衍生物的自动加速合成。

  摘要：

  实现高效性能优化的自动化、小型化和加速合成是 21 世纪化学面临的巨大挑战，因为它有助于减少资源和浪费，并可以在更短的时间内交付产品。在这里，我们首次使用声学液滴喷射（ADE）技术和快速质量控制，以自动化和小型化的方式筛选纳摩尔级合成反应的效率。中断的费歇尔吲哚与 Ugi 型反应相结合，产生了几种有吸引力的药物样支架。在 384 孔板中，产生了一组不同的间断 Fischer 吲哚中间体，并通过两步序列与三环乙内酰脲骨架反应。同样，预制的 Fischer 吲哚中间体用于生产多种 Ugi 产品，并将效率与原位方法进行了比较。在制备毫摩尔规模上重新合成了多个反应，显示出从纳米到毫克的可扩展性，从而显示出合成实用性。前所未有的大量建筑被用于快速范围和限制研究（68 种异氰化物，72 种羧酸）。生成的大合成数据的小型化和分析使得能够更深入地探索化学空间，并获得以前不切实际或不可能的知识，例如反应、结构单元和官能团兼容性的快速调查。

  DOI：

  10.1039/c8gc03039a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Diphenyl-1-tosyl-ethylisocyanid 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到1,2-Diphenylethylisocyanid
  参考文献：
  名称：

  Hess, Ulrich; Brosig; Komenda, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 6, p. 412 - 417

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nanoscale, automated, high throughput synthesis and screening for the accelerated discovery of protein modifiers
  作者：Kai Gao、Shabnam Shaabani、Ruixue Xu、Tryfon Zarganes-Tzitzikas、Li Gao、Maryam Ahmadianmoghaddam、Matthew R. Groves、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d1md00087j

  日期：——

  Hit finding in early drug discovery is often based on high throughput screening (HTS) of existing and historical compound libraries, which can limit chemical diversity, is time-consuming, very costly, and environmentally not sustainable. On-the-fly compound synthesis and in situ screening in a highly miniaturized and automated format has the potential to greatly reduce the medicinal chemistry environmental

  早期药物发现中的命中发现通常基于对现有和历史化合物库的高通量筛选 (HTS)，这会限制化学多样性，耗时、成本高昂，而且对环境不可持续。以高度小型化和自动化的方式进行动态化合物合成和原位筛选有可能大大减少药物化学环境足迹。在这里，我们使用声学分配技术基于纳摩尔级的 Groecke-Blackburn-Bienaymé 反应 (GBB-3CR) 合成了 1536 孔格式的文库。通过差示扫描荧光法 (DSF) 筛选未纯化的文库，并使用微量热泳动 (MST) 针对致癌蛋白-蛋白相互作用 menin-MLL 进行交叉验证。发现了几种 GBB 反应产物作为 μM menin 结合剂，并通过共晶结构分析阐明了与 menin 相互作用的结构基础。有机合成和筛选过程的小型化和自动化可以加速早期药物发现过程，这是经典高温超导的替代方案，也是迈向连续制造范式的一步。
• ‘Chemistry at the speed of sound’: automated 1536-well nanoscale synthesis of 16 scaffolds in parallel
  作者：Li Gao、Shabnam Shaabani、Atilio Reyes Romero、Ruixue Xu、Maryam Ahmadianmoghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d2gc04312b

  日期：——

  feasibility of the synthesis of a large library based on 16 different chemistries in parallel on several 384-well plates using the acoustic dispensing ejection (ADE) technology platform. In contrast to combinatorial chemistry, we produced 16 scaffolds at the same time and in a sparse matrix fashion, and each compound was produced by a random combination of diverse large building blocks. The synthesis, analytics

  筛选大型且多样化的文库是新药发现第一阶段的“面包和黄油”。然而，高质量大型复合藏品的维护和定期更新带来了相当大的后勤、环境和资金问题。在这里，我们采用了另一种方法，即以高度自动化的方式在纳米级上“即时”合成大型且多样化的文库。我们首次展示了使用声学分配喷射 (ADE) 技术平台在多个 384 孔板上并行合成基于 16 种不同化学物质的大型文库的可行性。与组合化学相反，我们以稀疏矩阵的方式同时生产了 16 个支架，并且每种化合物都是通过不同的大型构建块的随机组合来生产的。描述了所选化合物的合成、分析、再合成以及库的化学信息学分析。本文描述的自动化纳米级合成方法的优点包括巨大的文库多样性、缺乏文库存储物流、优越的经济性、自动化合成速度、增加的安全性以及因此可持续的化学。
• Tempest, Paul A.; Brown, S. David; Armstrong, Robert W., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 6, p. 689 - 691
  作者：Tempest, Paul A.、Brown, S. David、Armstrong, Robert W.

  DOI：——

  日期：——
• Schoellkopf,U. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 40 - 50
  作者：Schoellkopf,U. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Automated and accelerated synthesis of indole derivatives on a nano-scale
  作者：Shabnam Shaabani、Ruixue Xu、Maryam Ahmadianmoghaddam、Li Gao、Martin Stahorsky、Joe Olechno、Richard Ellson、Michael Kossenjans、Victoria Helan、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/c8gc03039a

  日期：——

  miniaturized and accelerated synthesis for efficient property optimization is a formidable challenge for chemistry in the 21st century as it helps to reduce resources and waste and can deliver products in shorter time frames. Here, we used for the first-time acoustic droplet ejection (ADE) technology and fast quality control to screen efficiency of synthetic reactions on a nanomole scale in an automated

  实现高效性能优化的自动化、小型化和加速合成是 21 世纪化学面临的巨大挑战，因为它有助于减少资源和浪费，并可以在更短的时间内交付产品。在这里，我们首次使用声学液滴喷射（ADE）技术和快速质量控制，以自动化和小型化的方式筛选纳摩尔级合成反应的效率。中断的费歇尔吲哚与 Ugi 型反应相结合，产生了几种有吸引力的药物样支架。在 384 孔板中，产生了一组不同的间断 Fischer 吲哚中间体，并通过两步序列与三环乙内酰脲骨架反应。同样，预制的 Fischer 吲哚中间体用于生产多种 Ugi 产品，并将效率与原位方法进行了比较。在制备毫摩尔规模上重新合成了多个反应，显示出从纳米到毫克的可扩展性，从而显示出合成实用性。前所未有的大量建筑被用于快速范围和限制研究（68 种异氰化物，72 种羧酸）。生成的大合成数据的小型化和分析使得能够更深入地探索化学空间，并获得以前不切实际或不可能的知识，例如反应、结构单元和官能团兼容性的快速调查。