trans-1-bromo-2-ethoxycyclohexane | 60933-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-1-bromo-2-ethoxycyclohexane
• 英文别名: Cyclohexane, 1-bromo-2-ethoxy-, trans-；(1R,2R)-1-bromo-2-ethoxycyclohexane
• CAS: 60933-66-6
• 化学式: C₈H₁₅BrO
• 分子量: 207.111
• InChiKey: BEEIKWFOEDINMO-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-bromo-2-ethoxycyclohexane 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-乙氧基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Bresson,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 1080 - 1087

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 乙醇 、 溴 、 fluorine 作用下， 生成 rel-1alpha*-氟-2beta*-溴环己烷 、 trans-1-bromo-2-ethoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  用元素氟合成邻位溴氟有机化合物

  摘要：

  氟在-78°时对溴的直接作用会生成BrF，如果不进行任何分离或纯化，只要在反应混合物中有一些氢供体，就可以轻松地跨各种双键添加BrF。仅观察到BrF元素的反式添加。当将反应物应用于烯子时，可以很容易地消除HF，从而产生α-溴烯子。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82233-2

文献信息

• Theoretical and infrared studies on the conformational isomerism of trans-2-bromo-alkoxycyclohexanes
  作者：Josué M. Silla、Claudimar J. Duarte、Matheus P. Freitas、Teodorico C. Ramalho、Rodrigo A. Cormanich、Francisco P. Santos、Cláudio F. Tormena、Roberto Rittner

  DOI：10.1016/j.saa.2011.06.023

  日期：2011.10

  The infrared spectra of trans-2-bromo-alkoxycyclohexanes (alcoxy = OMe, OEt, O(i)Pr and O(t)Bu) were obtained for the neat liquid, and the C-Br stretching mode was quantitatively analyzed to give insight about the conformational isomerism of these compounds. Frequency calculations supported the band assignments, and the relative band intensities suggest that the diaxial conformer is prevalent for the

  获得了纯净液体的反式-2-溴-烷氧基环己烷（烷氧基= OMe，OEt，O（i）Pr和O（t）Bu）的红外光谱，并对C-Br拉伸模式进行了定量分析以提供洞察力关于这些化合物的构象异构性。频率计算支持频带分配，并且相对频带强度表明，二轴构象异构体在甲氧基和叔丁氧基衍生物中占主导地位（分别为51％和56％），而乙二酮构象形式在乙氧基和异丙氧基衍生物中占优势（76和77％）。因此，烷氧基的大小在确定标题化合物的构象偏好中起决定作用。
• Photo-induced Alkoxybromination of Olefins by<i>N</i>,<i>N</i>′-Dibromo-2,5-piperazinedione
  作者：Akira Sera、Hiroshi Yamada、Kuniaki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.53.219

  日期：1980.1

  Irradiation of N,N′-dibronio-2,5-piperazinedione in dichloromethane in the presence of an alcohol induced alkoxybromination of cyclohexene to give trans-1-bromo-2-alkoxycyclohexane in a good yield. The reaction was thought to proceed through an ionic mechanism.

  在二氯甲烷中照射N,N′-二溴化-2,5-哌嗪二酮，且存在醇，导致环己烯的烷氧基溴化，产物为反式-1-溴-2-烷氧基环己烷，得率良好。该反应被认为是通过离子机制进行的。
• Regioselective difunctionalization of alkene: A simple access to haloether, haloesters and halohydrins
  作者：Yuye Bai、Ya Li、Ziyi Zhang、Xiaolin Yang、Jingwen Zhang、Lu Chen、Yibiao Li、Xianghua Zeng、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153923

  日期：2022.7

  regioselective 1,2-difunctionalization of alkenes, which is a simple and efficient method for the preparation of haloethers, haloesters and halohydrins using alcohol as nucleophiles with inexpensive and commercially available N-halosuccinimide (NXS) as the halogenating reagent with low catalyst loading under mild reaction condition. The methodology is also applicable for the easy access of various alkenes such

  我们已经证明了一种推广烯烃区域选择性 1,2-双官能化的方案，这是一种使用醇作为亲核试剂制备卤代醚、卤代酯和卤代醇的简单有效的方法，具有廉价且可商购的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤化试剂，在温和的反应条件下具有低催化剂负载。该方法还适用于各种烯烃的容易获得，如末端、内部、杂环和环内烯，具有产品收率高（高达 99%）的显着特点。此外，采用生物活性分子作为底物对该反应进行了测试，成功制备了相应的产物，产率中等至良好，且酯官能团不丢失。给定的协议具有以下优点，例如烯烃的直接双官能化、操作简单、良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Alkoxybromination of Olefins Using Ammonium Bromide and Oxone
  作者：Macharla Arun Kumar、Mameda Naresh、Chozhiyath Nappunni Rohitha、Nama Narender

  DOI：10.1080/00397911.2012.761238

  日期：2013.12.2

  A mild, efficient, and highly regio- and stereoselective method for the methoxy and ethoxy bromination of olefins has been developed using NH4Br as a bromine source and Oxone as an oxidant. Various kinds of olefins (aromatic, linear, and cyclic olefins) afforded the corresponding alkoxy brominated products in moderate to excellent yields. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resources: Full experimental and spectral details.]
• SERA A.; YAMADA H.; ITOH K., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 1, 219-221
  作者：SERA A.、 YAMADA H.、 ITOH K.

  DOI：——

  日期：——