1-(4-(piperidin-1-yl)benzylidene)thiosemicarbazide | 63916-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-(piperidin-1-yl)benzylidene)thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-[4-(piperidin-1-yl)benzylidene]thiosemicarbazide；[4-(piperidin-1-yl)benzylidenyl]thiosemicarbazide；[(4-piperidin-1-ylphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 63916-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄S
• 分子量: 262.379
• InChiKey: FIEUOFRLARKBCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸乙酯 、 1-(4-(piperidin-1-yl)benzylidene)thiosemicarbazide 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到N-(5-ethoxycarbonyl-4-methylthiazol-2-yl)-N'-[4-(piperidin-1-yl)benzylidenyl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  迄今为止未知的具有哌啶-1-基部分的噻唑、亚叉基和吡啶硫酮衍生物的合成及其作为抗菌剂的用途

  摘要：

  新型腙衍生物 2a-c 是通过用一些肼处理醛 1a、b 来制备的。化合物2a中的硫代氨基甲酰基官能团与一些α-卤代羰基试剂进行环化反应，得到新型噻唑4-6、8和9。通过活性亚甲基化合物2b与N,N-相互作用合成烯胺腈10和吡啶酮13衍生物二甲基甲酰胺-二甲基缩醛和乙烯酮二硫代缩醛 11，分别。脂肪族、芳香族和杂芳香族活性亚甲基化合物与醛 la、b 缩合得到新的亚叉基 15a-d、19a、b、20 和 21。通过 15c 与丙二腈和乙基的环缩合以高产率制备取代的吡啶硫酮 22 和 23氰基乙酸盐，分别。茚并[1,2-b]吡啶 26a,b 是通过叶叉烯 19a 的反应得到的，b 与氰基硫代乙酰胺在乙醇中和在乙醇钠存在下回流。合成化合物的结构由它们的分析和光谱数据确定。还筛选了制备的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400020
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-(piperidin-1-yl)benzylidene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  一系列噻唑-2-基con凝聚物的生物学评估和计算机分子对接研究

  摘要：

  摘要 设计，合成了一系列具有不同取代基的杂杂噻唑-2-基hybrid衍生物，并通过角叉菜胶诱导的爪水肿方法筛选了它们的抗炎特性。与双氯芬酸钠相比，化合物 11a，11b，11c，11d，11e，11g，11m 和 11p表现 出显着的抑制作用。随后，两种高效化合物（ 11d 和 11e 评估了它们对肿瘤细胞系的细胞毒性作用。噻唑-2-基-与环氧合酶2（COX-2）蛋白（PDB：3LN1）的结合相互作用表现出与Arg-120，Tyr-385和Tyr-355氨基酸的有效相互作用，这是该酶的主要标准COX-2抑制剂。此外，所有化合物均显示出中等至良好的体外抗菌活性。还测试了大多数活性苄氧基衍生物，以通过2，2-二苯基-1-吡啶并肼基方法了解自由基清除功效。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3261-z

文献信息

• Synthesis and anti-arrhythmic activity of some piperidine-based 1,3-thiazole, 1,3,4-thiadiazole, and 1,3-thiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazole derivatives
  作者：Hatem A. Abdel-Aziz、Bakr F. Abdel-Wahab、Marwa A. M. Sh. El-Sharief、Mohamed M. Abdulla

  DOI：10.1007/s00706-008-0053-y

  日期：2009.4

  n-1-ylcarbonyl)acrylonitrile which was reacted with hydrazonoyl chlorides to yield the corresponding 1,3,4-thiadiazole derivatives. Some of the newly synthesized compounds had significant anti-arrhythmic activity. Graphical Abstract

