1-methyl-1,3-diphenylindene | 53575-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-methyl-1,3-diphenylindene
• 英文别名: 1-methyl-1,3-diphenyl-1H-indene；1-Methyl-1,3-diphenyl-inden
• CAS: 53575-46-5
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: OZCSCAWUFUSFLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1,3-diphenylindene 、 苯甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 生成 2-Benzoyl-1,3-diphenyl-1-methyl-inden
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Substitution in 1,3-Diphenylindene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01069a016
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-3-hydroxy-1.1.3-triphenyl-butene-(1) 在 硫酸 作用下， 反应 0.03h， 生成 1-methyl-1,3-diphenylindene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的立体选择性γ-芳基化和Friedel-Crafts烷基化：茚的简捷合成

  摘要：

  介绍了从简单的叔烯醇和卤代芳基化合物开始的合成简单的Mizoroki-Heck产物和相应的茚满。值得注意的是，γ芳基化反应是在[Pd]催化下，以水为唯一的绿色溶剂，并通过酸介导的分子内Friedel-Crafts环化反应合成茚满。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000030

文献信息

• Reactions of arylacetylenic compounds with arenes in the presence of aluminum halides
  作者：A. O. Shchukin、A. V. Vasil’ev、E. V. Grinenko

  DOI：10.1134/s1070428010010082

  日期：2010.1

  Conjugated arylacetylenic ketones and aldehydes, propargyl-type alcohols, and arylacetylenes reacted with arenes in the presence of AlBr3 or AlCl3 as catalyst to give substituted indenes. 3-Arylpropynoic acids under analogous conditions gave rise to 3,3-diarylindan-1-ones, while the corresponding methyl esters were converted into methyl 3,3-diarylprop-2-enoates. The key intermediates in the transformations

  在作为催化剂的AlBr 3或AlCl 3的存在下，共轭的芳基炔基酮和醛，炔丙基型醇和芳基乙炔与芳烃反应，得到取代的茚基。在类似条件下，3-芳基丙酸产生3，3-二芳烃基-1-酮，而相应的甲酯被转化为3，3-二芳基丙-2-烯酸甲酯。炔酮和醛以及炔丙基型醇转化为茚衍生物的关键中间体是共振稳定的炔丙基-烯丙基阳离子-C≡CC + ↔-C + = C = C，它与一个共振结构反应生成异构体取决于取代基的性质。
• Rhodium(III) Porphyrin-catalyzed Reactions via Activation of Alkynes
  作者：Makoto Hasegawa、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.140810

  日期：2014.12.5

  The cycloisomerization of 1,6-enynes catalyzed by rhodium(III) porphyrin under mild reaction conditions successfully afforded a five-membered ring system. The rhodium porphyrin was found to be a strong π-Lewis acid that could activate alkynes. Thus, rhodium porphyrin-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts-type reactions of alkynes with arenes were also accomplished. Furthermore, rhodium porphyrin-catalyzed intermolecular cyclization of alkynes with styrenes afforded the indene derivatives.

  在温和反应条件下，由铑(III)卟啉催化的1,6-烯炔的环异构化成功地生成了五元环结构。研究发现，铑卟啉是一种强的π-路易斯酸，能够活化炔烃。因此，铑卟啉催化的炔烃与芳烃的分子内弗里德尔-克拉夫茨类型反应也成功实现。此外，铑卟啉催化的炔烃与苯乙烯的分子间环化反应生成了茚衍生物。
• A Selenide Catalyst for the Activation of Alkenes through Se⋅⋅⋅π Bonding
  作者：Xinglong Yuan、Yao Wang

  DOI：10.1002/anie.202203671

  日期：2022.7.4

  A new selenide catalyst was discovered and fully characterized. It was shown to be highly efficient when applied to the catalysis of alkene transformations. Several examples using this weak interaction (Se⋅⋅⋅π) catalysis were demonstrated with, in particular, the possibility of intermolecular enyne cyclizations as well as cross-coupling of triple alkenes taking place.

  发现并充分表征了一种新的硒化物催化剂。当应用于烯烃转化的催化时，它被证明是高效的。证明了使用这种弱相互作用（Se···π）催化的几个例子，特别是分子间烯炔环化以及三烯烃交叉偶联的可能性。
• <scp>Graphene‐Oxide</scp> Mediated Chemodivergent <scp>Ring‐Opening</scp> of Cyclobutanols
  作者：Andrea Brunetti、Angela Pintus、Lorenzo Lombardi、Alessandro Kovtun、Federico Mascietti、Francesco Bruno、Enrico Ravera、Manuela Melucci、Giulio Bertuzzi、Marco Bandini

  DOI：10.1002/cjoc.202200757

  日期：——

  The chemodivergent ring-opening of cyclobutanols is described under the carbocatalytic assistance of graphene oxide (GO). The protocol enables the synthesis of diversely functionalized dienes or indenes (26 examples) based on the amount of GO employed. Spectroscopic (XPS and ssNMR) as well as experimental investigations revealed a direct involvement of the π-domains of GO in tuning the stability of

  在氧化石墨烯 ( GO )的碳催化辅助下描述了环丁醇的化学发散开环。该协议能够根据所用GO的数量合成不同功能化的二烯或茚（26 个示例） 。光谱（XPS 和 ssNMR）以及实验研究表明，GO 的 π 结构域直接参与调节反应过程中碳阳离子中间体的稳定性。
• Ryabov, V. D.; Korobkov, V. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 337 - 340
  作者：Ryabov, V. D.、Korobkov, V. Yu.

  DOI：——

  日期：——