2-(叔丁氧基甲基)萘 | 42101-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(叔丁氧基甲基)萘
• 英文名称: 2-(tert-butoxymethyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(tert.-Butoxymethyl)-naphthalin；2-(t-Butoxymethyl)naphthalin；2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxymethyl]naphthalene
• CAS: 42101-90-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: GPVVCHDHVHAYEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  307.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叔丁氧基甲基)萘 在 水 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用含氧铵盐的氧化裂解苯甲醚和相关的醚

  摘要：

  在室温下，在潮湿的CH 3 CN中，通过4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸酯（1）氧化裂解苯甲醚和相关的ArCH 2 OR底物，得到相应的芳族醛和醇高产。伯醇或仲醇产物进一步被1氧化，分别得到羧酸和酮。氧化可能涉及从苄基碳中提取出正式的氢化物，这可以通过带有吸电子取代基的底物缓慢反应来证明。

  DOI：

  10.1021/jo902144b
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(溴甲基)萘 在 正丁基锂 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2-(叔丁氧基甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  Generation of bicyclo[4.1.0]heptatrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a019

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Superbase-Generated C(sp³) Nucleophiles
  作者：Garrett P. R. Freure、Eric A. Skrotzki、Jean-Danick E. Lavertu、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.1c03180

  日期：2021.10.1

  C–H bonds. Conditions are developed with either n-BuLi/diamine or n-BuLi/KOtBu superbases to enable metalation to occur with high selectivity. Organolithium nucleophiles can be directly used in cross-coupling, or organozincs can be formed to enable reactions with functional group-dense organohalides.

  最近研究了一系列用于弱酸性 C(sp 3 )-H 键芳基化的方法，主要利用过渡金属催化剂的定向金属化或通过氢原子转移形成自由基。在这项工作中，一个经典的碱介导的方法是采取，利用有机金属超强碱金属化到非常弱的酸性（对的能力ķ一> 40）C-H键。使用n -BuLi/二胺或n -BuLi/KO t Bu 超碱开发的条件能够以高选择性发生金属化。有机锂亲核试剂可以直接用于交叉偶联，或者可以形成有机锌以与官能团密集的有机卤化物反应。
• Silver-Assisted Oxidative Isocyanide Insertion of Ethers: A Direct Approach to β-Carbonyl α-Iminonitriles
  作者：Leiyang Zhao、Bingxin Liu、Qitao Tan、Chang-Hua Ding、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03590

  日期：2019.11.15

  silver-assisted oxidative coupling of simple ethers with tert-butyl isocyanide was realized in the presence of DDQ. The direct synthesis of high density functional β-carbonyl α-iminonitriles was achieved in a single step with high yields through the synergetic cascade isocyanide insertion into C(sp3)–H bond, where the isocyanide was used as crucial “CN” and “C═N” sources and the tert-butoxyl group acted as the

  在DDQ存在下，实现了简单醚与叔丁基异氰化物的有效银辅助氧化偶联。通过将协同级联异氰酸酯插入C（sp 3）-H键中，异氰酸酯被用作关键的“ CN”和“ C═N”源和叔丁氧基作为羰基源。已经证明了β-羰基α-亚胺的不同反应性。
• Palladium-catalyzed ring-opening reactions of cyclopropanated 7-oxabenzonorbornadiene with alcohols
  作者：Katrina Tait、Oday Alrifai、Rebecca Boutin、Jamie Haner、William Tam

  DOI：10.3762/bjoc.12.209

  日期：——

  Palladium-catalyzed ring-opening reactions of cyclopropanated 7-oxabenzonorbornadiene derivatives using alcohol nucleophiles were investigated. The optimal conditions were found to be 10 mol % PdCl₂(CH₃CN)₂ in methanol, offering yields up to 92%. The reaction was successful using primary, secondary and tertiary alcohol nucleophiles and was compatible with a variety of substituents on cyclopropanated oxabenzonorbornadiene. With unsymmetrical C1-substituted cyclopropanated 7-oxabenzonorbornadienes, the regioselectivity of the reaction was excellent, forming only one regioisomer in all cases.

  研究了钯催化的环丙基化7-氧代苯并莰烯衍生物与醇亲核试剂的开环反应。发现最佳条件为在甲醇中使用10 mol % PdCl₂(CH₃CN)₂，产率高达92%。该反应成功地使用了一次、二次和三次醇亲核试剂，并且与环丙基化氧代苯并莰烯上的各种取代基相容。对于非对称C1-取代的环丙基化7-氧代苯并莰烯，反应的区域选择性非常好，在所有情况下只形成一个区异构体。
• Direct Conversion of Tosylhydrazones to tert-Butyl Ethers under Bamford-Stevens Reaction Conditions
  作者：S. Chandrasekhar、G. Rajaiah、L. Chandraiah、D. Narsimha Swamy

  DOI：10.1055/s-2001-18083

  日期：——

  A new method for the preparation of tert-butyl ethers is described starting from aryl aldehyde and ketone tosylhydrazones under Bamford-Stevens reaction conditions (t-BuOK/t-BuOH).

  描述了一种在 Bamford-Stevens 反应条件 (t-BuOK/t-BuOH) 下从芳基醛和酮甲苯磺酰腙开始制备叔丁基醚的新方法。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MCL-1 AND USES THEREOF
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20150045357A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a [(1-Piperazinyl)-4-pyridinylmethyl]-Naphtho[1,2-b]furan structure which function as inhibitors of Mcl-1 protein, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.

  这项发明属于药物化学领域。具体而言，该发明涉及一类新型小分子，具有[(1-哌嗪基)-4-吡啶甲基]-萘[1,2-b]呋喃结构，能够作为Mcl-1蛋白质的抑制剂，并且它们被用作治疗癌症和其他疾病的治疗药物。