(E)-N-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-imine oxide | 188293-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-N-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-imine oxide
• CAS: 188293-39-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 246.269
• InChiKey: BGUWJHAAINYQIX-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-imine oxide 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.4h， 以91%的产率得到4-[4-(dimethylamino)phenyl]imino-3-methyl-1H-pyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  某些硝酮衍生物的合成与反应

  摘要：

  芳基亚硝基化合物很容易以亲核体的形式与共轭偶氮烯反应，通过将其1，4-加成到偶氮-烯体系中而生成α-（芳基-N-氧化物）hydr 。这些加合物经历内部吡咯环形成的杂环过程，从而在立体上选择性地产生1-烷氧基羰基-或1-氨基羰基-3-甲基-4-（芳基-N-氧化物）-1 H-吡唑-5（4 H）-。Z通过损失醇分子形成。用三苯基膦对这些化合物进行脱氧，得到1-烷氧基羰基-或1-氨基羰基-3-甲基-4-芳基氨基-1 H-吡唑-5（4 H）-那些。用三乙胺对相同化合物进行碱性处理可通过除去吡唑的N（I）杂原子上的取代基产生3-甲基-4-（芳基-N-氧化物）-1 H-吡唑-5（4 H）-戒指。依次实现了1-烷氧基羰基-和1-氨基羰基-3-甲基-4-（芳基-N-氧化物）-1 H-吡唑-5（4 H）-的脱氧和碱性处理，提供了3-甲基-4-arylimino-1 H-吡唑-5（4 H）-ones。通过颠倒这些过程的顺序可以成功获得相同的产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01081-2
• 作为产物：
  描述：

  1-carbamoyl-N-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-methyl-5-oxopyrazol-4-imine oxide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(E)-N-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  某些硝酮衍生物的合成与反应

  摘要：

  芳基亚硝基化合物很容易以亲核体的形式与共轭偶氮烯反应，通过将其1，4-加成到偶氮-烯体系中而生成α-（芳基-N-氧化物）hydr 。这些加合物经历内部吡咯环形成的杂环过程，从而在立体上选择性地产生1-烷氧基羰基-或1-氨基羰基-3-甲基-4-（芳基-N-氧化物）-1 H-吡唑-5（4 H）-。Z通过损失醇分子形成。用三苯基膦对这些化合物进行脱氧，得到1-烷氧基羰基-或1-氨基羰基-3-甲基-4-芳基氨基-1 H-吡唑-5（4 H）-那些。用三乙胺对相同化合物进行碱性处理可通过除去吡唑的N（I）杂原子上的取代基产生3-甲基-4-（芳基-N-氧化物）-1 H-吡唑-5（4 H）-戒指。依次实现了1-烷氧基羰基-和1-氨基羰基-3-甲基-4-（芳基-N-氧化物）-1 H-吡唑-5（4 H）-的脱氧和碱性处理，提供了3-甲基-4-arylimino-1 H-吡唑-5（4 H）-ones。通过颠倒这些过程的顺序可以成功获得相同的产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01081-2

文献信息

• Synthesis and reactions of some nitrone derivatives
  作者：Orazio A Attanasi、Paolino Filippone、Chiara Fiorucci

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01081-2

  日期：1997.1

  nucleophiles with conjugated azoalkenes to give α-(arylimino-N-oxide)hydrazones by their 1,4-addition to the azo-ene system. These adducts undergo an internal heterocyclization process with pyrazole ring formation to produce 1-alkoxycarbonyl- or 1-aminocarbonyl-3-methyl-4-(arylimino-N-oxide)-1H-pyrazol-5(4H)-ones stereoselectively in Z form by loss of an alcohol molecule. Deoxygenation of these compounds with

  芳基亚硝基化合物很容易以亲核体的形式与共轭偶氮烯反应，通过将其1，4-加成到偶氮-烯体系中而生成α-（芳基-N-氧化物）hydr 。这些加合物经历内部吡咯环形成的杂环过程，从而在立体上选择性地产生1-烷氧基羰基-或1-氨基羰基-3-甲基-4-（芳基-N-氧化物）-1 H-吡唑-5（4 H）-。Z通过损失醇分子形成。用三苯基膦对这些化合物进行脱氧，得到1-烷氧基羰基-或1-氨基羰基-3-甲基-4-芳基氨基-1 H-吡唑-5（4 H）-那些。用三乙胺对相同化合物进行碱性处理可通过除去吡唑的N（I）杂原子上的取代基产生3-甲基-4-（芳基-N-氧化物）-1 H-吡唑-5（4 H）-戒指。依次实现了1-烷氧基羰基-和1-氨基羰基-3-甲基-4-（芳基-N-氧化物）-1 H-吡唑-5（4 H）-的脱氧和碱性处理，提供了3-甲基-4-arylimino-1 H-吡唑-5（4 H）-ones。通过颠倒这些过程的顺序可以成功获得相同的产品。