N-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-[5-(hydroxymethyl)-3-methoxycarbonylfuran-2-yl]methanimine oxide | 231610-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-[5-(hydroxymethyl)-3-methoxycarbonylfuran-2-yl]methanimine oxide
• CAS: 231610-07-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: UREDTUIMTUGRLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-[5-(hydroxymethyl)-3-methoxycarbonylfuran-2-yl]methanimine oxide 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-formyl-5-hydroxymethyl-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Methyl 2-Formyl-5-hydroxymethyl-3-furancarboxylate

  摘要：

  A short practical synthesis of the title trisubstituted furan is presented. It involves a high yield Knoevenagel condensation of glyceraldehyde and methyl acetoacetate to the furan nucleus and, following a protection of the furyl alcohol, a radical bromination then a Krohnke reaction of the furyl bromide intermediate.

  DOI：

  10.1080/00397919908086234
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-[(2,2-dichloroacetyl)oxymethyl]-2-methylfuran-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 N-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-[5-(hydroxymethyl)-3-methoxycarbonylfuran-2-yl]methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Methyl 2-Formyl-5-hydroxymethyl-3-furancarboxylate

  摘要：

  A short practical synthesis of the title trisubstituted furan is presented. It involves a high yield Knoevenagel condensation of glyceraldehyde and methyl acetoacetate to the furan nucleus and, following a protection of the furyl alcohol, a radical bromination then a Krohnke reaction of the furyl bromide intermediate.

  DOI：

  10.1080/00397919908086234