  摘要1- [4-（哌啶-1-基）亚苄基]硫代氨基脲与酰氯的反应得到1，3-噻唑衍生物。在室温下，在乙酸钠存在下，通过溴将后一种1,3-噻唑的两种化合物环化，得到1,3-噻唑并[2,3- c] -1,2,4-三唑衍生物。在三乙胺的存在下，在乙醇中回流下，使2-氰基-3-（4-哌啶-1-基苯基）丙-2-烯硫酰胺与no酰氯反应，得到1,3-噻唑。在环境温度下，在KOH存在下，在DMF中，用异硫氰酸苯酯处理3-氧代-3-（哌啶-1-基）丙烷腈，形成了3-苯胺基-3-巯基-2-（哌啶-使1-酰羰基）丙烯腈与酰氯反应，得到相应的1,3,4-噻二唑衍生物。一些新合成的化合物具有明显的抗心律不齐活性。 图形概要
• Syntheses of Hitherto Unknown Thiazole, Ylidene and Pyridinethione Derivatives Having a Piperidin-1-yl Moiety and Their Use as Antimicrobial Agents
  作者：Mohamed Sayed A. El-Gaby

  DOI：10.1002/jccs.200400020

  日期：2004.2

  treatment of aldehydes la,b with some hydrazines. Thiocarbamoyl functional group in compound 2a was subjected to cyclization reactions with some α-halocarbonyl reagents and furnished the novel thiazoles 4-6, 8 and 9. Enaminonitrile 10 and pyridinone 13 derivatives were synthesized by interaction of active methylene compound 2b with N,N-dimethylform-amide-dimethylacetal and ketene dithioacetal 11, respectively

  新型腙衍生物 2a-c 是通过用一些肼处理醛 1a、b 来制备的。化合物2a中的硫代氨基甲酰基官能团与一些α-卤代羰基试剂进行环化反应，得到新型噻唑4-6、8和9。通过活性亚甲基化合物2b与N,N-相互作用合成烯胺腈10和吡啶酮13衍生物二甲基甲酰胺-二甲基缩醛和乙烯酮二硫代缩醛 11，分别。脂肪族、芳香族和杂芳香族活性亚甲基化合物与醛 la、b 缩合得到新的亚叉基 15a-d、19a、b、20 和 21。通过 15c 与丙二腈和乙基的环缩合以高产率制备取代的吡啶硫酮 22 和 23氰基乙酸盐，分别。茚并[1,2-b]吡啶 26a,b 是通过叶叉烯 19a 的反应得到的，b 与氰基硫代乙酰胺在乙醇中和在乙醇钠存在下回流。合成化合物的结构由它们的分析和光谱数据确定。还筛选了制备的化合物的抗微生物活性。
• Biological evaluation and in silico molecular docking study of a new series of thiazol-2-yl-hydrazone conglomerates
  作者：Mahima Bhat、P. M. Gurubasavaraja Swamy、Boja Poojary、B. C. Revanasiddappa、M. Vijay Kumar、Vasantha Kumar

  DOI：10.1007/s11164-018-3261-z

  日期：2018.4

  Abstract A new series of hybridized thiazol-2-yl-hydrazone derivatives having diverse substituents were designed, synthesized, and screened for their anti-inflammatory property by a carrageenan-induced paw edema method. The compounds 11a, 11b, 11c, 11d, 11e, 11g, 11m and 11p revealed significant inhibition when compared to Diclofenac sodium. Subsequently, two highly potent compounds ( 11d and 11e )

  摘要 设计，合成了一系列具有不同取代基的杂杂噻唑-2-基hybrid衍生物，并通过角叉菜胶诱导的爪水肿方法筛选了它们的抗炎特性。与双氯芬酸钠相比，化合物 11a，11b，11c，11d，11e，11g，11m 和 11p表现 出显着的抑制作用。随后，两种高效化合物（ 11d 和 11e 评估了它们对肿瘤细胞系的细胞毒性作用。噻唑-2-基-与环氧合酶2（COX-2）蛋白（PDB：3LN1）的结合相互作用表现出与Arg-120，Tyr-385和Tyr-355氨基酸的有效相互作用，这是该酶的主要标准COX-2抑制剂。此外，所有化合物均显示出中等至良好的体外抗菌活性。还测试了大多数活性苄氧基衍生物，以通过2，2-二苯基-1-吡啶并肼基方法了解自由基清除功效。 图形概要