6,7-Dichloro-2-methyl-4H-benzo[b]pyran-4-one | 111477-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,7-Dichloro-2-methyl-4H-benzo[b]pyran-4-one
• 英文别名: 6,7-dichloro-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one；2-methyl-6,7-dichlorochromone；6,7-Dichloro-2-methylchromen-4-one
• CAS: 111477-93-1
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O₂
• 分子量: 229.062
• InChiKey: LBSONTGWLMESSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-147 °C
• 沸点：
  346.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dichloro-2-methyl-4H-benzo[b]pyran-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到6,7-dichloro-2-methylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲生物等排体。体内活性螺羟基乙酸醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  醛糖还原酶抑制剂（ARI）山梨醇的临床副作用与其乙内酰脲环有关的假说导致了生物立体分析并用螺羟基乙酸部分取代乙内酰脲，如40所示。与乙内酰脲相比，这些羟酸在苯并二氢吡喃2-甲基取代时，效价增加相似，酸性与芳族部分的正交关系相似，ARI对映选择性也相似。在该系列中，六元螺羟基乙酸乙酸阴离子阵列是螺乙内酰脲阴离子的生物等排体，可导致ARI具有出色的体内活性。像第4步那样，通过苯并二氢吡喃-2-甲基化和通过芳香族6,7-卤素取代，使体外和体内活性提高了40倍以上。将大鼠体内具有最佳急性体内活性的化合物的慢性体内活性进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00090a004
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4,5-dichlorophenyl)-1,3-butandione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以76%的产率得到6,7-Dichloro-2-methyl-4H-benzo[b]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲生物等排体。体内活性螺羟基乙酸醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  醛糖还原酶抑制剂（ARI）山梨醇的临床副作用与其乙内酰脲环有关的假说导致了生物立体分析并用螺羟基乙酸部分取代乙内酰脲，如40所示。与乙内酰脲相比，这些羟酸在苯并二氢吡喃2-甲基取代时，效价增加相似，酸性与芳族部分的正交关系相似，ARI对映选择性也相似。在该系列中，六元螺羟基乙酸乙酸阴离子阵列是螺乙内酰脲阴离子的生物等排体，可导致ARI具有出色的体内活性。像第4步那样，通过苯并二氢吡喃-2-甲基化和通过芳香族6,7-卤素取代，使体外和体内活性提高了40倍以上。将大鼠体内具有最佳急性体内活性的化合物的慢性体内活性进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00090a004

文献信息

• Study of Substituted Formylchromones
  作者：Hafez M. El-Shaaer、Pavol Zahradník、Margita Lácová、Mária Matulová

  DOI：10.1135/cccc19941673

  日期：——

  Substituted derivatives of 2- and 3-formylchromone were synthesized and studied by IR, ¹³C and ¹H NMR spectroscopy and the AM1 quantum chemical method. Energy and electron distribution calculations confirm the preference of the synplanar conformation in 3-formylchromones. The calculated charges on the carbon atoms correlate well with the experimental ¹³C chemical shifts. Substituents bonded to the aromatic nucleus have only small effect on the electron structure of the pyrone ring.

  对2-和3-甲酰基香豆素的衍生物进行了合成和研究，通过红外光谱、¹³C和¹H核磁共振光谱以及AM1量子化学方法进行了研究。能量和电子分布计算证实了3-甲酰基香豆素中synplanar构象的优先性。计算得到的碳原子的电荷与实验中的¹³C化学位移很好地相关。芳香核上的取代基对吡喃环的电子结构仅有轻微影响。
• 一种手性二氢黄酮类化合物及其衍生物的制 备方法和应用
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN106977486B

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明提供一种手性二氢黄酮类化合物及其衍生物及其制备方法和应用，所述方法为在非贵金属硅氢催化剂催化下式I所示原料发生不对称氢转移反应得到式II所示手性二氢黄酮类化合物及其衍生物，本发明的制备方法选用廉价的非贵金属催化剂，成本低，环境影响较小，选用硅烷作氢源，操作简便安全，反应步骤少，原料易得，反应条件温和，对应选择性达90％以上，甚至高达94％以上，收率高，产物收率可以达到80％以上，大大提高了产物的对应选择性和收率，制备得到的手性二氢黄酮类化合物及其衍生物用途广泛。
• Chroman- and thiochroman-4-acetic acids useful in the treatment of diabetic complications
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0230379B1

  公开（公告）日：1991-04-03
• LIPINSKI, CHRISTOPHER A.
  作者：LIPINSKI, CHRISTOPHER A.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ALDOSE REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0530198A1

  公开（公告）日：1993-03-10